CH280726A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates.

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CH280726A
CH280726A CH280726DA CH280726A CH 280726 A CH280726 A CH 280726A CH 280726D A CH280726D A CH 280726DA CH 280726 A CH280726 A CH 280726A
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azo dye
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acid
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sulfonic acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 276417.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoffderivat    gelangt, wenn  man auf ein     Mol    des     Azofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0006     
    mindestens 2     Mol    eines     Halogenides    der For  mel  
EMI0001.0009     
    worin ein Y eine     Oxygruppe    und das andere Y  ein Halogenatom bedeutet, einwirken lässt.  



  Das neue     Farbstoffderivat    ist ein orange  braunes Pulver, das sich in Wasser mit oran  ger Farbe leicht und klar auflöst und mit ver  dünnten     Alkalien    das unlösliche schwarz  braune Ausgangspigment durch     Verseifung     wieder abscheidet.  



  Der     Ausgangsfarbstoff    der angegebenen  Formel     lä.sst    sich in einfacher Weise herstellen  durch Vereinigen von     diazotiertem        4-Chlor-2-          methyl-l-aminobenzol    mit     3,2-Oxydiphenylen-          oxydcarbonsäure-2',5'-dimethoxyanilid.     



  Über die beim vorliegenden Verfahren als    Ausgangsstoffe dienenden     Halogenide,    über  die Durchführung der Reaktion und über  deren Mechanismus sind nähere Angaben, wel  che auch für das vorliegende Patent gelten,  im Hauptpatent zu finden.  



  <I>Beispiel:</I>  7,7 Teile     Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäure     werden in 50     Volumteilen    trockenem     Pyridin     unter Rühren gelöst und 5,1 Teile des     Azo-          farbstoffes    aus     diazotiertem        4-Chlor-2-methyl-          1.-aminobenzolund        3,2-Oxydiphenylenoxydcar-          bonsäure-2',5'-dimethoxyanilid        zugegeben.    Zu  diesem Reaktionsgemisch werden dann noch  8,

  3 Teile     p-Toluolsulfochlorid        zugefügt        und     darauf das Reaktionsgemisch unter Rühren  auf 70 bis 75  erhitzt. Nach wenigen Minuten  Reaktionsdauer ist das dunkelbraune Aus  gangspigment gelöst und eine Probe des Reak  tionsgemisches in Wasser klar löslich gewor  den. Das auf Raumtemperatur abgekühlte Re  aktionsgemisch wird nun in eine Mischung von  200 Teilen Wasser und 23 Teilen konzentrier  ter     Schwefelsäure    eingerührt, 15 Teile Na  triumchlorid zugegeben und auf 40 bis 50   erwärmt, wonach sich das Reaktionsprodukt in  harziger Form gut abscheidet und absetzt.

    Nach dem Abgiessen des sauren     Pyridinwas-          sers    wird der Rückstand in 150 Teilen Wasser  unter Erwärmen auf 40 bis 50  gelöst, das  Reaktionsprodukt mit 15 Teilen     Natriumchlo-          rid    bei 40 bis 50  wieder     ausgesalzen,    das Salz  wasser abgetrennt und bei 40 bis 50  im Va  kuum getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 bZol des Azofarbstoffes der Formel EMI0002.0006 mindestens \2', 1Tol eines Halogenides der For mel EMI0002.0010 worin ein Y eine Oxygruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, einwirken lässt.
    Das neue Parbstoffderivat ist ein orange braunes Pulver, das sich in Wasser mit oran- ger Farbe leicht und klar auflöst und mit ver dünnten Alkalien das unlösliche, schwarz braune Ausgangspigment durch Verseifung wieder abscheidet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. \?. Verfahren gemäss Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet.
    <B>3 3 .</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalo genid verwendet, das man erhält, wenn man Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäure in Gegen wart einer tertiären Base mit einem aromati schen Sulfonsäurechlorid behandelt.
    -1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalo genid verwendet, das man erhält, wenn man Fur an-2-carbonsäure-5-sulfonsäure in Gegen wart einer tertiären Base mit Phosgen behan delt.
CH280726D 1949-07-22 1949-07-22 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. CH280726A (de)

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