CH314206A - Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon-(4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon-(4)Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl- (2')-hexanon-(4) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. ein Verfahren zur Herstellung von 1-Di methylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl- (2')-hexanon #-(4), welches dadurch gekenn zeichnet ist, da.ss man .einen a-(3-Methoxy- phenyl;
)-a-thiazolyl-(2) -y-dimethylamino-but- tersäureester mit einem Äthylmagnesiumhalo- genid umsetzt.
Die erhaltene Base lässt sieh mit Malein- säure in das entsprechende Salz überführen. welches in Form kleiner farbloser Nadeln an fällt und einen Schmelzpunkt von l23-125 aufweist. Die Base, insbesondere deren lös liches Maleinat, findet als Arzneimittel Ver wendung.
<I>Beispiel</I> 51 Gewichtsteile (3-Methoxy-phenyl)-thiazo- lyl-(2)-essigsä.uremethylester, 22 Gewichtsteile Dimethylaminoäthylchlorid, 8,5 Gewichtsteile Natriuma.mid und 200 Gewichtsteile Toluol werden 30 Minuten bei 35 gerührt und an schliessend 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. ES wird wieder gekühlt, 200 Gewichtsteile Wasser zum Reaktionsprodukt gegeben und die Toluollösung abgetrennt.
Beim Aufarbei ten dieser Lösung werden 53 Gewichtsteile des a-(3-Methoxy-phenyl) -a-thiazolyl-(2)-y-dime- thylamino-buttersäuremethylesters erhalten.
Dieser rohe Ester wird in 100 Gewichts teilen Benzol gelöst und bei 25-30 zu einer Organomagnesiumlösung getropft, die aus 7,7 Gewichtsteilen Magnesitunspänen, 35 Ge- wichtsteilen Äthylbromid und 100 Gewichts teilen Äther bereitet war. Es wird eine Stunde auf 50-55 nacherwärmt und dann in der üblichen Weise mit Ammonehloridlösung zer setzt.
Beim Eindampfen der organischen Lö sung werden 48,5 Gewichtsteile eines roten Öls erhalten, welches das 1-Dimethylamino-3-(3'- methoxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon- (4) darstellt. Das basische Keton ist ein gelbes, stark viskoses Öl vom Kp-0,6 175-180 .
Das Maleinat ist sehr kristallisationsfreu- dig und kristallisiert aus Essigester in kleinen farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 123 bis 125 . Die Base hat die Formel:
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Durch Kochen mit 48 o/oiger Bromwasser stoffsäure lässt sich die Äthergruppe im Mole kül aufsprengen, wobei das 1-Dimethylamino- 3-(3'-oxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon-(4) entsteht.
Aus Essigester kristallisiert dieses in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 113 bis 115 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Dime- thylamino-3- (3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl- (2')-hexanon-(4), dadurch gekennzeichnet, dass mann einen a (3-Methoxy-phenyl)-a-thiazolyl- (2)-y-dimethylamino-buttersäureester mit einem Äthylmagnesiumhalogenid umsetzt.Das 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phe- nyl)-3-thia.zolyl-(2')-hexanon-(4) bildet ein Maleinat, welches einen Schmelzpunkt von 123-125 aufweist und in Wasser löslich ist. Die Base, insbesondere deren lösliches Ma leina,t, findet als Arzneimittel Verwendung.
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| DE314206X | 1951-02-08 | ||
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| CH314206D CH314206A (de) | 1951-02-08 | 1952-01-24 | Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon-(4) |
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1952
- 1952-01-24 CH CH314206D patent/CH314206A/de unknown
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