CH345017A - Procédé de préparation de nouvelles amides - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouvelles amides La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux composés répondant à la formule générale suivante: EMI1.1 dans laquelle X représente un radical dont la va lence libre est portée par un atome d'azote tel qu'un radical acylamino, carbonamido, nitro, nitroso, alcoyloxy-carbonylamino, anil, azo, acylalcoylamino ou ammonium quaternaire, ou encore tel qu'un radical de formule EMI1.2 dans laquelle RI et R ? sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle ne contenant pas plus de six atomes de carbone, A représente un radical d'hydrocarbure aliphatique à chaîne droite contenant de cinq à neuf atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liaisons éthyléniques et R représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote d'amide ou d'imide d'un acide organique, tel qu'un acide monocarboxylique, un acide dicarboxylique pouvant donner lieu à la formation d'imides, monoamides et diamides, un acide sulfonique ou sulfonique-carboxylique mixte, éventuellement substitué par un atome de chlore ou un radical méthoxy. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense un composé de formule: EMI1.3 dans laquelle X est tel que défini ci-dessus Z est un atome d'halogène ou le reste acide d'un ester réactif, et A est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule: Y-R dans laquelle Y est un atome d'hydrogène ou de métal alcalin et R est tel que défini ci-dessus. Les composés de formule I ci-dessus dans laquelle X est un groupe de formule EMI1.4 sont doués de propriétés thérapeutiques précieuses, qui en permettent l'emploi en médecine humaine et vétérinaire, en particulier pour le traitement des bilharzioses. I1 s'agit en particulier des composés dans lesquels R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent des radicaux méthyle, éthyle, propyle, hydroxyéthyle, ou hydroxypropyle, A représente un radical polyméthylénique dont la chaîne comporte de cinq à huit atomes de carbone et R représente un radical succinimido, o-, m- ou p-méthoxy-benzamido, naphtoyl-l-amino, acétamino, thenoyl-2-amino, benzènesulfonamido ou, de préférence, phtalimido ou benzamido. Les composés de formule I dans lesquels X désigne l'un ou l'autre des radicaux mentionnés, à l'exception de EMI2.1 peuvent être eux-mêmes convertis en nouveaux composés doués d'activité thérapeutique analogue, dans lesquels X est remplacé par un groupement amino répondant à la formule générale: EMI2.2 dans laquelle R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle ne contenant pas plus de six atomes de carbone. Des composés de formule III particulièrement importants sont le p-amino-phénoxy-l-phtalimido-5pentane, le p-amino-phénoxy-l-phtalimido-6-hexane, le p-amino-phénoxy-l-phtalimido-7-heptane, le pamino-phénoxy-l-phtalimido-8-octane, le p-amino phénoxy-l-benzamido-5-pentane, et le p-amino phénoxy-lbenzamido-8-octane. Des radicaux X transformables en radicaux amino primaires sont les suivants: acylamino, carbonamido, nitro, nitroso, aloeyloxycarbonylamino, anil et azo. Des radicaux X transformables en radicaux amino secondaires sont les suivants: anil, alcoyloxycarbonylamino et acylamino (par réduction) et acyl alcoylamino (par hydrolyse). Des radicaux X transformables en radicaux amino tertiaires sont les suivants: radicaux ammonium quaternaire (par pyrolyse) et acylalcoylamino (par réduction). En outre, les composés ainsi obtenus qui contiennent des radicaux amino primaires ou secondaires, peuvent être subséquemment transformés en produits contenant des radicaux amino plus substitués par les méthodes connues. Par exemple, on peut faire réagir sur un produit contenant un radical amino primaire un agent d'alcoylation ou un oxyde d'alcoylène. Naturellement, lorsque X n'est pas identique à EMI2.3 il n'est pas nécessaire de le transformer en une seule opération. Exemple: On chauffe à 1800, pendant 6 heures, un mélange intime de 6 g de bromure de p-nitro-phénoxy-5-pentyle et de 4,2 g de phtalimide potassique; on refroidit et extrait au chloroforme chaud; on lave et évapore. Par cristallisation du résidu dans méthanol on obtient le p-nitrophénoxy- l-phtalimido-5-pentane fon- dant à 1230. On peut le réduire par l'hydrogène dans 1 litre d'éthanol en présence de 2 0/o d'oxyde de pla- tine, à 740, sous 2 atmosphères, jusqu'à ce qu'un équivalent de 6 atomes d'hydrogène soit absorbé. Par refroidissement de la solution filtrée, on obtient le p-amino-phénoxy-l -phtalimido-5-pentane, quI, après recristallisation dans l'éthanol fond à 113-114 , son méthane sulfonate fond à 203-2050. On prépare de la même façon le p-nitrophénoxy l-succinimido-S pentane, fondant à 104-105 et le p-nitrophénoxy-l-(trioxo-l', 1', 3'-dihydro-2', 3'-ben- zo-4', 5'-isothiazolyl-2')-5-pentane ou N- (p -nitro- phénoxy-5-pentyl)-saccharine, fondant à 125-127", qui peuvent être réduits catalytiquement comme décrit ci-dessus, en donnant respectivement le p-aminophénoxy-l-succinimido-5-pentane fondant à 125-1270 et le p-amino-phénoxy-l - (trioxo-1', 1', 3'-dihydro-2', 3'-benzo-4',5-isothiazolyl-2')-5-pentane ou N-(p-ami no-phénoxy-5-pentyl) -saccharine fondant à 114-115 .
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de composés de formule générale: EMI2.4 dans laquelle X représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote, A représente un radical d'hydrocarbure aliphatique à chaîne droite contenant de cinq à neuf atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liaisons éthyléniques, et R représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote d'amide ou d'imide, ca ractérisé en ce que l'on condense un composé de formule EMI2.5 dans laquelle Z est un atome d'halogène ou le reste acide d'un ester réactif, avec un composé de formule: Y-R dans laquelle Y est un atome d'hydrogène ou de métal alcalin.SOUS-REVENDICATIONS l. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylamino.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical carbonamido.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitro.4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitroso.5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical alcoyloxycarbonyl- amino.6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical anil.7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical azo.8. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylalcoylamino.9. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical ammonium quaternaire. 10. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical de formule EMI3.1 dans laquelle Rt et R9 sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle d'au plus six atomes de carbone.11. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que, le radical A étant non saturé, on le réduit subséquemment.
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