CH323465A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Salzes des 9-Xanthencarbonsäure-diisopropylaminoäthylesters - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Salzes    des     9-Xanthencarbonsäure.          diisourouylaminoäthylesters       Die Darstellung des     Methobromids    des  9     -Xanthencarbonsäure-diisopropylaminoäthyl-          esters,    das als Arzneimittel zur Anwendung  kommt, bietet bedeutende Schwierigkeiten.  Während sieh z.

   B. der     Diäthylaminoäthylester          cler        9-Xanthenearbonsäiu-    in Aceton,     Methyl-          äthy        lketon    oder Chloroform bei Zugabe von       Methy        lbromid    schon in der Kälte praktisch  quantitativ unter Selbsterwärmung     anlagert,     findet diese Anlagerung beim     Diisopropyl-          aminoäthylester    der     9-Xanthencarbonsäure     nicht statt. Um auf eine gute Ausbeute zu kom  men, ist vorgeschlagen worden, die Reaktion  in Chloroform während 60 Stunden bei 70 bis  80  durchzuführen.

   Diese langdauernde Re  aktion ist unökonomisch und führt durch das  lange Erhitzen auch zu einem verfärbten  Produkt, das sich nur schwierig reinigen lässt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     es    möglich  ist, zu einem sehr reinen Produkt bei relativ  kurzer Reaktionszeit zu kommen, wenn man  die Reaktion ohne ein fremdes     Reaktions-          medium    ausführt. An Stelle eines fremden  Reaktionsmediums wie Chloroform, Aceton  oder     Methyläthylketon        verwendet    man     erfin-          dungsgemäss    einen Überschuss an     Methylbro-          mid.    Dies gestattet eine kürzere Arbeitszeit,  tiefere Reaktionstemperatur und führt auch  zu einem sehr reinen Produkt.  



  Da nach beendeter Reaktion der ganze  Überschuss an     Methylbromid        abdestilliert    und  so zurückgewonnen werden kann, ist diese       j.%.rbeitsweise    sehr wirtschaftlich.         Beispiel   <I>1</I>  33,7g     Diisopropylaminoäthylester    der     9-          Xanthencarbonsäure     40     cm3        Methylbromid     werden in einem     Rührautoklaven    während  12 Stunden auf     55-65     erhitzt. Hierauf     wird     das überschüssige     Methylbromid    durch Ab  destillieren zurückgewonnen.

   Die hinterblie  bene Masse stellt ein weisses oder kaum grau  gefärbtes Pulver dar, das einen Schmelzpunkt  von 154-155  aufweist. Dieses     kann    ent  weder als solches als Arzneimittel     verwendet     werden, oder man kann es zur     weiteren    Reini  gung in     Methyläthylketon    aufschwemmen und  filtrieren. Das weisse so erhaltene kristalline  Pulver hat einen     Schmelzpunkt    von     159-16111.          Ausbeute:        35,5g        =        82%        der        Theorie.     



  <I>Beispiel 2</I>  25 g     9-Xanthenearbonsäure     22     g        Diisopropylaminoäthylehlorid-hydro-          chlorid     46 g Pottasche       werden        in        250        cm3        Methyläthylketon        (99%ig)     während 12 Stunden gekocht. Hierauf wird       abgekühlt,    Aktivkohle zugegeben und filtriert.

    Das Filtrat wird eingedampft und im Vakuum  vom     Methyläthylketon        befreit.    Die so erhaltene  Base wird nun in einem     Rührautoklaven    mit  40     cm3        Methylbromid    während 12 Stunden auf  55-65  erhitzt.

   Nach     Abdestillieren    des über  schusses an     Methylbromid    löst man das er-           haltene        genaue    Pulver in der dreifachen Menge       Isopropanol,        filtriert    nach Zugabe von Aktiv  kohle und fällt das     Methobromid    des     Diiso-          propylaminoäthylesters    der     9-Xanthenearbon-          säure    mit<B>100</B>     cm3        Isopropyläther.     



  Ausbeute: 39 g;     Schmelzpunkt:    157-158 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des Methobro- mids des 9-Xanthenearbonsäure-diisopropyl- aminoäthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ester ohne Zusatz eines Lösungs mittels mit einem überschuss an Methylbromid behandelt.