CH314006A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidineInfo
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Description
<B>Procédé de</B> préparation <B>d'un</B> dérivé <B>de la</B> pyrimidine La présente invention se rapporte à un pro cédé de préparation d'un dérivé de la pyrimi dine.
On connaît l'activité thérapeutique du com posé 2,4-diamino-5-p-chlorophényl-6-éthyl- pyrimidine contre le parasite paludéen, ce composé étant utilisé en clinique contre les in fections de malaria chez l'homme.
Il a été synthétisé par condensation d'un fl-éthyl-i3- alcoxyl-a-p-chlorophényl-acrylonitrile avec la guanidine. Il peut être synthétisé aussi par condensation dans l'oléum de l'éthyl-2-(p- chlorophényl)-3-pentanone-oate avec la gua- nidine, pour donner la 2-amino-4-hydroxy-5-p- chlorophényl-6-éthylpyrimidine, ce dernier composé, ou son dérivé 2-acétylamino,
étant chloré pour donner la 2-amino- ou la 2-acétyl- amino - 4 - chloro - 5 -p - chlorophényl-6-éthylpy- rimidine. Ce dernier corps, par chauffage avec de l'ammoniaque, est transformé en le com posé 2,4-diamino correspondant.
La présente invention concerne un autre procédé pour fabriquer le composé 2-amino-4- hydroxy - 5 -p-chlorophényl- 6 - éthylpyrimidine, qui peut être utilisé pour la préparation de la 2,4-diamino-5-p-chlorophényl-6-éthylpyrimi- dine.
On a trouvé qu'une 2-amino-4-hydroxy-5- p-chlorophényl-6-éthyldihydropyrimidine peut être déshydrogénée au moyen du soufre en la 2 - amino - 4 - hydroxy-5-p-chlorophényl-6-éthyl- pyrimidine. Ce composé peut être facilement converti en le composé 2,4-diamino par des méthodes connues.
La dihydropyrimidine peut être obtenue par condensation de la guanidine avec l'a-p- chlorophényl-,B-éthylacrylonitrile, pour donner une dihydropyrimidine qui peut avoir la struc ture représentée par les formules I, II ou III.
EMI0001.0052
La présente invention a pour objet un pro cédé de préparation de la 2-amino-4-hydroxy- 5-p-chlorophényl-6-éthylpyrimidine. Ce pro cédé est caractérisé en ce qu'on traite une 2-amino-4-hydroxy-5-p-chlorophényl-6-éthyl- dihydropyrimidine avec du soufre. . - <I>Exemple</I> On pulvérise 5,0 g de dihydropyrimidine et on la mélange intimement avec 12,0 g de soufre en poudre. On chauffe le mélange à 190-2100 C jusqu'à ce que la production d'hydrogène sul furé cesse (environ 3 heures).
L'excès de soufre est alors dissous dans du disulfure de carbone et le résidu insoluble est repris dans de l'hy droxyde de sodium. On précipite le produit avec de l'acide acétique. Le produit est purifié par dissolution dans l'hydroxyde de sodium dilué, traitement au carbone et cristallisation par addition de la solution alcaline à de l'acide acétique dilué bouillant.
Il se sépare sous forme d'aiguilles incolores (3,5 g) fondant à 2710 C, et il est, identique sous tous rapports à la 2-ami- no - 4 - hydroxy- 5 -p - chlorophényl -6-éthylpyri- midine préparée par d'autres méthodes.
Par acylation avec de l'anhydride acétique, on obtient un dérivé acétyle fondant à 2620 C, identique aux dérivés préparés à partir d'autres échantillons de l'amino-hydroxypyrimidine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-amino-4- hydroxy- 5 -p - chlorophényl- 6-éthylpyrimidine, caractérisé en ce qu'on traite une 2-amino-4- hydroxy- 5 -p -chlorophényl- 6-éthyldihydropy- rimidine avec du soufre.
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Also Published As
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