CH301677A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstit.uier- ten Nieotinsäureamids der Formel
EMI0001.0006
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0007
mit einer den Rest
EMI0001.0008
< < bgebenden Verbindung umsetzt.
Als den Rest II abgebende Verbindungen kommen insbesondere das Diäthylamin selbst und seine N-Metallderivate in Betracht.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters (I) und des freien Amins (II) können auch ihre Salze zur Reaktion gebracht werden.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels und eines Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl - äthyl) -N - (3' - diäthylamino - propyl) ] - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,15 mm bei 235-240 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus 1Vlethylisobutylketon umkristallisiert bei 50-70" und ist amorph.
Die neue Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenpro dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 37,9 g N-(y-Chlor-propyl)-N-(1,2-diphenyl- äthyl)-nicotinsäureamid werden mit 9 g Di- äthvlamin und 120 em3 Benzol im Autoklaven 4 Stunden bei 100 geschüttelt. Anschliessend dampft man zur Trockne ein, verrührt mit 2n-Natronlauge und nimmt das sich abschei- dende Öl in Chloroform auf, trocknet, ver dampft und destilliert den Rückstand im Hochvakuum.
Man erhält so das unter 0,15 mm bei 235 bis 240 siedende Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe- nyl-äthyl)-N-(3'-diäthylamino-propyl) ]-amid in guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Base schmilzt aus Methvjiso- butylketon umkristallisiert bei 50-70 und ist amorph.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- 3ubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0011 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0012 mit einer den Rest EMI0002.0013 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl - äthyl) -hT - (3'- diäthylamino - propyl)] - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,15 mm bei 235-240 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methylisobu- tylketon umkristallisiert bei 50-70 und ist amorph. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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1951
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