CH421958A - Procédé de préparation de nouveaux aminostéroïdes - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouveaux aminostéroïdes La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux aminostéroïdes, de for mule générale 1:
EMI0001.0000
sous forme de bases libres ou de sels.
Dans cette formule, R et R1 représentent des radicaux alcoyles inférieurs, aryles ou aralcoyles, R2 représente un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
EMI0001.0002
et R3 désignant de l'hydrogène ou un radical acyle inférieur substitué ou non.
Les nouveaux composés possèdent des propriétés physiologiques intéressantes. Ils possèdent, notam ment, une action spasmolytique vasodilatatrice et plus particulièrement une action coronarodilatatrice.
Parmi ces composés, est d'un intérêt spécial le 3 (3 - hydroxy - 20 - méthyl - 20 - diméthylamino-5α-pre- gnane.
La posologie utile de ces composés s'échelonne entre 5 et 20 mg par prise et 10 à 100 mg par jour chez l'adulte en fonction de la voie d'administration.
Le procédé de préparation des composés suivant la formule générale 1, objet de l'invention, est carac- térisé en ce que l'on fait réagir une amine primaire, de formule NH2R, sur un 20-oxo-stéroïde de la série du pregnane, transforme le 20-imino dérivé résultant en sel d'iminium ternaire par traitement avec un halo- génure d'alcoyle inférieur, d'aryle ou d'aralcoyle, de formule hal R1 (hal étant un halogène), fait réagir le sel obtenu avec un halogénure d'alcoyl-magnésium de formulé hal MgR2, obtient un 20-alcoyl-20-amino-sté- roïde dont on réduit éventuellement une double liaison existante en position 5;
6, et/ou acyle, le cas échéant, la fonction hydroxyle en 3, ou encore transforme, le cas échéant, le composé résultant en un ,sel d'un acide mi néral ou organique.
Dans le cas de préparation du produit .particulier indiqué plus haut, on procède comme suit On emploie comme matière de départ le 3ss-hydro- oxy-20-oxo-05-pregnène que l'on fait réagir avec la méthylamine en présence de méthylate de sodium, transforme le dérivé 20-méthylimino résultant par traitement avec l'iodure de méthyle en iodométhylate correspondant, fait réagir sur celui-ci le bromure de méthylmagnésium, obtient le 3ss-hydroxy-20-méthyl- 20-diméthylamino-05-pregnène que l'on soumet à la réduction par hydrogénation catalytique et isole le 3(3- hydroxy-20-méthyl-20-diméthylamino-5a-pregnane.
L'exemple suivant illustre l'invention. <I>Exemple</I> <I>Préparation</I> du 3ss-hydroxy-20-méthyl-20-diméthylamino- allopregnane Stade A : Préparation du 3ss-hydroxy-20- méthylimino-a5-pregnène On refroidit à -100 C une solution de 200 cm3 de monométhylamine dans 240 ce de méthanol et on introduit 50 g de 3ss-hydroxy-20-oxo-A5-pregnène et 12 g de méthylate de sodium. On ajoute 10 cm3 de méthanol et chauffe le mélange réactionnel :sous pres sion à 1000 C pendant une nuit en agitant.
On refroidit à -100 C, essore les cristaux formés, lave par le méthanol glacé, le méthanol aqueux et l'eau, et sèche. Après recristallisation dans le métha nol, on obtient 23g de- 3ss-hydroxy-20-méthylimino- A5-pregnène .(F. _ 2300 C [CC] 20 = -17;50 2 (c = 0,5 0/0, tétrahydrofuran).) Rendement = 44,2 0/0.
Le produit se présente sous forme de cristaux incolores, peu solubles dans l'alcool, l'acétone et le chloroforme, insolubles dans l'eau, les acides et les alcalis dilués, l'éther et le benzène.
EMI0002.0005
Analyse: <SEP> C22H35NO <SEP> = <SEP> 329,52
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C <SEP> 80,19 <SEP> % <SEP> H <SEP> 10,71% <SEP> N <SEP> 4,25 <SEP> %
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> 80,1 <SEP> % <SEP> H <SEP> 10,4 <SEP> % <SEP> N <SEP> 4,2 <SEP> 0/0 Le produit n'est pas décrit dans la littérature. Stade B : Préparation d'iodométhylate de 3ss-hydroxy-20-méthylimino-A5- pregnène: On introduit 23.g de 3ss-hydroxy-20-méthylimino- A5-pregnène dans 400 cm3 de chloroforme.
On dis tille 40 cm3 de solvant, ajoute 80 cm3 -d'iodure de mé thyle et porte au reflux pendant deux heures. On glace, lave au chloroforme et à l'éther et sèche: On obtient ainsi 29,8 g d'iodométhylate de 3ss-hydroxy- 20-méthylimino-A5-pregnène- brut qui sera utilisé tel quel au stade suivant (F. =<B>2800 C</B> avec décomposi tion, R = 90,5 0/0).
Le produit se présente sous forme de cristaux blancs, peu solubles dans l'alcool et le benzène et insolubles dans l'eau, les acides et les alcalis dilués, l'éther, l'acétone et le chloroforme.
EMI0002.0015
Analyse.- <SEP> C23H38INO <SEP> = <SEP> 47l,47' <SEP> - <SEP> Calculé <SEP> :
<tb> C <SEP> 58,59 <SEP> % <SEP> H <SEP> 8,0 <SEP> % <SEP> I <SEP> 26,92 <SEP> % <SEP> N <SEP> 2,97 <SEP> %
<tb> Trouvé <SEP> .- <SEP> C <SEP> 58,3 <SEP> % <SEP> H <SEP> 8,0 <SEP> % <SEP> I <SEP> 27,0 <SEP> % <SEP> N <SEP> 2,6 <SEP> % Le produit n'est pas décrit dans la littérature. Stade C :
Préparation du 3ss-hydroxy-20-méthyl- 20-diméthylamino-A5-pregnène On introduit 280 cm3 d'une solution éthérée de bromure de méthyhnagnésium 3,2 M dans 400 cm3 de tétrahydrofuran, ajoute lentement 28,8 g du produit obtenu ci-dessus, porte le mélange réactionnel au reflux, sous atmosphère d'azote pendant une nuit et verse sur le mélange: -
EMI0002.0020
- <SEP> eau <SEP> - <SEP> glace: <SEP> ............................... <SEP> 2400 <SEP> cm3
<tb> - <SEP> chlorure <SEP> d'ammonium <SEP> .................. <SEP> 240 <SEP> g
<tb> - <SEP> ammoniaque <SEP> concentrée <SEP> ................. <SEP> 320 <SEP> cm3 On filtre le produit obtenu;
le lave à l'eau et ajoute 25 cm3 de méthanol puis 52 cm3 d'acide acéti que et 52 g d'acétate de sodium dissous dans 60 cm3 d'eau et chauffe pendant une heure à 800 C. On ajoute- de la lessive de soude jusqu'à pH 1.0; verse dans 2400 cm3 d'eau et glace pendant une heure. On lave le précipité formé à l'eau, extrait à l'éther, sèche sur sulfate de magnésium, passe au noir animal, filtre et sature d'acide chlorhydrique gazeux.
On obtient 15,813 g de chlorhydrate,de 3ss-hydro- oxy - 20 - méthyl - 20 - diméthylamino - A5 - pregnène brut (F = 245-2500 C) que l'on dissout dans 180 cm3 de méthanol et on ajoute une solution de soude jusqu'à <B>pH</B> 8à9.
On ajoute 400 cm3 de méthanol, concentre, glace, essore; lave, sèche en étuve et on recueille<B>12,685g</B> de 3ss-hydroxy-20-méthyl-20-diméthylamino-A5-pre- gnène (F = 1700 C, [α]D = - 65 1o (c = 10/0, tétrahydrofuran)). Rendement = 57,5 %.
Le produit se présente sous forme de cristaux inco lores, peu solubles dans les acides dilués, l'éther, le benzène et le chloroforme, insolubles dans l'eau, les alcalis dilués et l'acétone.
EMI0002.0025
Analyse: <SEP> C24H41NO <SEP> = <SEP> 359,58
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C <SEP> 80,15 <SEP> % <SEP> H <SEP> 11,49 <SEP> % <SEP> N <SEP> 3,9 <SEP> %
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> 80,4 <SEP> % <SEP> H <SEP> 11,2 <SEP> % <SEP> N <SEP> 4,3 <SEP> %
<tb> Le <SEP> produit <SEP> n'est <SEP> pas <SEP> décrit <SEP> dans <SEP> la <SEP> littérature.
Stade D : Préparation du 3ss-hydroxy-20-méthyl- 20-diméthylamino-allopregnane: On soumet à l'hydrogénation le mélange suivant en présence de 400 mg de bioxyde de platine dans 12 cm3 d'acide acétique
EMI0002.0028
Au bout d'une heure, on arrête le passage d'hy drogène, filtre, lave le catalyseur à l'acide acétique et évapore à sec.
On ajoute au résidu 120 cm3 de méthanol, 10 cm3 de soude concentrée et abandonne sous agitation et atmosphère d'azote pendant deux heures. On essore, lave à l'eau et évapore à sec, sous vide. On ajoute du méthanol, passe au noir animal, filtre, concentre, glace, lave au méthanol et on obtient 1,812 g de 3(3- hydroxy- 20 - méthyl - 20 - diméthylamino - allopregnane (F. = 1750 C, [α]D _ -I- 30 1,5 (c = 10/0; tétrahy- drofuran)). Rendement 90 0/a.
Le produit se présente sous forme de cristaux inco lores peu solubles dans les acides dilués, les alcools, l'éther et (acétone, insolubles dans l'eau et les alcalis dilués.
EMI0002.0034
Analyse: <SEP> C24H43NO <SEP> = <SEP> 361,58
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C <SEP> 79,71 <SEP> % <SEP> H <SEP> 11,99 <SEP> % <SEP> N <SEP> 3,87 <SEP> %
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> 80,0 <SEP> % <SEP> H <SEP> 12,0 <SEP> % <SEP> N <SEP> 3,8 <SEP> 0/0
<tb> Le <SEP> produit <SEP> n'est <SEP> pas <SEP> décrit <SEP> dans <SEP> la <SEP> littérature.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des aminostéroides de formule générale EMI0003.0000 dans laquelle R et Ri représentent des radicaux al coyles inférieurs, aryles ou aralcoyles, R2 représente un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, EMI0003.0001 et R3 désignant de l'hydrogène ou un radical acyle inférieur substitué ou non, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine primaire, de formule NH2R, sur un 20-oxostéroïde de la série du pregnane, transforme le 20-imino dérivé résultant en sel d'iminium ternaire par traitement avec un halogénure d'alcoyle inférieur d'aryle ou d'aralcoyle, de formule bal RI, (hal étant un halogène),fait réagir le sel obtenu avec un halo- génure d'alcoylmagnésium, de formule hal MgR2, obtient un 20-alcoyl-20-aminostéroïde. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on réduit une double liaison existante en posi tion 5,6. 2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on transforme le composé résultant en un sel d'un acide minéral ou organique. 3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on acyle la fonction hydroxyle en 3 du com posé résultant. 4.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on emploie comme produit de départ le 3(3- hydroxy-20-oxo-05-pregnène, fait réagir sur celui-ci la méthylamine en présence de méthylate de sodium, transforme le 3ss-hydroxy-20-méthylimino-A5-pregnène résultant par traitement avec l'iodure .de méthyle en iodométhylate correspondant, fait réagir ce dernier avec le bromure de méthylmagnésium, soumet le 3(3- hydroxy-20-méthyl-20-diméthylamino-05-pregnène ré sultant à une réduction par hydrogénation catalytique et obtient le 3ss-hydroxy-20-méthyl-20-diméthylamino- 5a,pregnane.
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