CH319133A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-amino-1,3-propandiol - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-Phenyl-2-amino-1,3-propandiol     
EMI0001.0002     
  
    In <SEP> der <SEP> Ha.uptpatentschrift <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfah  ren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Phenyl-2-amino-1,3  propandiol <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> der <SEP> Carboxyl  gruppe <SEP> eines <SEP> Esters, <SEP> insbesondere <SEP> des <SEP> Äthyl  esters, <SEP> von <SEP> ss-Phenyl-seiin <SEP> zu <SEP> einer <SEP> Carbinol  Uruppe <SEP> in <SEP> organischer <SEP> Lösung <SEP> beschrieben,
<tb>  wobei <SEP> als <SEP> hauptsächlich <SEP> in <SEP> Betracht <SEP> kommen  des <SEP> Reduktionsmittel <SEP> Li <SEP> AIH4 <SEP> und <SEP> als <SEP> orga  iiisehe <SEP> Lösungsmittel <SEP> Äther, <SEP> wie <SEP> Ät.hyläther,
<tb>  Butylätlier <SEP> usw., <SEP> genannt <SEP> sind.

   <SEP> Nun <SEP> wurde
<tb>  gefunden, <SEP> dass <SEP> als <SEP> Lösungsmittel <SEP> für <SEP> die <SEP> ge  iiannte <SEP> Reaktion <SEP> statt. <SEP> Äthyläther <SEP> oder <SEP> seinen
<tb>  Homologen <SEP> auch <SEP> Tetrahydrofriran, <SEP> also <SEP> ein <SEP> ge  siit.tigter <SEP> eyelischer <SEP> Äther, <SEP> Verwendung <SEP> finden
<tb>  kann. <SEP> Ferner <SEP> stellte <SEP> es <SEP> sieh <SEP> heraus, <SEP> dar <SEP> als
<tb>  i)'-Plieityl-serinester <SEP> besonders <SEP> der <SEP> Cyeloliexyl  ester, <SEP> wie <SEP> er <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> sehwei  zerischen <SEP> Patentes <SEP> Nr.313765 <SEP> erhältlich <SEP> ist,
<tb>  geeignet <SEP> ist.
<tb>  



  Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> somit
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 7.-Phenyl  2'-aniino-l,3-propancliol, <SEP> welches <SEP> dadureh <SEP> ge  Irenn7eiehnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> ein <SEP> Ester <SEP> des <SEP> ss-Plienyl  sei-ins <SEP> mit <SEP> Litliiuni-Aluminium-Hrdiid <SEP> in <SEP> An  wesenheit <SEP> eines <SEP> zyklisehen <SEP> Äthers <SEP> als <SEP> organi  sches <SEP> Lösungsmittel <SEP> reduziert <SEP> wird.
<tb>  



  <I>Beispiel</I>
<tb>  <B>15</B> <SEP> ;r <SEP> L <SEP> - <SEP> Plienylserin <SEP> - <SEP> eyelohexylester <SEP> finit
<tb>  Srlinielzpunkt <SEP> 49-50  <SEP> C <SEP> und <SEP> (a) <SEP> _ <SEP> + <SEP> 7.6,5 
<tb>  (c <SEP> = <SEP> 3;1letlianol) <SEP> löst <SEP> man <SEP> in <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP> wasser-       freiem     Tetrahydrofuran.    Die     Lösung    giesst  man in eine Lösung von     Lithium-Aluminium-          Hydrid,    die dadurch hergestellt     wird,    dass  man 7 g     LiA1H4    zwei Stunden lang unter  Rühren auf 40  C in 600     eins    wasserfreiem       Tetrahydrofuran    erwärmt.

   Nach dem Eingie  ssen erwärmt man zwei Stunden lang unter  Rühren auf 40  C und fügt dann vorsichtig  15     em3        'Nasser    hinzu. Der gelatinöse Nieder  schlag wird eine Nacht hindurch geschleudert,       init    Sand     vermischt    und im     Soxhletapparat     mit der erhaltenen Lösung extrahiert.  



  Durch Eindampfen der Lösung in     Tetra-          hy        drofur        a.n    kristallisiert D -     threo        -1-Phenyl-2-          amino-1,3-propandiol    aus, Schmelzpunkt 110  bis 112  C.  



  Durch     L        mkristallisieren    aus     Dioxan    steigt  der     Schmelzpunkt    auf     l.12-113     C     (a)D    =       --1-)6,4"    (c =     3-.    Methanol) .  



  Der der Reduktion zu     unterwerfende    Ester  kann sowohl     raeemisch    als auch optisch aktiv  sein; und ferner kann es sieh sowohl um die       ervtliro-    als auch um die     threo-Form    oder ein       Cemisch    davon handeln.

Claims (1)

1. EMI0001.0036 PATENTANSPRLTCId EMI0001.0037 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Phenyl 2-aniino-1,3-pi-opandiol, <SEP> dadurch <SEP> gelzennzeieli net., <SEP> dass <SEP> ein <SEP> Ester <SEP> des <SEP> f-Phenyl-serins <SEP> mit <tb> Lithiiim-Aluminiuin-Hydrid <SEP> in <SEP> Anwesenheit eines zyklischen Äthers als" organisches Lö- sungsmittel reduziert wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als organisches Lö sungsmittel Tetr ahy drofuran verwendet wird. ?.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass als Ester des ss'-Phenyl-serins dessen Cyclohexylester redu ziert wird. 3. Verfahren nach den Unteransprüchen 1. und