CH314205A - Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl-(4')-hexanon-(4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl-(4')-hexanon-(4)Info
- Publication number
- CH314205A CH314205A CH314205DA CH314205A CH 314205 A CH314205 A CH 314205A CH 314205D A CH314205D A CH 314205DA CH 314205 A CH314205 A CH 314205A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethylamino
- phenyl
- pyridyl
- hexanone
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 ethylmagnesium halide Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001582 butter acid Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride Chemical compound CN(C)CCCl WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl-(4')-heganon-(4) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Di methylamino-3-phenyl-3-pyridyl-(4')-hexanon- (4), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen a Phenyl-a-pyridyl-(4')-y-dimethyl- amino-buttersäureester mit einem Äthylmagne- siumhalogenid umsetzt. Die erhaltene Base lässt sich mit Malein- säure in das entsprechende Salz überführen, welches eine in Wasser leicht lösliche weisse kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 133 bis 134 darstellt. Die Base, insbesondere deren Maleinat, findet als Arzneimittel Ver wendung. <I>Beispiel</I> 45 Gewichtsteile Phenyl-pyridyl-(4')-essig- säureäthylester werden mit 21,5 Gewichtstei len ss-Chloräthyldimethylamin in Gegenwart von 8,6 Gewichtsteilen Natriumamid und 200 Gewichtsteilen Toluol 2 Stunden unter Rück fluss gekocht. Bei der üblichen Aufarbeitung werden 30,2 Gewichtsteile eines raten viskosen Öls vom Kp.l 168-178 erhalten. 28,3 Gewichtsteile dieses Esters werden in 200 Gewichtsteilen Benzol gelöst und zu einer Grignardlösung getropft, die aus 5 g Magne- siumspänen, 23,4 Gewichtsteilen Äthylbromid und 200 Gewichtsteilen Äther bereitet war. Es wird 1 Stunde auf 75-80 erwärmt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Bei der Destillation werden 22,5 Gewichts teile eines roten Öls vom Kp. 185-190 erhalten. Das Maleinat des 1-Dimethylamino-3- phenyl-3-pyridyl'-(4')-hexano-n-(4) kristallisiert aus Essigester in kleinen farblosen Nadeln mit dem Schmelzpunkt 133-134 . Die Base hat die Formel: EMI0001.0042
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Dime- thylamino-3-phenyl-3-pyriclyl- (4') -hexanon-(4), dadurch gekennzeichnet, dass man einen a Phenyl-a-pyridyl-(4')-y-dimethylamino-butter säureester mit einemÄthylma.gnesiumhalogenid umsetzt. Das 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl- (4')-hexanon-(4) bildet ein Maleinat, welches einen Schmelzpunkt von 133-134 aufweist und in Wasser leicht löslich ist. Die Base, insbesondere deren leicht lösliches Maleinat, findet als Arzneimittel Verwendung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE314205X | 1951-02-08 | ||
| CH305886T | 1952-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH314205A true CH314205A (de) | 1956-05-31 |
Family
ID=25735014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314205D CH314205A (de) | 1951-02-08 | 1952-01-24 | Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl-(4')-hexanon-(4) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314205A (de) |
-
1952
- 1952-01-24 CH CH314205D patent/CH314205A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH240363A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin. | |
| CH314206A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Dimethylamino-3-(3'-methoxy-phenyl)-3-thiazolyl-(2')-hexanon-(4) | |
| AT219579B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Cyclohexylbuttersäuredialkylaminoäthylestern und deren Salzen | |
| DE728360C (de) | Verfahren zur Darstellung einer trisubstituierten Barbitursaeure | |
| DE962429C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª€ú¼ ªŠ-ungesaettigten Carbonsaeuren bzw. ihren Abkoemmlingen | |
| AT162226B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern trisubstituierter Essigsäuren. | |
| DE676584C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaminomonoazaphenanthrenen | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| DE800664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Oxymethylvinylketons und seiner Homologen | |
| DE726431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden von ª‰-Ketoncarbonsaeuren | |
| AT221508B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aniliden und deren Salzen | |
| DE870700C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Ketonen | |
| DE958844C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Acyl-buttersaeuren | |
| CH236312A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-(m-oxyphenyl)-piperidin-4-carbonsäureäthylester. | |
| CH214904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH122466A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazolon. | |
| CH267110A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-anilid. | |
| DE1064512B (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-Alkylmercaptovinylphosphon-saeurethiolestern | |
| CH346874A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer moschusartiger Geruchs- und Aromastoffe | |
| DE1107241B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrothiophen- und Dihydrothiapyran-3-carbonsaeureestern | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH177411A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. | |
| CH238089A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. | |
| CH433389A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Ketonen | |
| CH370080A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl oder 1-Oxyalkyl-2-oxymethyl-pyrrolidinen |