CH333060A

CH333060A - Process for the production of an azo pigment

Info

Publication number: CH333060A
Authority: CH
Inventors: Max Dr Schmid; Eduard Dr Moser; Jakob Dr Danuser; Rudolf Dr Mory; Willy Dr Mueller; Jakob Dr Wuergler
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1955-01-04
Publication date: 1958-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr.<B>297020</B>         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     3,3-Dimethyl    - 4,4' -     diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, zum  Beispiel     Polyv        inylchlorid,    in gelbroten Tönen  von sehr guter     Migrations-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,        herstellen.     Das Säurechlorid kann zum Beispiel mittels         Phosphorpentachlorid    oder besonders vorteil  haft mittels     Thionylchlorid    erhalten werden.

    Die Behandlung mit den     säurehalogenieren-          den    Mitteln wird zweckmässig in einem in  differenten organischen Lösungsmittel, wie:  Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur durchzufüh  ren. Die     als    Ausgangsstoffe zu verwendenden  Säurechloride können entweder aus dem Re  aktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt wurden, abgeschieden und gege  benenfalls     umkristallisiert    werden.

   Man kann  gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Her  stellung des     Säurehalogenids        Thionylchlorid     verwendet wurde, auf eine     Abscheidung    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar  anschliessend an die Herstellung des Säure  halogenids ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle  des     Carbonsäurehalogenids    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion     ist    es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel</I>  76 Teile trockenes, salzhaltiges     Farb-          stoffpulver,    enthaltend '53,3 Teile des Farb  stoffes, den man durch Kupplung von     diazo-          tierter    2 -     Amino-1,1'-diphenyläther-4-carbon-          säure    mit     2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-          methoxyanilid    erhält, werden in 800     Volum-          teilen    Chlorbenzol vorgelegt.     Aus    dem Ge  misch werden zur vollständigen Entwässe  rung 30     Volumteile    Flüssigkeit herausdestil  liert.

   Nach dem Erkalten gibt man<B>21,3</B>     Vo-          lumteile        Thionylchlorid    zu und erwärmt das  Gemisch für die Dauer von 3 Stunden auf  eine     Badtemperatur    von 125 bis 135 . Dann  rührt man kalt,     nutscht    das     kristallisierte          Farbstoffearbonsäurechlorid,    wäscht mit     Pe-          troläther    und trocknet es.  



  66 Teile des so erhaltenen Chlorids wer  den im Gemisch mit     10g6    Teilen     3,3'-Di-          methyl-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl,    900     Volum-          teilen        Chlorbenzol    und 12     Volumteilen        Pyri-          din    während 16 Stunden auf     1'30    bis 140   erwärmt. Dann     nutseht    man das gebildete  Pigment noch heiss ab und behandelt es zur  Reinigung mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol und schliesslich heissem Wasser.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. <B> 297020 </B> Process for the production of an azo pigment It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a halide of the azo group-containing carboxylic acid is used in a molecular ratio of 2: 1 the formula
EMI0001.0008
    condensed with 3,3-dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl.



  The new pigment colors plastics, for example polyvinyl chloride, in yellow-red shades with very good migration and lightfastness.



  Suitable acid halides of the above composition are, for example, acid bromide and especially acid chloride. These halides can be conveniently prepared by treating the carboxylic acid of the formula given above with acid-halogenating agents, such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid chloride can be obtained, for example, by means of phosphorus pentachloride or particularly advantageously by means of thionyl chloride.

    The treatment with the acid-halogenating agents is expediently carried out in a different organic solvent, such as: mono- or o-dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the diamine is also advantageously carried out in one of the organic solvents mentioned, and it is recommended that this conversion be carried out at elevated temperature. The acid chlorides to be used as starting materials can either be taken from the reaction mixture in which they are like specified were prepared, deposited and, if necessary, recrystallized.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, there is no need for a deposition and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  The relative amount of the reactants should be chosen so that two molecules of the carboxylic acid halide react with one molecule of the diamine. To carry out the reaction in practice, it is advisable to use a small excess of the first-mentioned component over the amount theoretically required.

        <I> Example </I> 76 parts of dry, salt-containing dye powder, containing 53.3 parts of the dye obtained by coupling diazotized 2-amino-1,1'-diphenyl ether-4-carbon acid obtained with 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid-2'-methoxyanilide are introduced into 800 parts by volume of chlorobenzene. 30 parts by volume of liquid are distilled out of the mixture for complete drainage.

   After cooling, <B> 21.3 </B> parts by volume of thionyl chloride are added and the mixture is heated to a bath temperature of 125 to 135 for a period of 3 hours. The mixture is then stirred cold, the crystallized dyestuff carbonyl chloride is suction filtered, washed with petroleum ether and dried.



  66 parts of the chloride thus obtained are mixed with 10 g6 parts of 3,3'-dimethyl-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl, 900 parts by volume of chlorobenzene and 12 parts by volume of pyridine for 16 hours heated to 1'30 to 140. The pigment formed is then removed while it is still hot and treated for cleaning with hot chlorobenzene, hot alcohol and finally hot water.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of an azo pigment, characterized in that an ifalogenide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio * 2: 1 EMI0002.0039 with 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl con.

condensed. The new pigment colors plastics, for example polyvinyl chloride, in yellow-red tones of very good migration and light fastness. 1. Process according to patent claim, characterized in that the condensation is in an indifferent. organic solvents. 2. Method according to claim, da. characterized in that the condensation is carried out at an elevated temperature.