CH268051A - Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. - Google Patents
Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide.Info
- Publication number
- CH268051A CH268051A CH268051DA CH268051A CH 268051 A CH268051 A CH 268051A CH 268051D A CH268051D A CH 268051DA CH 268051 A CH268051 A CH 268051A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- piperazine
- methyl
- diethyl
- carboxamide
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcarbamoyl chloride Chemical compound CCN(CC)C(Cl)=O OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- OIPVYUVLPGCBMB-UHFFFAOYSA-N ClOCl.CN1CCNCC1 Chemical compound ClOCl.CN1CCNCC1 OIPVYUVLPGCBMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000006353 Filariasis Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 201000009361 ascariasis Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-earboxamide. La présente invention concerne un procédé de préparation de 1-méthy 1-4-pipérazine-N,N- diéthylcarboxamide, qui est un composé noLi- veau répondant à la formule:
EMI0001.0007
Suivant la présente invention, ce composé est préparé en faisant réagir de la 1-méthyl- pipérazine avec du chlorure de diéthyl-carb- amy le.
Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carb- oxamide obtenu par ce procédé est une huile incolore ou jaune pâle, soluble dans la plu part des solvants organiques. Ses sels d'acides sont des solides blancs hygroscopiques solu bles dans l'eau.
La. réaction. est avantageusement réalisée à une température comprise entre 0 et 40 C, de préférence à la température ambiante, dans un solvant tel que le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, l'acétate d'éthyle, l'eau, etc.
Lorsqu'on emploie le chloroforme ou un solvant organique similaire pour la mise en aeuvre de l'invention, il est préférable de ré cupérer le produit en saturant tout d'abord le mélange réactionnel avec de l'acide chlor- hydrique, à basse température. Toute frac tion de méthyl-pipérazine non entrée en réac tion est précipitée sous. forme de chlorhy- drate et peut être éliminée par filtration.
Le mélange réactionnel est concentré par élimi nation du solvant, et le dichlorhy drate de 1- méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide s qui se sépare sous forme solide est traité pour en régénérer la base, éventuellement après recristallisation.
Lorsque la réaction est effectuée cri pré sence d'eau comme solvant (de préférence additionnée d'un alcali), le mode habituel de récupération du produit consiste à, saturer le mélange réactionnel. avec du carbonate de po tassium, du sulfate d'ammonium ou un sel similaire. Le produit est ensuite extrait. par ; un solvant tel que l'éther ou le chloroforme, séché et ensuite distillé.
Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-earb- oxamide peut être utilisé pour le: traitement de la filariose et en médecine vétérinaire pour le traitement de l'ascaridiose des chiens. <I>Exemple 1:</I> On a préalablement préparé de la 1-mé- thy 1-pipérazine en malaxant intimement<B>81,4g</B> de chaux éteinte avec 43,5 g de dichlorhy- drate de 1-méthyl-pipérazine, puis en distil lant le mélange.
Le distillai: a été séché sur de la potasse caustique solide, additionné d'éther, filtré et séché sur du sulfate de ma- gnésium. L'éther a été éliminé et le résidu distillé. On a obtenu un rendement de 9,0 g en 1-méthyl-pipérazine, distillant entre 127 et 137 C.
Aux 9,0 g de 1-méthyl-pipérazine ainsi obtenus, dissous dans 25 em3 de chloroforme:, on ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure et demie et en agitant, 6,12 de chlo rure de diéthylcarbamyle dans environ 25 cm' de chloroforme. Le récipient de réaction est refroidi dans un bain de glace. Après l'addi tion de la totalité du réactif, la solution est agitée pendant une demi-heure supplémen taire.
Cette solution contient le 1-méthyl-4- pipérazinef-N,N-diéthyl-carboxamide présen tant les propriétés suivantes: point d'ébulli tion 108,5 à 11111/3 mm, point de fusion 47-49'C, soluble dans le chloroforme, l'éther, Facétone, l'éthanol et partiellement soluble dans l'eau.
<I>Exemple 2:</I> On effectue un deuxième essai dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1, sauf que l'on fait réagir 9,0 g de 1-méthyl-pipé- razine avec 12,2 g de chlorure de diéthyl- carbamyle. Le rendement est alors un peu in férieur à celui de l'exemple 1.
Exemple <I>3:</I> A 50 cm@ d'eau, on ajoute 18 g de dichlor- hydrate de 1-méthyl-pipérazine et 8,34 g de soude caustique. Après dissolution, le réci pient de réaction est refroidi à 100C et, tout en agitant, on ajoute simultanément 4,17 g de soude caustique dissous dans 15 cm@ d'eau et 14 g de chlorure de diéthyl-carbamyle. Après cette addition, la solution est soumise trois fois à l'extraction par l'éther, les extraits étant ensuite séchés et filtrés.
La solution éthérée contient le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N- diéthyl-carboxamide.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l.-métliyl-4-pi- pérazine-N,N-diéthyl-ca.rboxamide répondant. à la formule EMI0002.0030 caractérisé en ce qu'on fait réagir de la 1- méthyl-pipérazine avec du chlorure de diéthyl- carbamyle. Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carb- oxamide obtenu par ce procédé est une huile incolore ou jaune pâle, soluble dans la plu part des solvants organiques; point d'ébulli tion 108,5 à<B>1110/3</B> mm, point de fusion 47-490 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que, la réaction est effectuée à une, température comprise entre 0 et 400 C. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans de l'eau. 3. Procédé selon la revendication et la, sous-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans un solvant orga nique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US268051XA | 1946-04-12 | 1946-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH268051A true CH268051A (fr) | 1950-04-30 |
Family
ID=21833877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268051D CH268051A (fr) | 1946-04-12 | 1947-04-10 | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268051A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE923967C (de) * | 1951-06-14 | 1955-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Harnstoffen |
-
1947
- 1947-04-10 CH CH268051D patent/CH268051A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE923967C (de) * | 1951-06-14 | 1955-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Harnstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0004257B1 (fr) | Nouveau dérivé de benzonitrile, son procédé de préparation et son application | |
| US1792716A (en) | Process of making safrol derivatives such as protocatechuic aldehyde and isoeugenol | |
| CH624089A5 (fr) | ||
| CH373038A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux éthers de pipéridyl-2 aryl méthanols | |
| CH302796A (fr) | Procédé de préparation du pseudo-1-p-nitrophényl-2-acétamido-propanediol-1,3. | |
| FR2530240A1 (fr) | Nouveaux esters alkyliques d'acides n-(hydroxy protege ethyl) dithiocarbamiques | |
| CH354766A (fr) | Procédé pour la préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-dio | |
| FR2460922A1 (fr) | Nouveaux acides 2-methoxy-4-nitro-5-alkylsulfonyl benzoiques, leur procedes de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese de medicaments | |
| FR2529890A1 (fr) | Nouveaux epoxydes perfluores, leurs procedes d'obtention | |
| CH426781A (fr) | Procédé pour la conversion de composés 1,2,3,4-tétrahydro-anthracènes en des composés 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphtacènes | |
| FR2460930A2 (fr) | Nouveau procede de preparation de derives de 4-amino 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides et nouveaux derives de 4-nitro 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides utiles comme intermediaires de synthese | |
| EP0254611A1 (fr) | Dérivés 8-phénylthiotétrahydroquinoléines substitués et leurs sels, leur préparation à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| CH354086A (fr) | Procédé de préparation de pipérazines | |
| BE634833A (fr) | ||
| CH288998A (fr) | Procédé de préparation de la N-méthyl-N'-benzhydryl-pipérazine. | |
| CH274143A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,n-dimêthyl-carboxamide. | |
| BE672800A (fr) | ||
| CH272504A (fr) | Procédé de préparation de 1-pipérazine-N,N-diéthylcarboxamide. | |
| CH296483A (fr) | Procédé de préparation de 1-carbéthoxy-4-n-butyryl-pipérazine. | |
| MC712A1 (fr) | Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci | |
| BE480430A (fr) | ||
| CH281899A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'a-éthylacétoacétate d'éthyle. | |
| FR2483419A1 (fr) | Procede de preparation de la n-(2-(2-thenoyl)-thiopropionyl)-glicine | |
| CH288986A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH302834A (fr) | Procédé de préparation du pseudo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. |