CH309462A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des 21-Furan-2'- earbonsäureesters von Reichsteins Substanz S (d4-3,20-Diketo-17a,21-dioxy -pregnen) .
Der neue Ester wird erhalten, wenn man ein d4-3,20-Diketo-17a-oxy-pregnen der For mel
EMI0001.0010
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0011
umsetzt., wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das 21- Furoat von Reiehsteins Substanz S ([d4-3,20- Diketo-17a-oxy-21-furoyl-(2')-oxy-pregnen] vom F. = 223-223,5 , ist neu. Es soll als Heilmittel verwendet werden.
Im Ausgangsstoff der oben angegebenen Formel kann X zum Beispiel eine Oxygruppe sein, die bei der Umsetzung mit Furan-2-car- bonsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat davon, wie einem Halogenid, einem Ester oder dem Anhydrid, in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels die Furoyl - (2) - oxy- gruppe ergibt. Ferner kann der genannte Substituent in 21-Stellung eine veresterte Oxygruppe, z.
B. ein Halogenatom, darstellen, das bei der Behandlung mit Furan-2-carbon- säur e oder einem Salz davon die Furoyl- (2) - oxygruppe liefert.
<I>Beispiel:</I> 1 Gewichtsteil d4-3,20-Diketo-17a,21-dioxy- pregnen wird in 10 Volumteilen wasserfreiem Pyridin gelöst und unter Kühlung mit einer Eis-Koehsalzmischung mit 2 Volumteilen Furan-2-carbonsäurechlorid versetzt. Das Re aktionsgemisch lässt man 16 Stunden bei -15 stehen. Dann gibt man unter Eiskühlung vor sichtig Eis und darauf Wasser zu und filtriert das ausgefallene Produkt. Der mit Wasser ge waschene Filterrückstand wird mit 30 Volum- teilen Aceton gekocht.
Die Lösung wird dar auf abgekühlt und kristallisieren gelassen. Nach Umlösen aus einem Gemisch von Chloro form und Alkohol schmilzt das so erhaltene d4-3, 20-Diketo-17a-oxy-21-f uroyl- (2') -oxy-pre- gnen der Formel
EMI0001.0054
bei 223-223,5 ; [a] D = -f-182 4 (c = 0,900 in Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein d4-3,20-Diketo-17a-oxy-pregnen der Formel EMI0002.0004 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0005 umsetzt, wobei Y und V bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das 21 Furoat von Reichsteins Substanz S ([d4-3,20- Diketo -17a-oxy- 21-fur oyl-(2')-oxy-pregnen] , schmilzt bei 223-223,5 .
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| CH309462T | 1951-10-18 | ||
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| CH309462D CH309462A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309462A (de) |
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1951
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