CH220137A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. - Google Patents
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.Info
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Description
Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. La présente invention a pour objet un procédé de préparation du 2-(para-amino-ben- zène-sulfamido)-4-métliyl-thiazol, ayant pour formule
EMI0001.0004
Ce composé fond à 240-2410 C. Il est peu soluble dans l'eau; il présente des pro priétés bactéricides marquantes et est sus ceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthyl-thiazol avec un halogénure de para- lialogéno-benzéne-sulfonyle, de manière à for mer, par élimination d'halogénure d'hydrogène, le 2-(para-halogéno-benzène-sulfamido)-4-mé, thyl-thiazol, puis en ce que l'on traite ce der nier corps avec de l'ammoniaque pour rem placer l'halogène par un groupe amino, de façon à obtenir le 2-(para-amino-benzène-sulf- aniido)
-4-méthyl-thiazol. L'exemple suivant montre comment le procédé selon l'invention peut être mis en pratique 7,5 gr de chlorhydrate de 2-amino-4-méthyl- thiazol sont finement pulvérisés et mis en suspension dans 13 cc. de pyridine sèche;
on ajoute alors lentement à une température de 30-40 0 C, 15 gr de p-bromo-benzène- sulfochlorure. Après chauffage pendant quel ques minutes au bain de vapeur pour com pléter la réaction, l'ensemble est versé dans un grand excès d'eau et le produit obtenu est broyé en présence d'acide acétique aqueux à 50 % pour éliminer les sous-produits gom- meux. Le 2-(para-bromo-benzéne-sulfamido)
- 4-méthyl-thiazol ainsi obtenu est recristallisé dans l'acide acétique dilué et a un point de fusion de 165-166 C.
Le composé bromé est mélangé avec 10 volumes d'ammoniaque aqueuse (d = 0,880) et '/2o de son poids de chlorure cuivreux; le mélange est chauffé en vase clos à 120 0. On filtre et on élimine l'excès d'ammoniaque par ébullition, le 2.(para.amino.benzèiie-sulfamido)- 4-niéthyl-thiazol se sépare après élimination des faibles impuretés gommeuses et on le purifie par cristallisation à partir de plusieurs solvants (tels que l'acétone ou le niétliylgly- col),
ou par précipitation du sel de sodium par un excès de soude caustique ou par sa turation avec le chlorure de sodium et libé ration du produit pur par addition d'acide. Le produit pur est une poudre cristalline blanche (P.F. 240-?41 C).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(pai-a-aniino- benzène-sulfamido)-4-méthyl-tliia.zol, caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthyl-thiazol avec un halogénure de para- halogéno-benzène-sulfonyle, de manière à former, par élimination d'halogénure d'hydro gène, le 2-(para-halogéno-benzène-sulfamido)- 4-métliyl-thiazol, puis en ce que l'on traite ce dernier corps avec de l'ammoniaque pour remplacer l'halogène par un groupe amino,de faon à obtenir le 2-(p < ii-a-amino-benzène- sulf-iniido)-4-niétliyl-thi@izol. Ce dernier com posé est une poudre cristalline blanche fon dant à 2-10-241" C; il est peu soluble dans l'eau; il présente des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeutique;.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4-méthy,1- thiazol avec du p-bi-oino-benzéne-sulfochlorure, puis en ce que l'on traite à chaud le produit obtenu avec une solution aqueuse d'ammo- niaque, en présence de chlorure cuivreux.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB220137X | 1938-09-15 | ||
| CH218231T | 1939-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH220137A true CH220137A (fr) | 1942-03-15 |
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ID=25726129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220137D CH220137A (fr) | 1938-09-15 | 1939-06-01 | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. |
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| CH (1) | CH220137A (fr) |
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1939
- 1939-06-01 CH CH220137D patent/CH220137A/fr unknown
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