CH296568A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen Esters.    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung des     Trimethylaee-          tats    von     Cortison.     



  Der neue Ester wird erhalten,     wenn    man  ein     d4-3,11,20-Triketo-17a-oxy        -pregnen    der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel         (C1-13)        #-C-CO-Y       umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion  sieh mit Ausnahme eines in einem von ihnen       entlialte=nei@        Satterst:offatonl,5    abspaltende Reste  bedeuten.

   Das Verfahrensprodukt, das     Tri-          methylaeetat    von     Cortison    (d     4-3,11,20-Tri-          keto-17a-oxy-27        -trimethylaeetoxy-pi egnen)     vom F. = 260 bis     262 ,    soll als Heilmittel ver  wendet werden.  



  Im Ausgangsstoff der oben angegebenen  Formel kann X zum Beispiel eine     Oxy        gruppe     sein, die bei der Umsetzung mit     Trimethyl-          essigsäure    oder einem reaktionsfähigen Deri  vat davon, wie einem     Halogenid,    einem Ester  oder     Anhydrid,    in An- oder Abwesenheit eines  Kondensationsmittels die Trimethvlaeetoxv-         gruppe    ergibt. Ferner kann der genannte       Substituent    in     21-Stellung    eine veresterte       Oxygruppe,    z.

   B. ein Halogenatom, darstellen,  das bei der Behandlung mit     Trimethylessig-          sä.ure    oder einem Salz davon die     Trimethyl-          aeetoxygruppe    liefert.    <I>Beispiel:</I>    1 Gewichtsteil d     4-3,11,20-Triketo-17a,21-          dioxy-pregnen    wird in 10     Volumteilen        Pyri-          din    gelöst und unter starker Kühlung trop  fenweise mit 5     Gewiehtsteilen        Trimethyl-aee-          tylchlorid    versetzt. lach einigem Stehen in  der Kälte giesst man die Reaktionsmischung  vorsichtig in. Wasser.

   Das ausgefällte d 4-3,11,  20     -Tr        iketo        -17a    -     oxy        -21.-trimethyl-acetoxy-pre-          gnen    der Formel  
EMI0001.0050     
    wird nach     Umlösen    aus Aceton als feine Na  deln von F. 260 bis 262  C erhalten [a] D       =    +210  (c = 0,910 in Chloroform).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadureh gekennzeiehnet, dass man ein so d 4-3,11,20-Triketo-17a-oxy-pregnen der For mel EMI0002.0002 mit einer Verbindung der Formel (CH3)@C-CO-Y umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten. Das Verfahrensprodukt, das Tri- methy lacetat von Cortison, schmilzt bei 260 bis 262 C.