CH307541A - Verfahren zur Herstellung eines Tropasäure-N-(B-picolyl)-N-alkenylamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Tropasäure-N-(B-picolyl)-N-alkenylamides.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> Tropasäure-N-(ss-picolyl)-N-alkenylamides. Es wurde gefunden, dass Tropasäureamide- der allgemeinen Formel
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in der R einen Alkenylrest, z. B. eine Allyl- gruppe, bedeutet, gute spasmolytische Eigen- sehaften zeigen.
Die neuen Verbindungen werden erfin dungsgemäss durch Kondensation eines gege benenfalls 0-acylierten Tropasäurehalogenids mit einem Alkenyl-(f-picolyl)-amin, gegebe nenfalls gefolgt von der Abspaltung der 0-Acylgruppe, hergestellt.
Die Alkenyl-(ss-picolyl)-amine können bei spielsweise durch Umsetzung von 3-Halogen- methyl-pyridin mit einem primären Alkenyl- amin oder durch Alkenylierung von N-(p-To- luolsulfonyl)-3-aminomethyl-pyridin mit einem Alkenylhalogenid oder Alkenylsulfat und nach folgende Enttosylierung gewonnen werden.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines Tropasäure-N-alke- nyl-N-(ss-picolyl)-amides, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein Acyltropasäurehalo- genid mit Allyl-(ss-picolyl)-amin umsetzt und die 0-Acylgruppe abspaltet.
Beispiel: Unter Schütteln fügt man eine Lösung von 32,8 Gewichtsteilen 3-Chlormethyl-pyri- din-chlorhydrat in 40 Gewichtsteilen Wasser nach und nach in 70 Gewichtsteile Allylamin, wobei die Temperatur unterhalb 10 C gehal ten wird. Man schüttelt noch zwei Stunden bei Raumtemperatur, dann eine weitere Stunde bei 40 C, kühlt mit Eis und sättigt mit festem Kaliumhydroxyd. Die obere Schicht trennt man ab.
Beim Destillieren der letzteren geht zuerst unter gewöhnlichem Druck das nicht umgesetzte Allylamin und dann bei 120 C unter einem Drucke von 13 mm Rg das Allyl- (ss-picolyl)-amin über.
Zu einer Mischung von 74 Gewichtsteilen Allyl-(ss-picolyl)-amin (Kp.13 120 C) und 45 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in 250 Ge wichtsteilen trockenem Chloroform wird rohes, aus 85 Gewichtsteilen Tropasäure durch Ein- wirkung von Acetylchlorid und anschliessen der Behandlung mit überschüssigem Thionyl- chlorid erhaltenes Acetyltropasäurechlorid un ter Rühren und Eiswasserkühlung nach und nach zugegeben.
Zum Schluss wird noch eine Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.
Dann wird die Chloroformlösung mit 250 Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3n- Salzsäure geschüttelt. Die schwach kongosaure Lösung wird eine Stunde lang auf dem Dampf bad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des Re aktionsproduktes abgespalten wird. Man fil triert über Kohle und versetzt mit überschüs sigem, konzentriertem Ammoniak.
Das ausge fallene Kondensationsprodukt wird in Chloro form aufgenommen, das Chloroform getrock net und destilliert. Das zurückbleibende
EMI0002.0001
Tropasäiire-N-allyl-N-(,B-picolyl)-amid <SEP> stellt
<tb> ein <SEP> dickflüssiges <SEP> Öl <SEP> dar, <SEP> dessen <SEP> Chlorhydrat
<tb> bei <SEP> 136-137 <SEP> C <SEP> schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Tropa- säure-N-alkenyl-N-(ss-picolyl)-amides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acyltropasäure- halogeriid mit Allyl-(fl-picolyl)-amin umsetzt und die 0-Acylgruppe abspaltet. Tropasäure-N-allyl-N-(ss-pieolyl)-amid ist ein dickflüssiges Öl, dessen Chlorhydrat bei 136-137 C schmilzt.
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