CH333064A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis<B>1:</B> 2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der    Formel  
EMI0001.0007     
    mit     4-Aminobenzoesäurecyclohexylamid    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbrotes  Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel     Poly-          vinylchlorid,    in rotorangen Tönen färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Di-          bromid    und insbesondere das     Dichlorid    in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch     Bohandlung    der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogeniden,    her  stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel  mittels     Phosphorpentachlorid    oder besonders  vorteilhaft mittels     Thionylchlorid    erhalten    werden.

   Die Behandlung mit den     säurehalo-          genierenden    Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungsmit  tel, wie Mono- oder einem     Diehlorbenzol,          Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem 4 -     Aminobenzoesäurecyclohexylamid    er  folgt vorteilhaft ebenfalls in einem der ge  nannten organischen Lösungsmittel, wobei es  zu empfehlen ist, diese Umsetzung bei erhöh  ter Temperatur in Gegenwart eines säure  bindenden Mittels, wie zum Beispiel Ammo  niak oder     Pyridin,        durchzuführen.    Die als  Ausgangsstoffe     zu    verwendenden Säurechlo  ride können aus dem     Reaktionsgemisch,    in  welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die  Kondensation unmittelbar     anschliessend    an  die Herstellung des     Säurehalogenids    ausfüh  ren.  



  <I>Beispiel</I>  37 Teile des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit     2-Oxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säur    e erhält, werden mit 110     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt.

   Nach Zugabe von      28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt  man das Gemisch im Bad so lange auf 13,5       bis    145 , bis ein vollständiger Übergang zu  einer glitzernden Kristallsuspension stattge  funden hat, was nach 1     bis    2 Stunden  der Fall ist. Dann lässt man erkalten,       nutscht    das     Parbstoffdicarbonsäuredichlorid     ab, wäscht es mit     Petroläther    aus und trock  net es.  



  19,15 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 22,6 Teilen     4-Amino-          benzoesäurecyclohexylamid,    300     Voltumteilen       Nitrobenzol und 8     Volumteilen        Pyridin    16  Stunden auf 130 bis l40  erwärmt. Dann       nutscht    man das gebildete Pigment heiss ab,  wäscht es mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol, heissem Wasser und trocknet es.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis<B>1:92</B> ein Dihalogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0020 mit 4-Aminobenzoesäiarecyclohexylamid kon densiert. Das neue Pigment bildet ein gelbrotes Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel Poly- vinylehlorid, in rotorangen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2-. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.