CH309461A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.
EMI0001.0003
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0004
iwisetzt, wobei X und Z bei der Reaktion sich init Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen. Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das Corti- son-21-furoat-(2') [d4-3,11,20-Triketo-17a-oxy- 21-furoyl-(2')-oxy-pregnen] vom F. = 255 bis 5 257 , ist nett. Es soll als Heilmittel verwendet werden.
Im Ausgangsstoff der oben angegebenen Formel kann X zum Beispiel eine Oxygruppe sein, die bei der Umsetzung mit Furan-2-car- 3 bonsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat davon, wie einem Halogenid, einem Ester oder dem Anhydrid, in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels die Furoyl- (2) -oxy- gruppe ergibt. Ferner kann der genannte Substituent in 21.-Stellung eine veresterte Oxymruppe, z.
B. ein Halogenatom, darstel len, das bei der Behandlung mit Furan-2- carbonsäure oder einem Salz davon die Furoy 1- (2) -oxygruppe liefert.
Beispiel: Zu einer Lösung von 1 Gewichtsteil d4- 3,11,20-Tril,:eto-17a,21-dioxy-pregnen in 10 Volumteilen trockenem Pyridin gibt man un ter Kühlung mit einer Eis-Koehsalzmischung 2 Volumteile Furan-2-carbonsäurechlorid. Die Reaktionsmischung wird über Nacht bei 15 stehengelassen und dann vorsichtig unter Kühlung mit Eis versetzt, das ausgefallene Reaktionsprodukt abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Den Filterrückstand kocht man mit 30 Volumteilen Aceton aus.
Das aus der abgekühlten Lösung ausgefallene Produkt wird darauf aus einem Gemisch von Alkohol und Chloroform umkristallisiert. Das erhal tene 44-3,11,20-Triketo-1.7a-oxiT-21-furoyl-(2')- oxy-pregnen der Formel
EMI0001.0044
schmilzt bei 255-257 ; [a]D = +242" 6 (c = 0,544 in Chloroform). Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des 27.-Furan-2'- eai#bonsäureesters von Cortison (44-3,11,20 Triketo-17 a,21-dioxy-pr egnen) .
Der neue Ester wird erhalten, wenn man ein 44-3,11,20-Triketo-17a-oxy-pregnen der Formal
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 44-3,11,20-Triketo-17a-oxy-pregnen der For mel EMI0002.0003 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0004 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sieh mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das Corti- son-21-furoat-(2') [d4-3,11,20-Triketo-17a-oxy- 21-furoyl-(2')-oxy-pregnen], schmilzt bei 255 bis 257 .
Applications Claiming Priority (2)
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| CH309461T | 1951-10-18 | ||
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| CH309461A true CH309461A (de) | 1955-08-31 |
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ID=25735011
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| CH309461D CH309461A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309461A (de) |
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1951
- 1951-10-18 CH CH309461D patent/CH309461A/de unknown
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