CH330307A - Verfahren zur Herstellung neuer Carbaminsäureester - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung neuer Carbaminsäureester
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Carb  aminsaureestern    der Formel
EMI1.1     
 Darin bedeutet   Ri    einen einwertigen   cycloali-    phatischen Kohlenwasserstoffrest, wie z. B.



     Cyclopropyl, Cyelopentyl    oder Cyclohexyl, und   It.,    stellt einen einwertigen aliphatischen oder   eycloaliphatischen    Kohlenwasserstoffrest, wie z. B. Methyl, ¯thyl, Propyl, Butyl, Isobutyl Pentyl, Hexyl, Heptyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl dar.



   Die den. obigen Estern zugrunde liegenden Carbinole sind zum Teil bekannt. Die neuen Carbaminsäureester besitzen sedative und nar  kotisehe    Wirkungen und können als Sedativa oder   Sehlafmittel    Verwendung finden.   Gegen-    über den entsprechenden   Carbinolen    zeigen sie eine   grössere Wirkungsbreite    und in gleicher Dosierung eine   wesentlieh    grössere Wir  kungsstärke.    Viele von ihnen sind feste   Kör-    per und können leicht zu Tabletten verarbeitet werden.



   Die neuen Ester werden erfindungsgemäss   erhaltex,    indem man Carbinole der Formel
EMI1.2     
 mit Methylisocyanat umsetzt, wobei R1 und R2 die oben genannte Bedeutung besitzen. Dabei kann das Isocyanat auch im Verlaufe der Reaktion gebildet werden.



   In den folgenden Beispielen besteht zwi  schen    Gewichtsteil und Volumteil die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in   Celsius-    graden angegeben.



   Beispiel 1
16, 5 Gewichtsteile   Methyl-cyclopropyl-äthi-    nyl-carbinol werden mit 10, 7 Gewichtsteilen   Methylisoeyanat    unter Zusatz von   1    Volumteil Triäthylamin im   versehlossenen    Gefäss ¯ während 8 Tagen auf 50-60  erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird dann in Äther aufgenommen, zweimal mit wenig Wasser, dreimal mit verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und der Äther abdestilliert. Im Wasserstrahlvakuum wird nun das übersehüssige   At. ninylcarbinol abdestilliert. Der    so erhaltene Methylearbaminsäureester des   Methyl-cyclo-    propyläthinyl-earbinols der Formel
EMI1.3     
 wird aus   Atlier/Petroläther umkristallisiert.   



  Er bildet farblose Nadeln vom   F.    70-71¯. 



   Beispiel 2
16, 2 Gewichtsteile mit Hydrazin   aktivier-    tes Natriumazid werden in einem Rührkolben   unter Feuchtigkeitssausschluss    in 150   Volum-    teilen absolutem Benzol suspendiert und bei 20 bis 25  17, 3 Gewichtsteile Aeetylchlorid in einer Stunde zugetropft. Nach   sechsstündigem    Rühren bei Raumtemperatur werden 38 Ge   wichtsteile Äthinyl-methyl-cyclohexyl-carbinol    und   5    Volumteile Triäthylamin zugesetzt.



  Dann wird 50 Stunden   bei 40-45 , 24    Stunden bei 50-60  und 10 Stunden bei 60-80  gerührt. Die Mischung wird mit Wasser versetzt, die   Benzollösung abgetrennt,    das Losungsmittel im Vakuum abdestilliert und der kristalline Rückstand im Hochvakuum gereinigt. Man erhÏlt so den Methylcarbaminsäureester des   Äthinyl-methyl-cyclohexyl-carbinols    der Formel
EMI2.1     
 der bei 82-86¯/0, 04 mm   Hg siedet    und aus   Äther/Petroläther    umkristallisiert bei 78, 5 bis   79, 5O sehmilzt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur lIerstellung neuer Carbaminsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass man Carbinole der Formel EMI2.2 worin Rt einen einwertigen eyeloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest und R2 einen einwertigen aliphatischen oder cyeloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit Methylisoeyanat umsetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Methylisocyanat in Gegenwart des Carbinols gebildet wird.