CH314489A - Procédé de préparation de sels de composés oestrogènes conjugués - Google Patents
Procédé de préparation de sels de composés oestrogènes conjuguésInfo
- Publication number
- CH314489A CH314489A CH314489DA CH314489A CH 314489 A CH314489 A CH 314489A CH 314489D A CH314489D A CH 314489DA CH 314489 A CH314489 A CH 314489A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- conjugated
- benzyl
- dimethyl
- ethoxy
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- QTTMOCOWZLSYSV-QWAPEVOJSA-M equilin sodium sulfate Chemical class [Na+].[O-]S(=O)(=O)OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4C3=CCC2=C1 QTTMOCOWZLSYSV-QWAPEVOJSA-M 0.000 title description 6
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims description 12
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- -1 p-diisobutyl-phenoxy-ethoxy chloride Chemical compound 0.000 claims description 6
- IRWWMKKIQGCKAF-UHFFFAOYSA-N benzyl-[2-[1,4-bis(2-methylpropyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxy-2-ethoxyethyl]-dimethylazanium Chemical class C(C(C)C)C1(OC(C[N+](CC2=CC=CC=C2)(C)C)OCC)CC=C(C=C1)CC(C)C IRWWMKKIQGCKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UQWYWEIHCOSTAG-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C(C)C)C1(OC(C[N+](CC2=CC=CC=C2)(C)C)OCC)CC=C(C=C1)CC(C)C Chemical compound [Cl-].C(C(C)C)C1(OC(C[N+](CC2=CC=CC=C2)(C)C)OCC)CC=C(C=C1)CC(C)C UQWYWEIHCOSTAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035811 conjugated estrogen Drugs 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de sels de composés oestrogènes conjugués
La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de nouveaux sels d'ammonium quaternaire de composés oestrogènes conjugués qui se trouvent dans l'urine de cer tains animaux.
Par composés oestrogènes conjugués, on entend les composés oestrogènes sous forme conjuguée en position 3 avec un groupe, par exemple un groupe sulfate, propre à réagir avec une base organique azotée.
I1 est connu que l'urine de cheval non hydrolysée contient des composés oestrogènes conjugués, qui sont des agents thérapeutiques précieux. Individuellement, ces c o mp os e' s oestrogènes conjugués réagissent avec les bases organiques azotées, par exemple l'aniline, pour former le sel correspondant. Quand on fait réagir ces bases organiques azotées avec des liquides, par exemple des urines contenant de tels composés oestrogènes conjugués, les sels formés sont solubles dans ce liquide et peuvent être ensuite isolés du liquide par extraction avec un solvant sélectif, par exemple le chloroforme.
On a trouvé maintenant que les composés oestrogènes conjugués contenus dans l'urine de certains animaux, comme par exemple dans l'urine de jument gravide, peuvent être isolés sous forme de nouveaux sels insolubles dans Feau en faisant réagir un liquide les contenant avec le chlorure de (p-diisobutyl-phénoxy- éthoxy-éthyl)-diméthyl-benzyl-ammonium. Les sels formés sont les sels de (p-diisobutyl-phé noxy-éthoxy-éthyl)-diméthyl-benzyl-ammonium desdits composés oestrogènes conjugués.
Le procédé objet de l'invention, pour la préparation de sels de (p-diisobutyl-phénoxy- éthoxy- éthyl)- diméthyl-benzyl- ammonium de composés oestrogènes conjugués se trouvant dans l'urine de certains animaux, est caractérisé en ce qu'on fait réagir un liquide contenant au moins un tel composé oestrogène conjugué avec une solution aqueuse de chlorure de (p-diisobutyl-phénoxy-éthoxy-éthyl)-diméthyl- benzyl-ammonium, pour former le sel, insoluble dans l'eau, de (p-diisobutyl-phénoxy éthoxy - éthyl) - diméthyl - benzyl - ammonium de ce composé, et en ce qu'on isole ledit sel.
Une mise en oeuvre du procédé objet de l'invention consiste à faire réagir de l'urine de cheval, ou un cencontré de cette urine, avec le chlorure de (p - diisobutyl - phénoxy - éthoxy- éthyl)-diméthyl-benzyl-ammonium pour former un précipité qui contient les sels de (p-diisobu tyl-phénoxy-éthoxy-éthyl) - diméthyl-benzyl-am- monium des composés oestrogènes conjugués de la matière de départ. Le précipité est séparé du milieu réactionnel, et les composés oestrogènes conjugués peuvent en être tirés.
Exemple
On traite 100 cm3 d'urine fraîche de jument gravide avec une solution de 500 mg de chlorure de (p-diisobutyl-phénoxy-éthoxy éthyl) diméthyl-benzyl-ammonium dans 20 cm3
d'eau. Le mélange est brassé et le précipité est
centrifugé. Les essais montrent que le précipité
présente les 90 O/o de l'activité oestrogène ori
ginale de l'urine (détermination par le test colo
rimétrique de Marrian-Kober).
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de préparation de sels de (p-diiso butyl-phénoxy-éthoxy-éthyl)-diméthyl-benzyl- ammonium de composés oestrogènes conju gués qui se trouvent dans l'urine de certains animaux, caractérisé en ce qu'on fait réagir un liquide contenant au moins un tel composé oestrogène conjugué avec une solution aqueuse de chlorure de (p-diisobutyl-phénoxy-éthoxy éthyl)-diméthyl-benzyl-ammonium, pour for mer le sel, insoluble dans l'eau, de (p-diiso butyl - phénoxy - éthoxy - éthyl)-diméthyl-benzyl- ammonium dudit composé oestrogène conju gué, et en ce qu'on isole ledit sel.SOUS-REVENDIC ! ATION : Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le liquide traité est de l'urine de ju ment gravide.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH314489T | 1953-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH314489A true CH314489A (fr) | 1956-06-15 |
Family
ID=4495618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314489D CH314489A (fr) | 1953-04-25 | 1953-04-25 | Procédé de préparation de sels de composés oestrogènes conjugués |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314489A (fr) |
-
1953
- 1953-04-25 CH CH314489D patent/CH314489A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2846084B2 (ja) | １―アミノメチル―１―シクロヘキサン酢酸の調製方法 | |
| Iffland et al. | Preparation of Nitro Compounds from Oximes. II. The Improved Synthesis of Nitrocycloalkanes1 | |
| Pitt-Rivers | The oxidation of diiodotyrosine derivatives | |
| US2649399A (en) | Conjugated oestrogenic quaternary ammonium salts and their preparation | |
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| CH314489A (fr) | Procédé de préparation de sels de composés oestrogènes conjugués | |
| Hoover et al. | SYNTHESIS OF 2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL AND ITS METHYLATED DERIVATIVES1 | |
| CA1103669A (fr) | Traduction non-disponible | |
| CH408900A (fr) | Procédé de préparation de la 3-phénoxy-propylguanidine | |
| SU550976A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -ананина | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| SU810693A1 (ru) | Способ получени пентадеканолидов | |
| CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. | |
| DE69020091T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Trifluormethyl-4-hydroxybenzoesäure. | |
| US2538130A (en) | 1-dimethylamino-2-methyl-3, 3-diphenylheximine-4 and preparation thereof | |
| CH291988A (fr) | Procédé de préparation d'un mélange des isomères de la N-(diéthylamino-méthyl-éthyl)-phénothiazine. | |
| SU382622A1 (ru) | Способ получения \-а1у1ино-или-ы-оксизал^ещенных гетероциклических соединений | |
| SU463661A1 (ru) | Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов | |
| FR2460937A1 (fr) | Synthese de l'isopropylamino-2 pyrimidine | |
| KR820001081B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 | |
| AT248037B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Lipoylpyridoxamins | |
| CH398617A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'imidazole | |
| FR2459238A1 (fr) | Procede de preparation de benzoxazolone | |
| JPS5927337B2 (ja) | Ｎ−メチルモラノリンの製造法 | |
| CH525187A (fr) | Procédé de préparation du N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-substitué-5-chloro-benzamide |