CH311983A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Äthers von 2-Mercapto-benzimidazol-dimethylol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Äthers von 2-Mercapto-benzimidazol-dimethylol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Äthers von 2-Mereapto-benzimidazol-dimethylol. L. Monti und M. Venturi haben bereits eine Diacetyl- bzw. Dibenzoyl-Verbindung des 2-Mercapto-benzimidazol-dimethylols darge stellt.
Es wurde nun gefunden, dass Alkyl- äther des 2-1lfercapto-benzimidazol-1,3-di- methylols nicht nur eine gleichmässige phar makologisch und therapeutisch bedeutsame Entgiftung sowie eine Verschiebung der Wirksamkeit. auf das zentrale Nervensystem bzw, die zentralen Steuerungsorgane gegen über den freien Oxyiuethylverbindungen zei gen, sondern gleichzeitig auch die für die therapeutische Anwendung erwünschten Lös lichkeiten aufweisen.
Dem Methyläther des Mercaptobenzimidazol-dimethylols kommt eine gegenüber den bisherigen, für die gleichen Zwecke verwendbaren Verbindungen ganz be deutend gesteigerte Wirkung zu.
Die Verätherung der Hydroxylgruppe der Oxyalkylgruppe bewirkt eine weitgehende Veränderung im Verhältnis der Löslichkeit dieser Verbindungen von Wasser zu Lipoiden,
und zwar mit steigender Anzahl der C-Atome der eingeführten Alkylreste. Die beschriebene Verschiebung der Lipoidlöslichkeit durch Ver- ätherung der Hydroxylgruppen der Oxy- methylreste führt ausserdem zu einer weit gehenden Veränderung der bakteriostatischen und fungistatischenWirkung der Verbindun gen.
Verbindungen mit einem mehr lyophilen, das heisst fettlöslichen, Rest zeigen eine er höhte bakteriostatische und fungistatische Wirkung gegenüber pathogenen Pilzen und Bakterien.
C egenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung des 2-Mer- capto -benzimidazol -.1,3 - dimethylol - dimethyl- äthers, das' dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Mercapto-benzimidazol-1,3-dimethylol mit einem Methylierungsmittel behandelt.
Zur Herstellung der neuen Verbindung kommen die für die Verätherung üblichen Methoden in Betracht, beispielsweise Veräthe- rung nach Schotten-Baumann in wässeriger Lösung mit Dimethylsulfat und Lauge, Ver- ätherung des Alkalialkoholates mit Methyl- Chlorid usw.
<I>Beispiel:</I> 84 g 2-Mercapto-benzimidazol-1,3-dimethy- lol werden in Natronlauge, welche 32 g Na triumhydroxyd in 400 eins Wasser enthält, unter Erwärmen am Wasserbad gelöst. Die klare Lösung wird abgekühlt. Unter Kühlung mit fliessendem Wasser und heftigem Rühren werden 104 g Dimethylsulfat eingetropft, wo bei ein Ansteigen der Temperatur vermieden wird. Am Ende der Zugabe des Dimethylsul- fates scheidet sieh eine schwere Ölschicht ab, welche einen charakteristischen Geruch be sitzt und nach einigen Stunden zu kristalli sieren beginnt.
Nach zwei Tagen werden die Kristalle abgesaugt und wiederholt mit Was ser gewaschen. Das noch schmierige Produkt wird bei 40 C im Vakuum getrocknet und dann zweimal aus je 200 cms kochendem Ben zol unikristallisiert. Es werden weisse Kristalle des 2-Mercapto-benzimidazol-1,3-dimethylol-di- methyläthers erhalten, die nach dem Trock nen im Vakuum bei 142-144 C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Äthers von 2-Mercapto-benzimidazol=dimethy- . 1o1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-1VIer- capto-benzimidazol-1,3-dimethylol mit einem Methylierungsmittel behandelt. Die neue Verbindung, der 2-Mereapto- benzimidazol-1,3-dimethylol-dimethyläther, bil det weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 142 bis 144 C.
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