CH314558A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Ketons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen KetonsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Ketons Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Dimethyl- amino-4-phenyl-4-py ridyl -(2') -heptanon-(5) , welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen u-Phenyl-a-pyridyl-(2)-y-dimethyl-amino- valeriaiisäureester mit einem Äthylmagnesium- lialogenid umsetzt.
Bei der Herstellung der Ausgangsverbin dung aus Phenylpyridyl-(2)-essigsäureäthyl- ester und 2-Dimethylaminopropylchlorid in Gel-enwar t von Natriumamid fällt ein Iso- merengemisch an, welches neben der Aus gangsverbindung den isomeren a-Phenyl-a- pyridy l- (2) - l-methyl-y-dimethylamino -butter- säureester enthält.
Bei Durchführung des Ver fahrens gemäss der Erfindung mit diesem Produkt wird neben dem 2-Dimethyl-amino-4- phenyl-4-pyridyl-(2')-heptanon-(5) das isomere 7 -Dimethylamino-2-methyl-3-phenyl-3-pyridyl- (2')-liexanon-(4) ,erhalten.
Bei Herstellung der Maleinate in Essigsäureäthylester als Lö sungsmittel erfolgt die Trennung des isomeren Basengemisches, und es kristallisiert lediglich das Maleinat des 2-Dimethylamino-4-phenyl-4- pyridyl-(2')-heptanon-(5) aus. Das Salz findet als Arzneimittel Verwendung, ist in Wasser löslieh und weist einen Schmelzpunkt von 147 bis 148 auf.
Beispiel 51 Gewichtsteile Phenyl-pyridyl-(2)-essig- säutreäthylester werden mit 9,1 Gewichtsteilen Natriumamid und 27 Gewichtsteilen 2-Di- methylamino-propylchlorid in 200 Gewichts teilen Toluol umgesetzt und zwei Stunden unter R,ückfluss gekocht.
Bei der Aufarbeitung wird in guter Aus beute ein Gemisch von a-Phenyl-a-pyridyl-(2)- y-dimethyl-aminovaleriansäure-äthylester und a-Plienyl-a-pyrid'yl- (2) -ss- methyl - y - dimethyl- amino-buttersäureester mit dem Kpo,8 160 bis 163 erhalten.
29,5 Gewichtsteile dieses Gemisches wer den in 150 Gewichtsteilen Benzol gelöst und zu einer Grignardlösung getropft, welche aus 6 Gewichtsteilen Magnesiumspänen, 27,5 Ge wichtsteilen Äthylbromid und 100 Gewichts teilen Äther bereitet war. Es wird zwei Stun den auf 60 .erwärmt und in üblicher Weise aufgearbeitet.
Das Isomerengemigeh der beiden entstan denen Ketone, das 2-Dimethyl-amino-4-phenyl- 4-pyridyl-(2')-heptanon-(5) und das 1-Di- methylamino-2-methyl-3-phenyl-3-pyridyl- (2') - hexanon-(4) wird bei der Destillation als viskoses rotes Öl vom Kpo,8164-166 erhalten.
Bei Herstellung der Maleinate in Essig ester scheidet sich aus dem Isomerengemisch nur das Maleinat des 2-Dimethylamino-4- phenyl-4-pyrid'yl-(2')-heptaton-(5) nach län gerem Stehen aus, das aus Essigester öfter umkristallisiert den Schmelzpunkt 147-148 zeigt. Die Base hat die Formel:
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH EMI0002.0002 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2-Di methy <SEP> l <SEP> amino-4-phenyl-4-pyridyl,(2')-heptanon (5), <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> düss <SEP> man <SEP> einen <tb> a-Phenyl-a--pyridyl;- <SEP> (2)-y-@d@imethyl:-.amino valeriansäureester <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Äthylmagnesium halogenid <SEP> umsetzt.Das 2-Dimethylamino-4-phenyl-4-pyridy 1- (2')-heptanon-(5) bildet ein AIaleinat,, welches einen Schmelzpunkt von 147-148 aufweist und in Wasser löslich ist. Die Base, insbeson- dere deren lösliches Maleinat, findet als Arzneimittel Verwendung.
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