CH309769A - Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten HydrazinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- hyclrazin. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeiehnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NEI-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Cyclohexanon kondensiert, das erhaltene Cyclohexanon-N'-acyl-hydrazon zum Cyelshexyl-N'-aeyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das erhaltene bekannte Cyelohexylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar. Beispiel Eine Lösung von 98 Teilen Cyclohexanon in 100 Volumteilen Äthanol oder Methanol wird mit 104 Teilen Hydrazincarbonsäure- äthylester oder 90 Teilen Hydrazinearbonsäuremethylester bei Raumtemperatur vermischt. Dureh die Reaktionswärme steigt die Temperatur um etwa 20-25 an. Sobald die Temperatur wieder zu sinken beginnt, kocht man die Losung noch 1-2 Stunden unter Rüekfluss und kühlt hierauf ab. Der Cyclo hexanonhydrazon-carbonsäure-äthylester bil det eine viskose Flüssigkeit. Die rohe Reaktionslösung wird mit 10 Teilen eines 5% igen Palladiumkohlekatalysators versetzt und der Hydrierung unterworfen. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme filtriert man die Lösung vom Katalysator ab und distilliert vom Lösungsmittel ab. Der Cyclo hexylhydrazin-carbonsäureäthylester geht unter 11 mm Druck bei 140 in einer Menge über, die einer nahezu quantitativen Ausbeute entspricht. Man kann als Katalysator auch Raney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 atm. Druck vornehmen. Zur Hydrolyse werden 176 Teile Cyclo hexylhydrazin-carbonsäureäthylester mit 270 Teilen 30% iger Natronlauge und 30 Volumteilen Äthanol 4 Stunden bei 90-100 ener gisch gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Äther erschöpfend extrahiert und der Ätherextrakt destilliert. Das Cyclohexylhydrazin geht vmter 11 mm Druck bei 75 über. Die Ausbeute beträgt 86%. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Cyclohexanon kondensiert, das erhaltene Cyclohexanon-N'-acyl-hydrazon zum Cyclohexyl-N'-acyl-hydrazin hydriert und letz- teres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- hyclrazin. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeiehnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NEI-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Cyclohexanon kondensiert, das erhaltene Cyclohexanon-N'-acyl-hydrazon zum Cyelshexyl-N'-aeyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das erhaltene bekannte Cyelohexylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.Beispiel Eine Lösung von 98 Teilen Cyclohexanon in 100 Volumteilen Äthanol oder Methanol wird mit 104 Teilen Hydrazincarbonsäure- äthylester oder 90 Teilen Hydrazinearbonsäuremethylester bei Raumtemperatur vermischt. Dureh die Reaktionswärme steigt die Temperatur um etwa 20-25 an. Sobald die Temperatur wieder zu sinken beginnt, kocht man die Losung noch 1-2 Stunden unter Rüekfluss und kühlt hierauf ab. Der Cyclo hexanonhydrazon-carbonsäure-äthylester bil det eine viskose Flüssigkeit.Die rohe Reaktionslösung wird mit 10 Teilen eines 5% igen Palladiumkohlekatalysators versetzt und der Hydrierung unterworfen.Nach beendeter Wasserstoffaufnahme filtriert man die Lösung vom Katalysator ab und distilliert vom Lösungsmittel ab. Der Cyclo hexylhydrazin-carbonsäureäthylester geht unter 11 mm Druck bei 140 in einer Menge über, die einer nahezu quantitativen Ausbeute entspricht. Man kann als Katalysator auch Raney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 atm. Druck vornehmen.Zur Hydrolyse werden 176 Teile Cyclo hexylhydrazin-carbonsäureäthylester mit 270 Teilen 30% iger Natronlauge und 30 Volumteilen Äthanol 4 Stunden bei 90-100 ener gisch gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Äther erschöpfend extrahiert und der Ätherextrakt destilliert. Das Cyclohexylhydrazin geht vmter 11 mm Druck bei 75 über. Die Ausbeute beträgt 86%.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Cyclohexanon kondensiert, das erhaltene Cyclohexanon-N'-acyl-hydrazon zum Cyclohexyl-N'-acyl-hydrazin hydriert und letz- teres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309769A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076938A (en) * | 1974-08-29 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 3-hydroxy-1,2,4-triazole derivatives |
-
1952
- 1952-05-23 CH CH309769D patent/CH309769A/de unknown
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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