CH305882A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung</B> eines <B>neuen Esters.</B> Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des 21-Furan-2'- earbonsäureesters von Desoxyeorticosteron (d 4- 3,20-Diketo-21-oxy-pregnen).
Der neue Ester wird erhalten, wenn man ein d 4-3,20-Diketo-pregnen der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- corticosteron-furoat- (2) [d 4-3;20-Diketo-21- furoyl-(2')-oxy-pregnen], schmilzt bei 178,5 bis 179,5 .
Es soll als Heilmittel verwendet werden.
Im Ausgangsstoff der oben angegebenen Formel kann X z. B. eine Oxygruppe sein, die bei der Umsetzung mit Furan-2-carbon- säure oder einem reaktionsfähigen Derivat davon, wie einem Halogenid, einem Ester oder dem Anhydrid, in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels die Furoyl- (2) -oxy- gruppe ergibt.
Ferner kann der genannte Substituent in 21-Stellung eine veresterte Oxy- gruppe, z. B. ein Halogenatom, darstellen, das bei der Behandlung mit Furan-2-carbonsäure oder einem Salz davon die Furoyl-(2)-oxy- gruppe liefert.
Beispiel <I>1:</I> 2 Gewichtsteile Desoxycorticosteron werden in 5 Volumteilen absolutem Pyridin gelöst und unter Eis-gochsalzkühlimg mit 2 Volumteilen Furan-2-carbonsäurechlorid versetzt.
Nach 40- stündigem Stehen bei -15 wird unter Küh lung das Reaktionsprodukt mit Eis undWas- ser ausgefällt. Das abfiltrierte und mit Was ser gewaschene Desoxycorticosteron-furoat-(2) der Formel
EMI0001.0063
schmilzt nach Umlösen aus einer Mischung von Aceton und Methanol bei 178,5 bis 179,5 ; al<B>l'</B> = -i- 208 4 (c = 1,00 in Chloroform).
Beispiel <I>2:</I> 1 Gewichtsteil d 4 - 3, 20 - Diketo - 21- ehlor- pregnen wird mit 50 Volumteilen trockenem Aceton versetzt. Nach Zugabe von 1 Gewichts teil fein pulverisiertem Natriumsalz der Fur an- 2-carbonsäure kocht man die Mischung 10 Stunden unter Rückfluss. Die abgekühlte Re aktionsmischung wird darauf mit Chloroform, Äther und Wasser versetzt.
Nach Waschen, Trocknen und Eindampfen der organischen Lösung kristallisiert man den Rückstand aus einer Mischung von Aceton und Methanol um. Das erhaltene Furoat des Desoxycorticosterons schmilzt bei 178,5 bis 179,5 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein A 4-3,20-Diketo-pregnen der Formel EMI0002.0018 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0019 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten.Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- corticosteron- furoat - (2) [ d 4 - 3,20 -Diketo - 21- furoyl-(2')-oxy-pregnen], schmilzt bei 178,5 bis 179,5 .
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH305882T | 1951-10-18 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305882A true CH305882A (de) | 1955-03-15 |
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| CH305882D CH305882A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |
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1951
- 1951-10-18 CH CH305882D patent/CH305882A/de unknown
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