CH334214A - Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     optischen        Aufhellungsmitteln       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung von     optischen          Aufhellungsmitteln,    dadurch gekennzeichnet,    dass man auf Verbindungen mit der Atom  konfiguration  
EMI0001.0008     
    worin das eine X einen     Carbacylrest    und das  andere X Wasserstoff, das eine Y die freie  oder neutralisierte     Sulfonsäuregruppe    und  das andere Y einen     nichtionogenen        Substi-          tuenten,

          vorzugsweise    eine niedermolekulare,       Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,    bedeuten, eine in  die     primäre        Aminogruppe    -einen substituier  ten     1,3,5-Triazinylrest    einführende Verbin-         dung    einwirken lässt, worauf man in dem       1,3;5-Triazinylring    noch vorhandene beweg  liche     Substituenten    durch den Rest eines  Amins ersetzt.  



  Als      Carba.cylreste     werden Reste orga  nischer     Carbonsäuren    einschliesslich organi  scher Abkömmlinge der Kohlensäure be  zeichnet.    <I>Beispiel 1</I>  
EMI0001.0025     
    43,8 Teile     4-Amino:4'-acetamino-2'-benzyl-          oxystilben-2-suHonsäure    werden mit 5,3  Teilen     Natriumca,rbonat    in 2000 Teilen Wasser  gelöst und zunächst bei 0  mit 18,5 Teilen         Cyanurchlorid    und 5,3 Teilen     Natriumearbo-          nat,    dann bei 50-90  mit überschüssigem       N-Methyl-monoäthanolamin    umgesetzt und  das     entstandene    4-acetylam:

  ino-4'-[2,4-di-(ss-           bxyäthyl-methylamino)-triazinylamino-          (6)    ] - 2 -     benzyloxy-stilben-2'-sidfonsaure    Na  trium durch     Aussalzen    mit Kochsalz isoliert.

    Das nach dem Trocknen als gelbgraues Pulver  anfallende     Produkt    ist in heissem Wasser  löslich     imd    gibt sowohl auf     Cellulose    als auch  auf Wolle -und Seide brauchbare     Aufhellungs-          effekte.       Ein Produkt von ähnlicher Wirksamkeit    entsteht, wenn man in diesem Beispiel das       N-Methyl-monoäthanolamin    durch     N-Äthyl-          monoäthanolamin    ersetzt.  



  Die in diesem Beispiel. verwendete 4  Amino=4'-acetamino-2'-benzoyloxy,stilben     2-          su:lfonsäure    wurde aus dem nasch der Schwei  zer Patentschrift Nr. 273394 erhältlichen       4-Nitro-4'-        acetylamino        -2'-,benzyloxystilben-2-          sulfonsäu,rephenylester    (F. 174 ) durch par  tielle     Verseifung    und Reduktion erhalten.

           Beispiel   <I>2</I>  
EMI0002.0021     
    Man     kondensiert    nach dem     Verfahren    der  Schweizer     Patentschrift    Nr. 273394     4-Acetyl-          amino-2-methoxy-benzaldehyd    mit     4-Nitro-          toluuol-2-sulfonsäurephenolester    zum     4-Acetyl-          a.mino-!2-methoxy-4'-nitrostilben-2'-sulfonsäur        e-;

            phenolester    und verseift diesen zur     4-Amino-          4'-nitro    2     methoxystilben-2'-sulfonsälixe.     



  35,0 Teile dieser Säure werden in 400       Teilen        Pyridin    suspendiert und bei 20-30   21 Teile     p-Methoxy-benzoylchlorid        allmählich     eingetragen. Dann wird bei 50-60  so lange       gerührt,    bis freie     Aminogruppen    nicht mehr       nachweisbar    sind, was nach wenigen Minuten  der Fall ist.

   Die     orangebraiute        Lösung    wird  mit 1000 Teilen 5     1/oiger        Kochsalzlösung    ver  dünnt,     mit    Natronlauge bis zur Rotfärbung  von     Phenolphthaleinpapier    versetzt und das       Pyridin    mit Wasserdampf abgetrieben. Das  nach Erkalten     abfiltrierte        Natriumsalz    wird  in 1000 Teilen heissem Wasser gelöst     und     nach     Bechamp    mit 30 Teilen     Gusseisenspänen     und 5     Teilen    Essigsäure reduziert.

   Die wie    üblich isolierte     4'-        Amino    - 4 - (4" -     methoxy-          benzoylamino)    , 2 -     methoxystilben    - 2'-     sulfon-          sättre        wird    als     Natriumsalz    in 2500 Teilen  Wasser gelöst und     zunächst    bei 0  mit<B>18,5</B>  Teilen     Cyanurchlorid    und 5,

  3 Teilen     Na-          triumearbonat    und hierauf bei 50-90  .mit  42 Teilen     Diäthanolamin    umgesetzt und das       entstandene        Natriumsa.lz    der     4-(4"-Methoxy-          benzoylamino)        a        2-methoxy-4'-        [2,4-,die-oxäthyl-          amino    -1,     3,5-triazinylamino-,(6)    ]     -stilben-2'-,stil-          fonsäure    durch Aussahen mit Kochsalz iso  liert.

   Das neue     Produkt,    ein gelbliches Pulver,  löst sich in heissem Wasser und bewirkt auf       Cellulosefasern    im Tageslicht eine kräftige  Aufhellung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung mit der Atom konfiguration EMI0002.0085 worin das eine X einen Carbacylrest und das andere X Wasserstoff, das eine Y die freie oder neutralisierte Sulfonsäuregruppe <B>und</B> clas andere Y einen nichtionogenen Substi- tuenten bedeuten, eine in die primäre Aminogruppe einen substituierten 1,3,

   5-Tri- azinylrest einführende Verbindung einwirken lässt, worauf man in dem 1,3,5-Triazinylring noch vorhandene bewegliche Substituenten durch den Rest eines Amins ersetzt.