CH309771A - Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzylhydra- zin. Das Verfahren ist dadurch gekennzeich- net, dass man ein Hydrazin der Formel
Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Benzaldehyd kondensiert, das erhaltene Benzaldehyd-@-acyl-hydrazon zum Benzyl-N'-acyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das erIialtene bekannte Benzylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.
Beispiel:
104 Teile HydrazincarbonsÏure-Ïthylester werden in 200 Volumteilen Äthanol gelöst. Zu dieser Losung werden unter schwacher Küh- lung 106 Teile frisch destillierter Benzaldehyd zugetropft. Die Kondensation geht unter WÏrmeentwicklung vor sieh ; naeh Absinken der Temperatur kocht man noch 1-2 Stunden unter Rückfluss. Dann setzt man 15 Teile Pla tinkohlekatalysator zu und hydriert bei 60 bis 70¯ unter 100 Atm. Druck.Wenn keine weitere Wasserstoffaufnahme mehr eintritt. filtriert man vom Katalysator ab und destilliert das Filtrat in Fraktionen. Unter 0, 4 mm Druek geht bei 145-155 der Benzylhydrazin- earbonsäure-äthylester in guter Ausbeute über.
Man kann als Katalysator auch Raney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 Atm. Druck vornehmen.
Zur Hydrolyse werden 95 Teile Benzylhydrazin-earbonsäure-äthylester mit einer Losung von 41, 5 Teilen Natriumhydroxyd in 65 Teilen 50 /oigem Äthanol 6 Stunden unter Bückfluss gekocht. Die erha. ltene Losung wird mit Äthanol extrahiert, der Extrakt eingeengt und im Hoehvakuum fraktioniert. Das Benzylhydrazin geht unter 0, 3 mm Druck bei 110 bis 115 ber ; die Ausbeute beträgt etwa 72 /o.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung von Benzylhydrazin, dadnreh gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Aeylrest bedeutet, mit Benzaldehyd kondensiert, das erhaltene Benzaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum Benzyl-N'-acyl-hydrazin hyd'riert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
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Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzylhydra- zin. Das Verfahren ist dadurch gekennzeich- net, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Benzaldehyd kondensiert, das erhaltene Benzaldehyd-@-acyl-hydrazon zum Benzyl-N'-acyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das erIialtene bekannte Benzylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.Beispiel: 104 Teile HydrazincarbonsÏure-Ïthylester werden in 200 Volumteilen Äthanol gelöst. Zu dieser Losung werden unter schwacher Küh- lung 106 Teile frisch destillierter Benzaldehyd zugetropft. Die Kondensation geht unter WÏrmeentwicklung vor sieh ; naeh Absinken der Temperatur kocht man noch 1-2 Stunden unter Rückfluss. Dann setzt man 15 Teile Pla tinkohlekatalysator zu und hydriert bei 60 bis 70¯ unter 100 Atm. Druck.Wenn keine weitere Wasserstoffaufnahme mehr eintritt. filtriert man vom Katalysator ab und destilliert das Filtrat in Fraktionen. Unter 0, 4 mm Druek geht bei 145-155 der Benzylhydrazin- earbonsäure-äthylester in guter Ausbeute über.Man kann als Katalysator auch Raney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 Atm. Druck vornehmen.Zur Hydrolyse werden 95 Teile Benzylhydrazin-earbonsäure-äthylester mit einer Losung von 41, 5 Teilen Natriumhydroxyd in 65 Teilen 50 /oigem Äthanol 6 Stunden unter Bückfluss gekocht. Die erha. ltene Losung wird mit Äthanol extrahiert, der Extrakt eingeengt und im Hoehvakuum fraktioniert. Das Benzylhydrazin geht unter 0, 3 mm Druck bei 110 bis 115 ber ; die Ausbeute beträgt etwa 72 /o.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Benzylhydrazin, dadnreh gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Aeylrest bedeutet, mit Benzaldehyd kondensiert, das erhaltene Benzaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum Benzyl-N'-acyl-hydrazin hyd'riert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH309771T | 1952-05-23 | ||
| CH307629T | 1952-05-23 |
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| CH309771A true CH309771A (de) | 1955-09-15 |
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| CH309771D CH309771A (de) | 1952-05-23 | 1952-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309771A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076938A (en) * | 1974-08-29 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 3-hydroxy-1,2,4-triazole derivatives |
-
1952
- 1952-05-23 CH CH309771D patent/CH309771A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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