CH309770A - Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.Info
- Publication number
- CH309770A CH309770A CH309770DA CH309770A CH 309770 A CH309770 A CH 309770A CH 309770D A CH309770D A CH 309770DA CH 309770 A CH309770 A CH 309770A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydrazine
- acyl
- parts
- ethyl
- acetaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 monosubstituted hydrazine Chemical class 0.000 title 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N ethylhydrazine Chemical compound CCNN WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- NMRPHPNLPKUGNV-UHFFFAOYSA-N ethyl n-amino-n-ethylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)N(N)CC NMRPHPNLPKUGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N ethyl n-aminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)NN VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines munosubstituierten Hydrazins. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Athylhydrazin. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, da# man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leieht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Acetaldehyd kondensiert, das erhaltene Acetaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum .'ithyl-N-acyl-hydrazin hydriert und letzteres mit. einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das erhaltene bekannte Äthylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar. Beispiel : Zu einer Lösung von 104 Teilen Hydrazincarbonsäure-äthylester in 65 Teilen Äthanol werden bei 15-20 44 Teile frisch destillierter Aeetaldehyd unter Rühren innert einer halben Stunde in Tropfgesehwindigkeit unter die Flüssigkeitsoberfläche zufliessen gelassen und eine Sonde bei Raumtemperatur und zwei Stunden bei 80 weitergerührt. Die so erhaltene Losung wird mit 10 Teilen Platinkohlekatalysator versetzt und bei 40-50 unter 100 Atm. Druck hydriert. Naeh beendeter Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abfiltriert und die Reaktions- lösung fraktioniert. ITnter 14 mm Druck geht bei 92-94 der Athylhydrazincarbonsäure- äthylester in einer Menge über, die 97 /o Au. sbeute entsprieht. Man kann als Katalysator auch Baney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 Atm. Druck vornehmen. In einem mit Rührer versehenen Destillationsgefäss, z. B. einem Dreihalskolben, wer- den 300 Teile 30 %ige Natronlauge auf 90 bis 100 erhitzt. Dann werden unter ener gischem Rühren 130 Teile Äthylhydrazin- earbonsäure-äthylester langsam zugetropft. Er wird ziemlieh rasch verseift, und es destilliert ein Gemisch von Alkohol, Wasser und Äthyl- hydrazin über. Die Destillation wird so lange fortgesetzt, als noch Hydrazin im Destillat nachgewiesen (z. B. mittels Fehlingscher Losung) werden kann. In der Vorlage befindet sich eine Lösung von Äthylhydrazin in wässrigem Alkohol, wobei der Anteil an n Äthylhydrazin einer Ausbeute von 95 % entspricht. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Äthyl- hydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Acetaldehyd kondensiert, das erhaltene Acetaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum Athyl-N'-aeyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines munosubstituierten Hydrazins.Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Athylhydrazin.Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, da# man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leieht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Acetaldehyd kondensiert, das erhaltene Acetaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum .'ithyl-N-acyl-hydrazin hydriert und letzteres mit. einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das erhaltene bekannte Äthylhydrazin stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.Beispiel : Zu einer Lösung von 104 Teilen Hydrazincarbonsäure-äthylester in 65 Teilen Äthanol werden bei 15-20 44 Teile frisch destillierter Aeetaldehyd unter Rühren innert einer halben Stunde in Tropfgesehwindigkeit unter die Flüssigkeitsoberfläche zufliessen gelassen und eine Sonde bei Raumtemperatur und zwei Stunden bei 80 weitergerührt.Die so erhaltene Losung wird mit 10 Teilen Platinkohlekatalysator versetzt und bei 40-50 unter 100 Atm. Druck hydriert. Naeh beendeter Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abfiltriert und die Reaktions- lösung fraktioniert. ITnter 14 mm Druck geht bei 92-94 der Athylhydrazincarbonsäure- äthylester in einer Menge über, die 97 /o Au. sbeute entsprieht. Man kann als Katalysator auch Baney-Nickel verwenden und die Hydrierung in diesem Falle beispielsweise bei 110-130 unter 100-150 Atm. Druck vornehmen.In einem mit Rührer versehenen Destillationsgefäss, z. B. einem Dreihalskolben, wer- den 300 Teile 30 %ige Natronlauge auf 90 bis 100 erhitzt. Dann werden unter ener gischem Rühren 130 Teile Äthylhydrazin- earbonsäure-äthylester langsam zugetropft. Er wird ziemlieh rasch verseift, und es destilliert ein Gemisch von Alkohol, Wasser und Äthyl- hydrazin über. Die Destillation wird so lange fortgesetzt, als noch Hydrazin im Destillat nachgewiesen (z. B. mittels Fehlingscher Losung) werden kann. In der Vorlage befindet sich eine Lösung von Äthylhydrazin in wässrigem Alkohol, wobei der Anteil an n Äthylhydrazin einer Ausbeute von 95 % entspricht.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Äthyl- hydrazin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydrazin der Formel Acyl-NH-NH2 worin Acyl einen leicht abspaltbaren Acylrest bedeutet, mit Acetaldehyd kondensiert, das erhaltene Acetaldehyd-N'-acyl-hydrazon zum Athyl-N'-aeyl-hydrazin hydriert und letzteres mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH307629T | 1952-05-23 | ||
| CH309770T | 1952-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH309770A true CH309770A (de) | 1955-09-15 |
Family
ID=25735297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH309770D CH309770A (de) | 1952-05-23 | 1952-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309770A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4045484A (en) | 1975-07-16 | 1977-08-30 | Uniroyal, Inc. | Process for preparing N'-methyl acethydrazide |
| US4076938A (en) * | 1974-08-29 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 3-hydroxy-1,2,4-triazole derivatives |
-
1952
- 1952-05-23 CH CH309770D patent/CH309770A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076938A (en) * | 1974-08-29 | 1978-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 3-hydroxy-1,2,4-triazole derivatives |
| US4045484A (en) | 1975-07-16 | 1977-08-30 | Uniroyal, Inc. | Process for preparing N'-methyl acethydrazide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH309769A (de) | Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins | |
| DE849103C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE823291C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Ketonen | |
| DE851187C (de) | Verfahren zur Herstellung isocyclischer Verbindungen | |
| DE949736C (de) | Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd | |
| DE809807C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen | |
| CH269982A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. | |
| CH309771A (de) | Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. | |
| DE861845C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Pyrrolidonen | |
| CH307629A (de) | Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins. | |
| AT231431B (de) | Verfahren zur Herstellung von γ-Phenylpropyl-γ-butyrolacton | |
| DE855863C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-(Furyl-2)-buttersaeure aus ª‰-(Furyl-2)-acrolein | |
| DE720469C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten hydroaromatischen Carbonsaeuren | |
| DE2633665C2 (de) | 2,5-Dimethyl-3-carbobenzyloxy- tetrahydrofuran-4-on | |
| AT122523B (de) | Verfahren zur Spaltung und Hydrierung von Fettsäureglyzeriden in einer Operation. | |
| DE909207C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyverbindungen | |
| DE615399C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden | |
| DE871005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butin-2-diol-1, 4 | |
| AT160826B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols. | |
| CH268087A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamides. | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE837995C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylolpentan und Hexanol-(1) | |
| DE863189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butantriol-(1,2,4) | |
| DE855256C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen und hydroaromatischen Nitrocarbonsaeuren und ihren Abkoemmlingen | |
| DE1290124B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen gesaettigter aliphatischer delta-Hydroxymono- oder -dicarbonsaeuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen |