CH332808A - Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung von neuen     quaternären        Ammoniumverbindangen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von neuen, wasser  löslichen     quaternären        Ammoniumverbindun-          gen,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man Verbindungen mit einer tertiären,     quater-          nisierbaren        Aminogruppe,

      die mindestens  einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 40     Koh-          lenstoffatomen    und mindestens eine an das       Stiekstoffatom    gebundene, gegebenenfalls     ver-          esterte    oder     verätlierte        Oxyalkylgruppe    auf  weisen, mit solchen     quaternierenden    Mitteln  behandelt, die zugleich eine     Epoxygruppe    ein  zuführen vermögen.  



  Die     Durchführung    des Verfahrens erfolgt  zweckmässig in der     -\Veise,    dass man die ter  tiären     Alonoamine    mit     Epihalogenhy        drinen,     vorzugsweise mit.     Epichlorhydrin,    behandelt.  



  Die Umsetzungen der tertiären Amine     ztt     den     quaternären        Ammoniumverbindungen    kön  nen unter den für solche Reaktionen üblichen       Bedingungen    erfolgen. Zweckmässig werden die  Komponenten auf höhere Temperatur, z. B. 70  bis     l20 ,    erhitzt, wobei es vorteilhaft. sein kann,  in einer     inerten    Gasatmosphäre, z. B. in einem  Stickstoffstrom, und     gegebenenfalls    unter Zu  satz von     inerten    Lösungsmitteln zu arbeiten.  



  Die Herstellung der als Ausgangsmateria  lien zu verwendenden Verbindungen mit einer       quaternisierbaren    tertiären     Aminogruppe    kann  in an sieh bekannter Weise erfolgen, z. B.  durch     Alkylierung    oder     Aralkylierung    der  entsprechenden nicht tertiären Amine.

   Die       Herstellung    der tertiären Amine wird jedoch    vorzugsweise durch     Oxalkylierung,    insbeson  dere     Oxäthylierung,    das heisst Umsetzung mit       e4thylenoxyd,    vorgenommen, weil die Erzeug  nisse des     erfindungsgemässen    Verfahrens min  destens eine     Oxyalkylgruppe,    die gegebenen  falls verestert oder     veräthert    sein kann, an  das     quaternäre    Stickstoffatom     gebunden    ent  halten sollen.  



  Zur Herstellung der Ausgangsmaterialien  kommen insbesondere solche Amine in Be  tracht, die einen     höhermolekularen    nicht  aromatischen und vorzugsweise einen     alipha-          tischen    Kohlenwasserstoffrest mit     8-40,    vor  zugsweise 12-18     Kohlenstoffatomen    aufwei  sen. Genannt seien beispielsweise Harzamine  wie     Abietylamin,    ferner Fettamine, wie       Laurylamin,        Oleylamin,        Octadecylamin    und  ihre handelsüblichen Mischungen. In diese  nicht tertiären Amine ist mindestens eine       Oxyalkylgruppe    einzuführen.

   Der     höhermole-          kulare    Kohlenwasserstoffrest braucht nicht  direkt an das Stickstoffatom gebunden zu sein.  Es können auch durch     Heteroatome    unterbro  chene Brückenglieder dazwischen geschaltet  sein, wie beim     Äthyl-diäthanolamin-mono-          kokosfettsäureester    oder beim     Triäthanolamin-          mono-octadecyläther.     



  Schliesslich ist es auch möglich,     härtbare          Aminoplaste    bildende Verbindungen, wie z. B.       Aminotriazin    -     formaldehydkondensationspro-          dukte    und davon abgeleitete Derivate, zur       Herstellung    von Ausgangsmaterialien zu be-      nützen, indem man sie mit geeigneten Vertre  tern der weiter oben erwähnten     Polyoxyamine     umsetzt und nachher die     Quaternierung    mit  einem     Epihalogenhydrin    vollzieht.

   Aus solchen  Verbindungen hergestellte     quaternäre        Ammo-          niumverbindungen    können gehärtet werden..  Auch die Heranziehung solcher     Polyoxyamine,     die eine     polymerisationsfälrige    Gruppierung  enthalten, z. B. ein     Acrylester    eines     Polyoxy-          amins    ist in Betracht zu ziehen. Aus solchen  Komponenten hergestellte     quaternäre        Ammo-          niumverbindungen    können unter geeigneten  Bedingungen der     Polymerisatiön    oder Misch  polymerisation unterworfen werden.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten     quater-          nären        Ammoniumverbindungen    sind wasser  löslich. Sie können für die verschiedensten  Zwecke verwendet werden, weil sie dank der  im Molekül enthaltenen     Epoxygruppe    reak  tionsfähig sind. Sie können zur Herstellung  von     Pressmassen    und Formkörpern, von Fil  men oder Klebmitteln Anwendung finden,  indem sie zusammen mit Verbindungen, die  mit     Epoxygruppen    zu reagieren vermögen,  zusammengebracht werden.

   Erfindungsgemäss  hergestellte     Produkte,    die aus geeigneten Aus  gangsmaterialien hergestellt sind, können  auch als Hilfsmittel in der Textil-, Leder-,  Papier- und verwandten Industrien Anwen  dung finden. Sie können zur Herstellung von       Imprägnierringen    und Beschichtungen, z. B.  auf Glasfasern, Glasfäden oder daraus her  gestellten Gebilden dienen, ferner zur Erzeu  gung eines weichen Griffes auf     Cellulose-,     Polyamid- oder     Polyacrylnitrilfasern    oder  auch zum     Unelektrischmachen    von Fasern, die  leicht elektrisch aufgeladen werden.

   Geeignete  substituierte Verbindungen können auch bei  der     Wasserabstossendausrüstung    von Textilien  herangezogen werden oder zur Verbesserung  von     Nassechtheitseigenschaften    von mit Direkt  farbstoffen erzeugten Färbungen oder zur  Vernetzung von Hilfsmitteln bei Pigment  färbe- und     -druckverfahren.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten Teile  Gewichtsteile; das Verhältnis zwischen Ge  wichtsteilen und     Volumteilen    ist das gleiche,  wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und    dem Liter. Die     Temperaturen    sind in Celsius  graden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  161 Teile einer handelsüblichen Mischung  aus höhenmolekularen     Alkylaminen,        enthal-          tend        etwa        45        %        Oley        lamin,        30         /o        Ilexadecvl-          amin    und     251/o        Octadeeylamirr,    werden im  Stickstoffstrom auf 105  erhitzt, worauf man  0,

  8 Teile     Nat.riummetall        hinzufügt.    und  54 Teile     Äthylenoxyd    als fein verteilten Gas  strom bei 105-110  einleitet.  



  Man vermischt 170 Teile des so erhaltenen       dioxäthylierten        Amingemisches    mit 75,9 Teilen       Epichlorhydrin    und verrührt während 6 Stun  den im siedenden Wasserbad, wobei man einen       Stickstoffstrom    durch die Apparatur leitet.  Nach dem Entfernen flüchtiger Anteile unter  vermindertem Druck bei der angegebenen  Temperatur, stellt das neue     quaternäre        Ammo-          niumsalz    ein     dickflüssiges    Öl dar, welches in  Wasser praktisch klar löslich ist. Es kann  zum Weichmachen von Textilien Anwendung  finden.  



  <I>Beispiel 2</I>  27,5 Teile einer Mischung von etwa     851/9          Dodecjl-dioxäthy        lamin        und        etwa        15        %        Tetra-          deeyl-dioxäthylarnin    werden mit 18,5 Teilen       Epichlorhydrin    im Stickstoffstrom während  6 Stunden in einem siedenden Wasserbad ver  rührt. Zur Entfernung flüchtiger Anteile er  hitzt man während etwa 2 Stunden unter  stark vermindertem Druck auf 90 bis 100 .  Das neue     quaternäre        Ammoniumsalz    bildet.

    eine weiche, in Wasser klar lösliche Masse, die  auch in Aceton leicht löslich ist. Zur weiteren       Reinigung    kann man mit     Petroläther    extra  hieren, worin das Reaktionsprodukt schwer  löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen quaternären Arnmoniumver- bindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen mit einer tertiären, quaterni- sierbaren Aminogruppe, die mindestens einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 40 Kohlen stoffatomen und mindestens eine an das Stick stoffatom gebundene, gegebenenfalls veresterte oder verätherte Oxyalkylgruppe aufweisen, mit.

   solchen quaternisierenden Mitteln behan delt, die zugleich eine Fpoxygruppe einzufüh ren vermögen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeielmet, dass man Epiha.logen- hydrine verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Epichlor- h7drin verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine verwendet, in welchen der Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen alipha- tischer Natur ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Amine mit. mindestens 2 Oxyalkylgruppen verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da- dur eh gekennzeichnet, dass man Amine mit mindestens 2 Oxyäthylgruppen verwendet.