CH316614A - Verfahren zur Darstellung eines N-substituierten Tropasäure-N-(y-picolyl)-amides - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines N-substituierten Tropasäure-N-(y-picolyl)-amidesInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung eines N-substituierten Tropasäure-N-(y-picolyl)-amides Es wurde gefunden, dass Tropasäureamide, insbesondere solche ;der allgemeinen Formel
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in der R einen niedrigen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest bedeutet., wertvolle Arzneimittel sind.
Die Vertreter dieser Kör perklasse sind, bei geringer Toxizität für den Men9chen und das Tier, ausgezeichnete Spas- malptika. Die Präparate zeigen, insbesondere im Blutdruekv ersuch an der Katze, nach Kühl, ausgeprägte Antiacety lchalinwirkung.
Dienerten Verbindungenkönnen durch Kon- densation von TropasäurechL,orid mit dem be treffenden Alkyl-(y-picolyl)-amin oder durch Kondensation von Acetyltropasäurechl,arid mit dem betreffenden Alkyl-(y-picolyl)-amin und nachfolgende Abspaltung der Acetyl:gruppe dargestellt werden.
Alkyl-(y-picolyl) amine können beispiels- weise durch Umsetzung von 4-Halogenmethyl pyridin mit einem primären Alkylamin oder durch Alkylierung von N-(p-ToluoIsulfonyl)- 4-aminomet.hyl-pyridin mit.
einem Alkylhalo- genid oder Alkylsulfat und nachfolgende Ent- acylierung gewonnen werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Tropa- säure-N-alkenyl-N-(y-picalyl)-amides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man gege benenfalls aeetyliertes Tropasäurechlorid mit Allyl-(y-pieolyl)-amin umsetzt und das Kon- d:
ensationsprodukt gegebenenfalls entacetyli:ert. Beispiel Eine Lösung von 82 Gewichtsteilen y-Cblor- methyl-pyridin-hydrochlorid in 60 Gewichts- teilen Wasser wird in 175 Gewichtsteile reines Allylamin eingetropft.
Mit einem Eiswasser- bad wird dafür gesorgt, dass die Temperatur 1.0 C nicht übersteigt. Dann wird noch 2 Stunden lang bei 25 C und 1 Stunde lang bei 50 C gerührt, gekühlt und in der Kälte mit festem Kaliumhydroxyd gesättigt. Die gebil dete Ölschicht wird abgetrennt.,
mit festem. Kaliumhyd@roxyd getrocknet und destilliert, wobei das Allyl-(y-picolyl)-amin bei 120 bis 121 C unter 13 mm Hg übergeht; das Di- hy droehl-arid schmilzt bei 184--185 C.
Zu einer Mischung von 50 Gewichtsteilen Allyl-(y-picolyl)-@amin und 30,5 Gewichtstei len trockenem Pyridin in 200 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird rohes, aus 57,5 Gewichtsteilen Tropasäure erhaltenes Acetyl- tropasäurechlorid unter Rühren und Eiswas serkühlung langsam zugegeben.
Zum Schluss wird noch hie Stunden lang bei 25 C gerührt. Dann wird die Chloroformlösung mit 200 Ge wichtsteilen Äther verdünnt und mit 3n-Salz- säure geschüttelt.
Die schwach kongosaure Lösung -wird 1 Stunde lang auf dem Dampf bad erwärmt, um die Acetylgrup,pe des Re- aktionsproduktes abzuspalten, über Kohle fil triert und mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak versetzt. Das ausgefallene Konden- sationsprodukt wird mit Chloroform extra hiert, die Chloroformlösung getrocknet und eingedampft.
Das so erhaltene Tropasäure-N- allyl-N-(y-picolyl)-amid stellt ein dickes Öl dar, dessen Hydrochlorid bei 64--66 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Tropa- säure-N-alkenyl-N-(y-picolyl)=amides, dadurch gekennzeichnet, dass man Tropasäurechlorid oder Acetyltropasäurechlorid mit Allyl-(y- picolyl)-amin umsetzt und aus dem Konden sationsprodukt gegebenenfalls die Acetyl- gruppe abspaltet.
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