CH333064A

CH333064A - Process for the production of an azo pigment

Info

Publication number: CH333064A
Authority: CH
Inventors: Max Dr Schmid; Eduard Dr Moser; Jakob Dr Danuser; Rudolf Dr Mory; Willy Dr Mueller; Jakob Dr Wuergler
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1955-01-04
Publication date: 1958-09-30

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis<B>1:</B> 2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der    Formel  
EMI0001.0007     
    mit     4-Aminobenzoesäurecyclohexylamid    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbrotes  Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel     Poly-          vinylchlorid,    in rotorangen Tönen färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Di-          bromid    und insbesondere das     Dichlorid    in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch     Bohandlung    der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogeniden,    her  stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel  mittels     Phosphorpentachlorid    oder besonders  vorteilhaft mittels     Thionylchlorid    erhalten    werden.

   Die Behandlung mit den     säurehalo-          genierenden    Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungsmit  tel, wie Mono- oder einem     Diehlorbenzol,          Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem 4 -     Aminobenzoesäurecyclohexylamid    er  folgt vorteilhaft ebenfalls in einem der ge  nannten organischen Lösungsmittel, wobei es  zu empfehlen ist, diese Umsetzung bei erhöh  ter Temperatur in Gegenwart eines säure  bindenden Mittels, wie zum Beispiel Ammo  niak oder     Pyridin,        durchzuführen.    Die als  Ausgangsstoffe     zu    verwendenden Säurechlo  ride können aus dem     Reaktionsgemisch,    in  welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die  Kondensation unmittelbar     anschliessend    an  die Herstellung des     Säurehalogenids    ausfüh  ren.  



  <I>Beispiel</I>  37 Teile des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit     2-Oxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säur    e erhält, werden mit 110     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt.

   Nach Zugabe von      28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt  man das Gemisch im Bad so lange auf 13,5       bis    145 , bis ein vollständiger Übergang zu  einer glitzernden Kristallsuspension stattge  funden hat, was nach 1     bis    2 Stunden  der Fall ist. Dann lässt man erkalten,       nutscht    das     Parbstoffdicarbonsäuredichlorid     ab, wäscht es mit     Petroläther    aus und trock  net es.  



  19,15 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 22,6 Teilen     4-Amino-          benzoesäurecyclohexylamid,    300     Voltumteilen       Nitrobenzol und 8     Volumteilen        Pyridin    16  Stunden auf 130 bis l40  erwärmt. Dann       nutscht    man das gebildete Pigment heiss ab,  wäscht es mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol, heissem Wasser und trocknet es.



  Additional patent to main patent no. 297020 Process for the production of an azo pigment It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a dihalide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of <B> 1: </B> 2
EMI0001.0007
    condenses with 4-aminobenzoic acid cyclohexylamide.



  The new pigment forms a yellow-red powder that colors plastics, such as polyvinyl chloride, in red-orange tones.



  Suitable acid halides of the above composition are, for example, the dibromide and, in particular, the dichloride. These halides can be conveniently prepared by treating the carboxylic acid of the formula given above with acid halogenating agents, such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid chloride can be obtained, for example, by means of phosphorus pentachloride or, particularly advantageously, by means of thionyl chloride.

   The treatment with the acid-halogenating agents is expediently carried out in an inert organic solvent, such as mono- or di-benzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the 4-aminobenzoic acid cyclohexylamide is also advantageously carried out in one of the organic solvents mentioned, it being advisable to carry out this reaction at an elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such as ammonia or pyridine. The acid chlorides to be used as starting materials can be deposited from the reaction mixture in which they were prepared as indicated and optionally recrystallized.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, deposition can be dispensed with and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  <I> Example </I> 37 parts of the dye obtained by coupling diazotized 4-chloro-3-aminobenzoic acid with 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid are mixed with 110 parts by volume of o-dichlorobenzene.

   After adding 28.4 parts by volume of thionyl chloride, the mixture is heated to 13.5 to 145 in the bath until a complete transition to a sparkling crystal suspension has taken place, which is the case after 1 to 2 hours. Then let it cool down, suck off the paraffin dicarboxylic acid dichloride, wash it out with petroleum ether and dry it.



  19.15 parts of the dichloride thus obtained are heated to 130 to 140 for 16 hours as a mixture with 22.6 parts of 4-aminobenzoic acid cyclohexylamide, 300 parts by volume of nitrobenzene and 8 parts by volume of pyridine. Then the pigment formed is sucked off with hot suction, washed with hot chlorobenzene, hot alcohol, hot water and dried.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of an azo pigment, characterized in that a dihalide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula EMI0002.0020 condensed with 4-aminobenzoesäiarecyclohexylamid. The new pigment forms a yellow-red powder that colors plastics, such as polyvinyl chloride, in red-orange tones. SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the condensation is carried out in an inert organic solvent. 2-. Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out at an elevated temperature. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of an acid-binding agent.