CH335549A - Procédé de préparation de la lactone du Violet cristallisé - Google Patents
Procédé de préparation de la lactone du Violet cristalliséInfo
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Description
Procédé de préparation de la lactone du Violet cristallisé La présente invention concerne un procédé de préparation du 3,3-bis(4-diméthylaminophényl)-6- diméthylaminophtalide ou, comme on désigne ce composé d'une manière plus simple, de la lactone du Violet cristallisé.
On sait préparer la lactone du Violet cristallisé en oxydant l'acide 2-[4,4'-bis (diméthylamino) benzo- hydryl]-5-diméthylaminobenzoïque en milieu aqueux au moyen d'un agent oxydant, comme le bioxyde de plomb, conformément à l'équation ci-après
EMI0001.0012
On exécute généralement cette réaction à 250 - 30o C ou moins, afin de réduire à un minimum les réac tions accessoires indésirables.
Au lieu du bioxyde de plomb, on peut utiliser dans ce procédé différents autres agents habituels pour l'oxydation des dérivés du triphénylrnéthane, par exemple le permanganate de potassium, l'eau oxygénée, le bichromate de potas sium, etc. Le produit du procédé d'oxydation de la technique antérieure est une matière gommeuse bleu foncé que l'on obtient avec un rendement d'en- viron 40 % et qui fond dans une gamme de tempé- ratures
considérable, comprise habituellement entre environ 900 et 1100 C. L'analyse de ce produit par hydrolyse avec de l'acide chlorhydrique et la titration avec du trichlorure de titane pour déterminer la quantité de groupes hydroxyle qui peuvent être ré duits (rendus disponibles par suite de l'hydrolyse du cycle lactonique) donne une valeur d'environ 50 à 60 % seulement,
ce qui indique que le produit d'oxydation présente un degré de pureté indésirable- ment faible. En outre, la purification du produit brut, pour obtenir une lactone du Violet cristallisé de bonne qualité, fondant à 179o - 180o C, par exemple par recristallisation à partir de l'éthanol aqueux, entraîne une réduction importante du ren dement.
Le procédé d'oxydation de la technique anté rieure pour obtenir la lactone du Violet cristallisé n'est donc pas satisfaisant aux divers points de vue du rendement, de la qualité du produit et de l'éco nomie. La présente invention vise à l'obtention d'une lactone du Violet cristallisé de bonne qualité par un procédé économique et avec un rendement satisfai sant.
L'objet de la présente invention est donc un procédé de préparation de la lactone du Violet cris tallisé, caractérisé en ce qu'on oxyde l'acide 2-[4,4'- bis (diméthylamino) -benzohydryl] - 5 - diméthylamino= benzoïque, dans un milieu oxydant aqueux auquel on mélange intimement, sous la forme d'une phase insoluble dans l'eau, un hydrocarbure aromatique monocyclique de poids moléculaire faible dans lequel la lactone du Violet cristallisé est soluble,
qu'on sépare la phase aqueuse de la phase hydrocarbure et qu'on récupère la lactone du Violet cristallisé à partir de sa solution dans l'hydrocarbure ainsi sépa rée. Ce procédé peut être exécuté dans des milieux oxydants aqueux neutres, acides et basiques. Lorsque le milieu oxydant est acide, il est préférable de travailler à un<I>pH</I> égal ou supérieur à 3, étant donné que dans les conditions fortement acides, la lactone du Violet cristallisé, qui est une substance basique, n'est pas obtenue telle quelle, mais sous forme d'un sel soluble dans l'eau de la lactone du Violet cristallisé. Ce sel n'est pas complètement extrait dans la phase hydrocarbure, ce qui représente un inconvénient pour le rendement du procédé.
Les hydrocarbures aromatiques monocycliques de poids moléculaire faible que l'on utilise dans le pro cédé sont, par exemple, le benzène, les benzènes alcoylés inférieurs, tels que le toluène, l'éthylbenzène, l'o-xylène, le m-xylène, le p-xylène, l'isopropylben- zène, le mésitylène, le cumène, etc., ou des mélanges de deux ou de plusieurs de ces composés.
La lactone du Violet cristallisé est soluble dans ces hydro carbures insolubles dans l'eau, tandis que l'acide 2 - [4,4'-bis (diméthylamino) benzohydryl] - 5-diméthyl- aminobenzoïqüe initial est sensiblement insoluble dans ces hydrocarbures.
On peut utiliser comme agent oxydant n'importe lequel des agents habituels servant à l'oxydation des dérivés du triphénylméthane pour transformer ceux-ci en dérivés correspondants du triphénylcarbinol, par exemple, le permanganate de potassium, l'eau oxy génée, le bichromate de potassium, le bioxyde de plomb, le bioxyde .de manganèse et des produits analogues. Généralement, la titulaire préfère utiliser le. permanganate de potassium. Pour la mise en couvre du nouveau procédé, on réalise le mélange intime de l'hydrocarbure avec la phase aqueuse du milieu de réaction en maintenant un brassage ou une agitation efficaces du mélange pendant la réaction, l'oxydation.
La lactone du Violet cristallisé, à mesure qu'elle se forme, se trouve ainsi rapidement extraite et passe dans la phase hydro carbure. Il est également avantageux d'utiliser une quantité d'hydrocarbure qui est en excès considé rable par rapport à la quantité nécessaire pour dis soudre toute la lactone du Violet cristallisé produite par la réaction. Après l'achèvement de la réaction, et de préférence après avoir filtré le mélange de réaction pour éliminer le produit solide, on peut évidemment réaliser facilement la séparation de la phase hydrocarbure insoluble dans l'eau d'avec le milieu aqueux de la manière habituelle, par exemple en utilisant un entonnoir de séparation, une décan tation, une centrifugation, etc.
On peut effectuer facilement la récupération de la lactone du Violet cristallisé à partir de la phase hydrocarbure séparée en éliminant l'hydrocarbure par distillation. La titulaire a constaté qu'il est préférable de distiller la plus grande partie de l'hydrocarbure à partir de la solution et d'ajouter ensuite à la solu tion concentrée un hydrocarbure aliphatique liquide dans lequel la lactone du Violet cristallisé est sensi blement insoluble, ce qui entraîne la séparation de la lactone du Violet cristallisé avec un bon rende ment.
Une autre méthode pour récupérer la lactone du Violet cristallisé consiste à extraire la solution de l'hydrocarbure au moyen d'une solution aqueuse d'un acide fort et à précipiter la lactone du Violet cristallisé à partir de la solution acide en traitant celle-ci par une base.
La présente invention est illustrée à l'aide des exemples suivants <I>Exemple 1</I> On place un mélange de 19,8 g d'acide 2-[4,4'- bis (diméthylamino) -benzohydryl] - 5 - diméthylamino- benzoïque (point de fusion 1950 - 197 C), de 200 cm,' d'eau et de 100 cm-3 de benzène dans un ballon de 500<I>ce</I> muni d'un agitateur efficace, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'introduction goutte à goutte.
Dans un laps de temps de trente minutes, on ajoute, à l'aide de cet entonnoir, tout en maintenant la température du mélange à 25 - 30,) C, une solution de 6 g de permanganate de potassium dans 200 cm3 d'eau. On ajoute ensuite au mélange de réaction 5 g de dihydrate de chlorure de baryum et, après cinq minutes d'agitation, 6<B>c -</B> de charbon actif et 6 g de terre de diatomées. Après un nouveau délai de vingt minutes d'agitation, on filtre le mélange de réaction et on lave le produit solide qui se rassemble sur le filtre avec 100 cm' de benzène.
On sépare la couche benzénique d'avec le filtrat et le lavage benzénique réunis et on con centre cette couche benzénique jusqu'à un volume de 75 cm-2 en chassant par distillation la plus grande partie du benzène. A la solution benzénique concen trée, on ajoute, lentement et en agitant, 150 cm3 d'une fraction d'un hydrocarbure aliphatique de pé trole ayant un point d'ébullition situé entre 150 et 207 C (produit appelé dans le commerce Var- nolène ). On recueille sur un filtre le produit solide couleur crème, qui se sépare de la solution, et on le lave avec 50 cm3 de la fraction d'hydrocarbure aliphatique de pétrole précitée.
On sèche ensuite le produit solide dans une étuve à vide à 65 C. On obtient ainsi 13,0 g de lactone du Violet cris tallisé sous la forme d'un produit solide légèrement brunâtre, ayant un point de fusion de 17911- 1800 C.
Lorsqu'on analyse le produit ci-dessus pour dé terminer la teneur en groupes hydroxyle réductibles au moyen d'une hydrolyse par l'acide chlorhydrique et de la titration avec du trichlorure de titane, on obtient un chiffre de 98,5 '0 /0, ce qui indique une excellente conversion du dérivé de triphénylméthane initial, utilisé dans le procédé, en dérivé correspon dant du triphénylcarbinol, savoir la lactone du Violet cristallisé.
Quand on remplace le benzène utilisé dans le processus d'oxydation ci-dessus par une quantité équivalente de toluène, on obtient une lactone du Violet cristallisé ayant sensiblement la même qua lité et sensiblement avec le même rendement. Quand on utilise du xylène, de l'éthylbenzène, et de l'iso- propylbenzène à la place du benzène, la lactone du Violet cristallisé s'obtient dans chaque cas avec un rendement légèrement plus faible, mais sans que la qualité du produit soit modifiée.
<I>Exemple 2</I> On répète le processus déjà décrit dans l'exem ple 1 en utilisant 19,8 g d'une qualité technique d'acide 2-[4,4'-bis (diméthylamino) benzohydryl]-5-di- méthylaminobenzoïque brut, ayant un point de fusion de 1740 - 1780 C ; on porte la quantité de perman ganate de potassium mise en oeuvre à 7,5 g ; on utilise enfin 100 cm3 de toluène à la place du benzène.
On obtient un rendement de 12 g de lac- tone du Violet cristallisé, ce produit ayant un point de fusion de<B>1780-</B> 1810C. <I>Exemple 3</I> A un mélange de 19,8 g d'acide 2-[4,4'-bis (diméthylamino) benzohydryl] - 5 -diméthylaminoben- zoïque brut, de qualité technique et fondant à 1740 1780 C, de 110 cm3 de toluène et de 300 cm2 d'eau, on ajoute 6 g de cristaux de permanganate de potas sium par petites portions, en un laps de temps de trente minutes,
le mélange de réaction étant agité pendant cette addition à une température de 250 - 30,, C. On ajoute ensuite, au mélange de réaction, 5 g de chlorure de baryum dihydraté, 6 g de charbon actif et 6 g de terre de diatomées (produit vendu sous la marque commerciale Dicalite ). On filtre le mélange de réaction et on sépare la couche de toluène de la couche aqueuse formée par le filtrat.
On extrait la solution toluénique avec 250 cm3 d'acide sulfurique à 5 % et on secoue l'extrait acide avec 50 cm3 d'une fraction d'hydrocarbure alipha tique de pétrole bouillant entre 150 et 2070 C. On sépare la couche acide aqueuse de la couche hydro- carburée, puis on ajoute le<I>pH à 3</I> en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium à 25 0/0.
Le produit solide qui se sépare de cette solution est recueilli sur un filtre, on le lave avec de l'eau et une fraction d'hydrocarbure aliphatique du pétrole, puis on le sèche. On obtient ainsi 14,5 g de lactone du Violet cristallisé fondant à 1720 - 1750 C. <I>Exemple 4</I> On mélange 29 g de dodécahydrate de phosphate trisodique, 9 g d'acide sulfurique 100 % et 85 cm3 d'eau pour former une solution ayant un<I>pH</I> de 3,1.
On mélange cette solution avec 200 cm3 de toluène et 19,8 g d'acide 2 - [4,4'-bis (diméthylamino) benzo- hydryl]-5-diméthylaminobenzoïque. On agite ce mé lange soigneusement à la température ambiante (environ 250 C), puis on ajoute en une seule portion une suspension aqueuse de 28,9 g de peroxyde de plomb. On agite le mélange pendant un laps de temps de deux heures et demie ; pendant la première demi-heure de cette période, la température du mélange s'élève jusqu'à 340 C. On filtre ensuite le mélange de réaction et on sépare les couches aqueuse et hydrocarburée formant le filtrat.
On extrait la solution toluénique avec 100 cm3 d'acide sulfurique à 7 %. On met en suspension le produit solide recueilli au cours de la filtration en utilisant 100 cm3 d'acide sulfurique à 7 0/0, puis on filtre et on réunit le filtrat acide avec l'extrait acide de la solution toluénique. On règle la solution acide à un<I>pH</I> de 4,
8 en ajoutant une solution de carbonate de sodium aqueux et on recueille sur un filtre le solide qui se sépare de la solution. Le solide ainsi recueilli pèse 5,5 g et présente un point de fusion de 1080 - 1130 C. Ce produit contient une faible quantité de lactone du Violet cristallisé. On ajuste le filtrat à un<I>pH</I> de 7,5 en ajoutant une nouvelle quantité de solution de carbonate de sodium et on recueille sur un filtre le produit solide qui se sépare de la solution. On obtient ainsi 10 g de lactone du Violet cristallisé ayant un point de fusion de 1760 - 1790 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la lactone du Violet cristallisé, caractérisé en ce qu'on oxyde l'acide 2 - [4,4'-bis (diméthylamino) benzohydryl] -5-diméthyl- aminobenzoïque dans un milieu oxydant aqueux auquel on mélange intimement, sous la forme d'une phase insoluble dans l'eau, un hydrocarbure aroma tique monocyclique de poids moléculaire faible dans lequel la lactone du Violet cristallisé est soluble, qu'on sépare la phase aqueuse de la phase hydro- carbure et qu'on récupère la lactone du Violet cristallisé à partir de la phase hydrocarbure ainsi séparée.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise comme milieu oxydant une solution aqueuse de permanganate de potassium. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce qu'on mélange intimement du benzène ou du toluène avec la solution aqueuse de perman ganate de potassium.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US335549XA | 1954-06-14 | 1954-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH335549A true CH335549A (fr) | 1959-01-15 |
Family
ID=21871089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH335549D CH335549A (fr) | 1954-06-14 | 1955-06-14 | Procédé de préparation de la lactone du Violet cristallisé |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH335549A (fr) |
-
1955
- 1955-06-14 CH CH335549D patent/CH335549A/fr unknown
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