CH345010A - Verfahren zur Herstellung neuer Azaverbindungen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Azaverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in 6-Stellung eine niedermolekulare (tert.-Amino)-alkylaminogruppe aufweisenden 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-thioxanthonen. Als niedermolekulare (tert.-Amino)-alkylaminogruppe kommt insbesondere eine solche in Frage, deren Alkylenrest höchstens 3 Kohlenstoffatome enthält und in deren tertiären Aminogruppe das Stickstoffatom an 2 aliphatische Reste mit je höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere an entsprechende Alkylgruppen, gebunden ist. Ferner kann die tertiäre Aminogruppe beispielsweise auch eine Morpholino-, Piperidino-oder Pyrrolidinogruppe sein.
Die neuen Verbindungen können ausserdem noch andere Substituenten enthalten. Von besonderer Bedeutung sind 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-diäthylamino äthylamino-thioxanthon und seine Salze.
Die genannten Verbindungen weisen eine gegen über Schistosomen und Amoeben ausgeprägte Wirkung auf und können bei humaner Schistosomiasis und Amoebiasis als Heilmittel Verwendung finden. Sie besitzen gegenüber dem bekannten 1-Aza-6-diäthyl aminoäthylamino-9-methyl-thioxanthon besonders wertvolle Eigenschaften.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-thioxanthone, die in 6-Stellung einen eine reaktionsfähige veresterte Hydroxylgruppe aufweisenden Alkylaminorest tragen, mit einem niedermolekularen sekundären Amin umsetzt. Vorzugsweise ist die Oxygruppe mit Chlorwasserstoffsäure verestert.
Die Reaktion kann in an sich bekannter Weise in An-oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt werden.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Aminbasen gewonnen werden. Von letzteren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze gewinnen, wie z. B. der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzol-oder Toluolsulfonsäure oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Beispiel 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-(ss-chlor-äthylamino)-thioxanthon, hergestellt durch zweistündiges Erhitzen von 2 g 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-(ss-oxy-äthylamin)-thioxanthon mit 25 cm3 Phosphoroxychlorid auf dem siedenden Wasserbad, Abdestillieren des Phosphoroxychlo rid-Überschusses imVakuum, Lösen des Rückstandes in heisser 5-n.-Salzsäure, Filtration der Lösung über Celite (Markenprodukt) und Versetzen des Filtrates mit konzentriertem wässerigem Ammoniak unter Zugabe von Eis, wird im Stahlrohr mit 200 cm3 17% iger alkoholischer Dimethylamin-Lösung 15 Stunden auf 90-100 erhitzt. Dann wird zur Trockene eingedampft, der Rückstand in 15 cm3 Eisessig heiss gelöst,
mit 150cm3 Wasser verdünnt und die ausgeflockte Verunreinigung über Celite abfiltriert. Aus dem Filtrat wird das l-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-dimethylaminoäthylamino-thioxanthon mit 2-n.-Natronlauge ausgefällt.
Mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet, ergeben sich 1,7 g kristallines 1-Aza-2, 4,9-trimethyl 6-dimethylaminoäthylamino-thioxanthon. Aus Methanol umkristallisiert, schmilzt es bei 135-137 .
Das oben erwähnte l-Aza-2, 4,9-trimethyl-6- (-oxy äthylamino)-thioxanthon kann durch 20stündiges Kochen von 5 g 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-chlor-thioxanthon mit 60 cm3 Äthanolamin unter Zusatz von 1 g Kupferpulver erhalten werden. Das Reaktionsgemisch wird mit 500 cm3 Wasser verdünnt, das ausgefällte Produkt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und aus viel Alkohol umkristallisiert. Man erhält so 4 g 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-(p-oxy-äthylamino)-thioxanthon als feine, goldgelbglänzende Nadeln vom F. 193-195 .
In analoger Weise erhält man ausgehend von den entsprechenden l-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-chlor-alkylamino-thioxanthonen durch Reaktion mit den geeigneten sekundären Aminen das l-Aza-2, 4,9-trimethyl 6-diäthylaminoäthylamino-thioxanthon vom F. 118 bis 118,5 (Hydrochlorid F. 228-229 ), das 1-Aza- 2,4,9-trimethyl-6-diäthylaminopropylamino-thioxanthon vom F. 62-63 (Hydrochlorid F. 235-236 ), das l-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-morpholinoäthylamino-thio xanthon vom F. 133-135 (Hydrochlorid F. 258-260 ), das 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6- [N-ss-oxyäthyl-N-butyl- amino)-äthylamino]-thioxanthon vom F.
109-110 , das 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-dibutylaminoäthylaminothioxanthon vom F. 211-213 und das l-Aza-2, 4,9trimethyl-6- [1'-(N-äthyl-N-2"-oxyäthyl-amino)-propyl- (2')-amino]-thioxanthon vom F. 103-105 (Hydrochlorid F. 198-199 ).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Aza-6- [ (tert.- amino)-alkylamino]-2, 4,9-trimethyl-thioxanthonen, dadurch gekennzeichnet, dass man in 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-thioxanthonen, die in 6-Stellung einen eine reaktionsfähige veresterte Oxygruppe aufweisenden Alkylaminorest tragen, mit einem niedermolekularen sekundären Amin umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aza-2, 4,9-trimethyl-thioxanthone, die in 6-Stellung eine eine reaktionsfähige veresterte Oxygruppe tragende Alkylaminogruppe aufweisen, deren Alkylenrest höchstens 3 Kohlenstoffatome enthält, mit sekundären Aminen umsetzt, deren Stickstoffatom an 2 aliphatische Reste mit je höchstens 4 Kohlenstoffatomen gebunden ist.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aza2,4,9-trimethyl-thioxanthone, die in 6-Stellung eine eine reaktionsfähige veresterte Oxygruppe tragende Alkylaminogruppe aufweisen, deren Alkylenrest höch- stens 3 Kohlenstoffatome enthält, mit sekundären Aminen umsetzt, deren Stickstoffatom an 2 Alkylreste mit je höchstens 4 Kohlenstoffatomen gebunden ist.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Thioxanthone als Ausgangsstoffe verwendet, in denen die reaktionsfähige veresterte Oxygruppe ein Chloratom ist.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Aza-2, 4,9-trimethyl-6-B-chlor-äthylamino-thioxanthon mit Diäthylamin umsetzt.
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