CH309349A - Verfahren zur Herstellung von 4-Methoxyäthylamino-salicylsäure. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von 4-Methoxyäthylamino-salicylsäure.



   4-Monoalkylamino-salicylsäuren und 4 Mono-(alkyloxyalkyl)-amino-salicylsäuren der allgemeinen Formel :
EMI1.1     
 in der R alkyl- oder Alkyloxyalkylgruppen   bedeuten, welehe    2 oder mehr   C-Atome    in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe tragen, sind noch nicht beschrieben worden.



     31an    kann zu diesen alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten Aminosalicylsäuren gelan  en, inclem    man ein   am N-Atom alkyliertes    oder alkyloxylkyliertes m-Amino-phenol, welches 2   ) der mehr      C-Atome    in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe besitzt, mit Kohlensäure bei normaler oder erhöhter Temperatur und   nyeyebenenfalls    unter   Anwendlmg    von Druck in Gegenwart von   Tasser    und bzw. oder einem andern Lösungsmittel zur Umsetzung bringt.



  An Stelle von Kohlensäure bzw.   ausser    Kohlensäure können auch Kohlendioxyd abspaltende   Yerhindungen,    wie z. B. die Carbonate oder Biearbonate der Alkalimetalle, verwendet werden. Zu dieser Umsetzung können an Stelle der freien, am   N-Atom substituierten    m-Aminophenole aueh deren Alkaliverbindungen   einge-    setzt werden.



   Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4 Amino-salicylsäuren haben   tuberkulostatische      Eigensehaften.    Sie dienen ferner zur Herstellung wervoller Therapeutiea, wie z. B. Lokalanäshtetica.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein   Yerfahren zur    Herstellung der 4-Methoxy äthlyamino-salicylsäure, welches   dard-arc    gekennzeichnet ist,   dal3    man N-Methoxyäthyl-,amino-phenol mit Kohlensäure in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.



  An Stelle des freien   N-Methoxyathyl-m-amino-    phenols kann man auch dessen Alkaliverbin  dungen zur    Umsetzung bringen.



     Beisptel    :    100    g KHCO3 und eine Lösung von 25 g N-(ss-methoxy-äthyl)-m-amino-phenol und 20 g KOH in 100   em3 H2O    werden unter einem   C02-Druck    von 50   atü    in einem kupfernen Rollautoklaven 8   Stunden auf 120130     erhitzt. Nach dem Erkalten   löst    man das Reaktionsgemisch in Wasser, extrahiert   hieht unge-    setztes N- (ss-Methoxy-äthyl)-m-amino-phenol   init Ather und sauert    die alkalische wässerige Lösung bis zum   pH-Wert    4 an. Die ausfallende   4- (yS-Methoxy-äthylamino)-salicylsäure    wird nach dem Absaugen   und Troeknen mehrmals    aus Essigester umkristallisiert.

   Sie bildet Nadeln   vom Sehmelzpunkt 143     (Zersetzung).



   Die   4-Methoxyäthylamino-salicylsäure    soll für therapeutische Zwecke, nämlich als Tuber   kuloseheilmittel,    sowie zur Herstellung von   Lokalanästhetica    verwendet werden.



     PATENTANSPP"UCH    :
Verfahren zur Herstellung von   4-Metlloxp    ähtylamino-salicylsäure, dadruch gekennzeichnet, dass man N-Methoxyäthyl-m-amino-phenol   mit   Kohlensatire    in   Gegenwart    eines Läsungsmittels zur Umsetzung bringt,
Die erhaltene 4-Methoxyäthylamino-salieylsaure bildet   ams Essigester farblose Kristalle    vom Schmelzpunkt 143  (Zersetzung). 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. kuloseheilmittel, sowie zur Herstellung von Lokalanästhetica verwendet werden.

   PATENTANSPP"UCH : Verfahren zur Herstellung von 4-Metlloxp ähtylamino-salicylsäure, dadruch gekennzeichnet, dass man N-Methoxyäthyl-m-amino-phenol mit Kohlensatire in Gegenwart eines Läsungsmittels zur Umsetzung bringt, Die erhaltene 4-Methoxyäthylamino-salieylsaure bildet ams Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 143 (Zersetzung).