CH284616A - Procédé de préparation d'une substance de la série des diméthyl-xanthines. - Google Patents
Procédé de préparation d'une substance de la série des diméthyl-xanthines.Info
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Description
Procédé de préparation d'une substance de la série des diméthyl-xanthines. La théophylline ou 1,3-diméthylxanthine
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utilisée en thérapeutique, est peu soluble clans l'eau et l'on a cherché à la transformer en dérivés plus solubles, notamment par substi tution de radicaux appropriés à l'hydrogène lié à l'atome d'azote occupant la position 7. C'est ainsi que l'on a proposé de remplacer ce radical par un groupement de glycéryle. Néanmoins, les composés ou les associations de molécules préconisés jusqu'ici pour permettre une administration plus pratique de la théo phylline offrent l'inconvénient de faire preuve d'une alcalinité qui rend toujours cette admi nistration douloureuse.
A la théophylline s'ap parente étroitement, du point de vue de la structure moléculaire, la théobromine qui est. la 3,7-diméthyl-xanthine, et des difficultés comparables se rencontrent pour l'emploi pra tique de ce corps.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la théophylline, l'iodométhylate de la 1,3- diméthyl- 7 - (fl-diéthylamino-éthyl)-xanthine.
Ce procédé est caractérisé par le fait que l'on ajoute de l'iodure de méthyle à une solu tion de 1.,3-diméthyl-7-(fl-diéthylamino-éthyl)- xanthine dans un solvant organique, par exem ple l'alcool éthylique ou l'acétone, pour obte nir un précipité de l'iodométhylate de ce com posé de xanthine.
De préférence, on utilse l'iodure de mé thyle à raison d'une molécule du dérivé de xanthine.
L'iodométhyle obtenu présente un point de fusion de 234 C; il est peu soluble dans les solvants organiques, mais soluble dans l'eau.
Il offre, pour la thérapeutique, l'intérêt de donner des solutions aqueuses à réaction neutre, donc susceptibles d'être administrées sans douleur par la voie parentérale, d'exer cer une action diurétique bien supérieure à celle de la théophylline et d'avoir une forte teneur en iode facilement mobilisable par l'or ganisme.
L'exemple suivant illustre l'invention. Exemple: A une solution alcoolique ou acétonique de 1,3-diméthyl-7-(fi-diéthylamino-éthyl) -xan- thine, on ajoute une molécule d'iodure de mé- th-rle et on laisse réagir; l'iodo-méthylate du dérivé de xanthine précipite le rendement. dé passant 90 0%.
Pour préparer la 1,3-diméthyl-7-(fi-diéthyl- amino-éthyl)-xanthine utilisée comme matière première, on peut, par exemple, opérer de la façon suivante: On dissout une molécule de théophylline dans une solution aqueuse à 1% d'une molé- cule de soude. On ajoute une molécule de chlo rure de ' ,B-diéthylamino-éthyle et l'on fait bouillir pendant 6 heures avec rétrogradation, tout en agitant.
On évapore ensuite dans le vide jusqu'à siccité et l'on reprend par de l'acétone le résidu sec et pâteux, afin de sépa rer le composé cherché du chlorure de sodium qui l'accompagne. On distille la solution acéto- nique pour en chasser le solvant et l'on ob tient ainsi la 1,3-diméthyl-7-(fl-diéthylamino- éthvl)-xanthine, de formule:
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Ce composé se présente sous forme d'une masse blanche qui fond vers 74 C et est très soluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'acé tone.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'une substance de la série des diméthyl-xanthines, caractérisé par le fait que l'on ajoute de l'iodure de méthyle à une solution de 1,3-diméthyl-7-(fi-diéthyl- amino-éthyl)-xanthine dans un solvant orga nique, pour obtenir un précipité d'iodométhy- late de 1,3-diméthyl-7-(;B-diéthylamino-éthyl)- xanthine. Cet iodométhylate est soluble dans l'eau, peu soluble dans les solvants organiques et présente un point de fusion de 234 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caracté risé par le fait que l'iodure de méthyle est ajouté à raison d'tme molécule par molécule du dérivé<B>de,</B> xanthine. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé par le fait que le solvant organique est de l'alcool. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé par le fait. que le solvant organique est de l'acétone.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH284616D CH284616A (fr) | 1948-06-28 | 1949-06-14 | Procédé de préparation d'une substance de la série des diméthyl-xanthines. |
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