CH307797A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbaminsäureesters. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbamins¯ureesters.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Carbaminsäureesters, welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man ¯thinyl-¯thyl-methyl-carbinol mit   Methylisocyanat    umsetzt.



   Der so erhaltene N-Methyl-carbamnis¯ure ester des Äthinyl-äthyl-methyl-earbinols der   Formel   
EMI1.1     
 vom Kp.   103     bei 11   mm/Hg    und vom   F.    = 54-55  ist neu.



   Der neue Carbaminsäureester besitzt sedative und   narkotische    Wirkung und kann als Beruhigungs-oder   Schlafmittel    Verwendung finden.



   Beispiel 1 :
12, 7 Gewichtsteile   Methylisoeyanat    werden unter Feuchtigkeitsausschluss tropfenweise zu 31, 5   Gewiehtsteilen Äthinyl-äthyl-methyl-car-    binol getropft und mit 1, 5 Gewichtsteilen wasserfreiem   Kaliumaeetat    vermischt. Die Temperatur steigt dabei auf   26 .    Nach 24stündigem Stehen bei Raumtemperatur werden 4 Volumteile Triäthylamin zugegeben, wobei die Temperatur wiederum kurz von 20 auf 26  ansteigt. Nach 16tägigem Stehen bei   Raumtem-    peratur ist der Geruch nach Isocyanat verschwunden.



   Das Reaktionsprodukt wird dann in , ¯ther aufgenommen, zweimal mit wenig Wasser, dreimal mit verdünnter Salzsäure und   noch-    mals mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und der Äther abdestilliert.



  Im Wasserstrahlvakuum wird nun das   über-      schüssige    ¯thinyl-carbinol abdestilliert und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. Der N-Methylcarbamins¯ureester des Äthinyl-äthyl  methyl-carbinols    der Formel
EMI1.2     
 siedet bei   1030'lllmm    Hg und schmilzt aus Methyleyelohexan umkristallisiert bei   54-55 .   



   Beispiel 2 :
69 Gewichtsteile mit Hydrazin aktiviertes   Natrinmazid    werden in einem Rührkolben unter Feuchtigkeitsausschluss in 400 Volumteilen absolutem Benzol suspendiert und bei 20-25  78, 5 Gewichtsteile Acetylchlorid in   1    Stunde zugetropft. Nach weiteren 4 Stunden Rühren bei 25  reagiert das Gemisch nur noch schwach sauer. Es werden 112   Gewichts-    teile   Äthinyl-methyl-äthyl-carbinol    und 5 Volumteile Triäthylamin zugesetzt und die Mi  sehung    während 4 Tagen auf 40 bis   80     erwärmt, wobei die Temperatur während 2 Tagen auf 40-45  gehalten und dann langsam auf die Endtemperatur von 80  gesteigert wird.

   Dabei zerfällt das vorhandene   Acetyl-    azid in Stickstoff und   Methylisocyanat, nnd    bildet letzteres mit dem Carbinol das ge  wünschte    Urethan.



   Die Mischung wird mit Wasser versetzt, die   Benzollösung    abgetrennt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der kristalline Rückstand im Vakuum fraktioniert. Der Me  thyl-carbaminsäureester    des   Äthinyl-methyl-    äthvl-carbinols der Formel
EMI2.1     
 destilliert bei 118-119¯/17 mm Hg und kristallisiert sofort. Er ist mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbaminsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthinyl-äthyl-methyl-carbinol mit Methylisoeyanat umsetzt.

   Der so erhaltene N-Methyl-carbaminsäure- ester des Athinyl-äthyl-methyl-carbinols der Formel EMI2.2 vom Kp. 103 bei 11 mm/Hg und vom F. = 54-55 ist neu.

   Der neue Carbaminsäureester besitzt sedative und narkotische Wirkung und kann als Beruhigungs-oder Schlafmittel Verwendung finden.

   UNTERANSPRtfCHE : 1. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von wasserfreiem Kaliumaeetat durchfiihrt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Triäthylamin durchführt.