CH311502A

CH311502A - Procédé de préparation d'un nouveau colorant anthraquinonique.

Info

Publication number: CH311502A
Authority: CH
Inventors: Company Eastman Kodak
Original assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1951-08-17
Filing date: 1952-08-16
Publication date: 1955-11-30

Description


  Procédé de préparation d'un nouveau colorant     anthraquinonique.       Dans le brevet principal, on a. décrit un  procédé de préparation d'un nouveau colorant       antliraquinonique,    par     condensation    de la       l        ,8-d        ihy        dr        oxy        -4,5-dinitro    -     antliraquinone    avec  l'alcool     p-amino-phényléthylique.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre nouveau colorant       anthraquinonique    teignant avec une bonne  affinité en nuance bleue les produits textiles  constitués en tout. ou partie par un ester cellu  losique d'un acide carboxylique aliphatique  comprenant de     '_'-    à 4 atomes de carbone,  notamment les produits textiles en acétate de  cellulose, ce colorant ayant. une excellente  solidité à la lumière et aux     gaz.     



  Le procédé selon la. présente invention est  caractérisé en ce que l'on condense la.     1,5-di-          hydroxy-4,8-dinit.roanthraquinone    avec le     ni-          aminopliényl-méthylearbinol    de formule  
EMI0001.0019     
  
    H2N <SEP> @-/
<tb>  CHOH
<tb>  I
<tb>  CH3
<tb>  Le <SEP> colorant. <SEP> ainsi <SEP> obtenu, <SEP> de <SEP> formule
<tb>  N02 <SEP> 0 <SEP> OH
<tb>  II <SEP> I
<tb>  CH3
<tb>  CHOH
<tb>  UUU
<tb>  I <SEP> II <SEP> I <SEP> I
<tb>  HO <SEP> 0 <SEP> <I>NH- <SEP> e</I>       est une nouvelle substance sous forme d'un  solide bleu. Il teint. les textiles en acétate de  cellulose en un bleu d'une remarquable soli  dité à la lumière et aux gaz.  



  On peut effectuer la condensation en utili  sant un excès de l'amine, usuellement 5 à  10 parties en poids de     m-a.minophényl-méthyl-          carbinol    pour une partie de     1,5-dihydroxy-4,8-          dinitro-anthraquinone,    en présence ou non  d'une petite quantité d'eau. On peut aussi  effectuer la condensation en présence d'un sol  vant ou diluant organique inerte vis-à-vis des  réactifs.  



  Si l'on opère en présence d'un solvant ou  diluant     organique,    de plus petites quantités  de l'amine peuvent suffire. Bien qu'il ne soit  pas     indispensable    d'opérer en présence d'eau  ou d'un solvant ou diluant organique, on pré  fère cependant un tel mode de réalisation.

    Parmi les solvants ou diluants organiques uti  lisables, on peut citer par exemple le nitro  benzène,     l'o-nitro-toluène,    la quinoléine, la       quinaldine,    les alcools éthylique, butylique et  amylique, la     pyridine,    la     2-méthyl-5-éthyl-          pyridine,    un phénol tel que le phénol ordi  naire ou le     m-crésol,    une     N,N-dialcoylamide     d'un alcool aliphatique inférieur et d'un acide  gras à chaîne normale contenant un à.

   trois  atomes de carbone, telle que, par exemple,  la     N,.\'-diméthyl-farmamide,    la     N,N-diéthyl-          formamide,    la     N,N-diisopropyl-formamide,    la       N,N-diméthyl-acétamide,    la.     N,N-d'iéthyl-acét-          amide,    la.

       N,N-dipropyl-acétamide    ou la     N,N-          diméthyl-propionamide,    ou     un    glycol tel que,      par exemple,     l'éthylène-glycol,    le     propylène-          glycol    (ou     propanediol-1,2),    le     triméthylène-          glyco@l    (ou     propanediol-1,3),        l'alpha-butylène-          glycol    (ou     butanediol-1,2)

      ou le     bêta-butyIène-          glycol    (ou     butanediol-1,3).    Il est particulière  ment avantageux d'effectuer la. condensation  en présence dîme quantité notable d'un com  posé de     formule:            HO-CH2-CH@-O-Q       où Q représente un groupe alcoyle à 1, 2, 3 ou  4 atomes de carbone, un groupe     bêta-hy        droxy-          éthyle    ou un groupe     -CH.CH20Z    où Z  représente un groupe alcoyle à 1, 2, 3 ou  4 atomes de carbone:

   Parmi les composés de  ce dernier type, on peut citer, par exemple,  le     diéthylène-glycol    ou des éthers de     gly    Bols  tels que, par exemple, l'éther     monométhylique     de     l'éthylène-glycol,    l'éther     monoéthylique    de       l'éthylène-glyeol,    l'éther     monobutylique    de  l'éthylène-glycol, l'éther     monobutylique    du     di-          éthylène-glycol,

      l'éther     monoéthylique    du     di-          éthylène-glycol    ou l'éther     monométhylique    du       diéthylène-glycol,    ces .six derniers composés  étant respectivement     vendus    sous les désigna  tions commerciales de      Méthylcellosolve ,           Cellosolve ,         Butylcellosolve ,         Butylcar-          bitol ,         Carbitol     et      1Iéthylcarbitol .     



  Pour autant. qu'on la choisisse assez élevée  pour obtenir la. réaction désirée et ensemble  assez modérée pour éviter la. formation d'une  quantité importante de produits de     réactions     secondaires indésirables, la température de  réaction n'est pas critique. C'est ainsi qu'on  peut opérer à toute température     comprise     entre 25     -et    200  C environ, bien qu'il soit pré  férable de maintenir la température entre  120 et 160  C. On n'opère généralement pas à  une température inférieure à 120  C, ce qui  exigerait une durée de réaction trop longue.  



  Le procédé selon l'invention est illustré  par l'exemple suivant:  On chauffe pendant 5 heures, à 130  C,  3,28 g de     1,5-dihvAroxy-4,8-dinitro-anthra-          quinone,    50     em3    de quinoléine et 5 g de m  aminophényl-méthylcarbinol. On verse la solu  tion bleue ainsi obtenue dans 200     ems    d'une       solution        aqueuse        froide    à     10%        d'acide    chlor-    hydrique. On recueille par filtration le colo  rant qui précipite et le rince à l'eau jusqu'à  ce qu'il soit. exempt. d'acide. Il teint les textiles  d'acétate de cellulose en bleu.  



  Le nouveau colorant     anthraquinonique     obtenu suivant. l'invention peut. être avanta  geusement appliqué directement aux     produits     à teindre à l'état de suspension aqueuse qui  peut être préparée en réduisant en pâte le  colorant. en présence d'une huile sulfonée, de  savon, de     ligninesulfonate    de sodium ou d'un  autre agent de dispersion convenable et en  dispersant ensuite dans l'eau la pâte obtenue.  



  La teinture directe peut avantageusement.  être faite à une     température    d'environ 70 à  90  C, mais on     peut    opérer à toute tempéra  ture convenable. C'est ainsi que pour teindre  un produit     teMile    tel que, par exemple, de  l'acétate de cellulose, on l'introduit.     dans    le  bain de teinture à une température (environ  45 à 55  C par     exemple)    inférieure à celle à  laquelle doit. avoir lieu la. phase essentielle de  teinture, après quoi on élève la température  au degré choisi pour réaliser la teinture pro  prement dite. On peut faire varier quelque  peu la température de teinture selon la. nature  du produit à teindre.

   Comme le comprendront  les spécialistes de la. teinture, l'intensité de  la teinture peut être modifiée. en     faisant    va  rier la. quantité de colorant     rapportée    à. la  quantité du produit à teindre. Le poids de  colorant utilisé peut être, par exemple, de       0,33    à 3     %        de        celui        du        tissu,        bien        qu'on     puisse utiliser des quantités de colorant supé  rieures ou inférieures.

Claims

<B>REVENDICATION:</B> Procédé de préparation d'un nouveau colo rant anthraquinonique, caractérisé en ce que l'on condense la 1,5-dilryclroxy-4,8-dinitro- anthraquinone avec le m-aminophény 1-méthyl- carbinol de formule EMI0002.0079 Le colorant ainsi obtenu, de formule EMI0003.0001 est une substance solide bleue. Il teint les textiles en acétate de cellulose en un bleu d'une remarquable solidité à la lumière et aux gaz. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on opère à une température com prise entre 25 et 200 C. 2.

Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la température est comprise entre 120 et 160 C. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la condensation est effectuée en présence d'un excès de m-aminophényl-méthyl- carbinol. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la condensation est effectuée en présence d'une petite quantité d'eau. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la condensation est effectuée en présence d'un solvant ou diluant organique inerte vis-à-vis des réactifs. 6.

Procédé selon la revendication et la sous-revendication 5, caractérisé en ce que ledit solvant ou diluant organique a pour formule HO- CH2-CH2-OR où R représente un groupe alcoyle avec au phis 4 atomes de carbone. 7. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 5, caractérisé en ce que ledit solvant ou diluant organique est le diéthylène- glycol. 8. Procédé selon la. revendication et la sous-revendication 5, caractérisé en ce que ledit solvant ou diluant organique a pour formule HO-CII2-C12-0-CH2-CH2-OR où R représente un groupe alcoyle avec au plus 4 atomes de carbone.