CH345018A - Procédé de préparation de nouvelles amides - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouvelles amides La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux composés répondant à la formule générale suivante
EMI0001.0005
dans laquelle X représente un radical dont la va lence libre est portée par un atome d'azote, tel qu'un radical acylamino, carbonamido, nitro, nitroso, al- coyloxycarbonylamino, anil, azo, acylalcoylamino ou ammonium quaternaire,
ou encore tel qu'un radical de formule
EMI0001.0014
dans laquelle RI et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle ne contenant pas plus de six atomes de carbone, A représente un radical d'hydrocarbure aliphatique à chaîne droite contenant de cinq à neuf atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liaisons éthyléniques et R représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote d'amide ou d'imide d'un acide organique,
tel qu'un acide monocarboxylique, un acide dicarboxylique pouvant donner lieu à la for mation d'imides, monoamides et diamides, un acide sulfonique ou sulfonique-carboxylique mixte, éven tuellement substitué par un atome de chlore ou un radical méthoxy. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on con dense un composé de formule
EMI0001.0030
dans laquelle X est tel que défini ci-dessus, A est tel que défini ci-dessus et Q est un atome d'hydrogène ou un reste d'hydrocarbure substitué ou non, avec un acide organique ou un chlorure ou un anhydride d'un acide organique.
Les composés de formule I ci-dessus dans laquelle X est un groupe de formule
EMI0001.0033
sont doués de propriétés thérapeutiques précieuses, qui en permettent l'emploi en médecine humaine et vétérinaire, en particulier pour le traitement des bilharzioses. Il s'agit en particulier des composés dans lesquels RI et R2 sont identiques ou différents et re présentent des radicaux méthyle, éthyle, propyle, hy- droxyéthyle, ou hydroxypropyle,
A représente un ra dical polyméthylénique dont la chaîne comporte de cinq à huit atomes de carbone et R représente un radical succinimido, o-, m- ou p-méthoxy-benzamido, naphtoyl-1-amino, acétamido, thenoyl-2-amino, ben- zènesulfonamido ou, de préférence, phtalimido ou benzamido. Les composés de formule 1 dans lesquels X dési gne l'un ou l'autre des radicaux mentionnés,
à l'ex ception de
EMI0002.0001
peuvent être eux-mêmes convertis en nouveaux com posés doués d'activité thérapeutique analogue, dans lesquels X est remplacé par un groupement arnino, répondant à la formule générale:
EMI0002.0003
dans laquelle R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxy- alcoyle ne contenant pas plus de six atomes de car bone.
Des composés de formule 111 particulièrement im- portants sont le p-amino-phénoxy-1-phtalimido-5- pentane, le p-amino-phénoxy-1-phtalimido-6-hexane, le p-amino-phénoxy-1-phtalimido-7-heptane, le p- amino-phénoxy-1-phtalimido-8-octane, le p-amino- phénoxy-1-benzamido-5-pentane, et le p-amino-phén- oxy-1-benzamido-8-octane.
Des radicaux X transformables en radicaux ami- no primaires sont les suivants: acylamino, carbona- mido, nitro, nitroso, alcoyloxycarbonylamino, anil et azo.
Des radicaux X transformables en radicaux a,mi- no secondaires sont les suivants: anil, alcoyloxycar- bonylamino et acylamino (par réduction) et acyl- alcoylamino (par hydrolyse).
Des radicaux X transformables en radicaux amino tertiaires sont les suivants<B>:</B> radicaux ammonium qua ternaire (par pyrolyse) et acylalcoylamino (par ré duction).
En outre, les composés ainsi obtenus qui con tiennent des radicaux amino primaires ou secondaires, peuvent être subséquemment transformés en pro duits contenant des radicaux amino plus substitués par les méthodes connues. Par exemple, on peut faire réagir sur un produit contenant un radical amino pri maire un agent d'alcoylation ou un oxyde d'alcoylène.
Naturellement, lorsque X n'est pas identique à
EMI0002.0055
il n'est pas nécessaire de le transformer en une seule opération.
<I>Exemple 1</I> On chauffe à reflux pendant 1 heure 1/2, un mé lange de 38 g de . p-nitro-phénoxy-1-phtalimido-5- pentane et de 25 cmg d'hydrate d'hydrazine à 80 % dans 300 cors d'éthanol ; on concentre sous pression réduite, et chauffe le résidu, pendant 1 heure à 100o, avec 80 cm3 d'acide chlorhydrique concentré et 80 cm3 d'eau, on refroidit et on filtre.
On lave le so lide à l'acide chlorhydrique dilué et les filtrats acides réunis sont alcalinisés et extraits au chloroforme. On lave, sèche et évapore l'extrait. On traite dans 50 cm3 de pyridine le p-nitro-phénoxy-1-amino-5-pentane obtenu par 13 cm3 d'anhydride acétique et maintient trois jours à température ambiante ; on ajoute de l'eau, on filtre et lave le produit obtenu ; par recris- tallisation dans l'éthanol, on obtient le p-nitro-phén- oxy-1-acétamido-5-pentane, fondant à 104-105.
On peut réduire catalytiquement 26 g du dérivé nitro dans 200 cm3 d'alcool et par cristallisation du pro duit dans l'éthanol, on obtient le p-amino-phénoxy- 1-acétamido-5-pentane, fondant à 83-85.
On prépare de la même façon le p-nitro-phénoxy- 1-(furoyl-2'-amino)-5-pentane, fondant à 112-114, que l'on peut réduire comme suit On ajoute lentement 27,2 g de p-nitro-phénoxy- 1-(furoyl-2'-amino)-5-pentane à une solution bouil lante de 125 g de sulfure de sodium monohydraté dans 200 cm3 d'éthanol. On chauffe le mélange à re flux pendant 30 minutes, puis verse dans l'eau.
On filtre le produit, le dissout dans l'acide méthane-sul- fonique dilué chaud et filtre au noir; on alcalinise le filtrat. On filtre la base, la lave à l'eau et par recris- tallisation dans l'éthanol aqueux, on obtient le p- amino-phénoxy-1- (furoyl-2'-amino)-5-pentane, fou- dant à 118-119.
On prépare de la même manière les produits sui vants p-nitro-phénoxy-l-(thenoyl-2'-amino)-5-pentane, fon dant à 129-131(), réductible en p-amino-phénoxy- 1-(thenoyl-2'-amino)-5-pentane, fondant à 115 1160 ; p-nitro-phénoxy-1-cinnamoylamino-5-pentane, fon dant à 135,1, réductible en p-amino-phénoxy-1- cinnamoylamino-5-pentane, fondant à 117-118.
<I>Exemple 2</I> On chauffe à reflux pendant 20 heures un mé lange de 24,65 g de p-nitro-phénoxy-1-amino-5-pen- tane et 150 cm3 d'anhydride acétique ; on évapore sous vide. Le résidu, recristallisé dans le mélange acétone-éther de pétrole éthanol, donne le p-nitro- phénoxy-1-diacétamido-5-pentane, fondant à 73-74o.
On peut réduire catalytiquement 24,7 g du dérivé nitro ainsi obtenu dans 350 cm3 d'éthanol ; on obtient le p-amino-phénoxy-1-diacétamino-5-pentane qui, après recristallisation dans l'acétate d'éthyle, fond à 147-149.
On prépare de la même façon, en utilisant le p- nitro-phénoxy-1-amino-5-pentane ou le p-nitro-phén- oxy-1-amino-8-octane avec les chlorures ou les anhy drides d'acide appropriés, les produits suivants p-nitro-phénoxy-1-benzamido-5-pentane, fondant à 132-133, réductible en p-amino-phénoxy 1-benz- amido-5-pentane, fondant à 121-123 (son mé thane sulfonate fond à 212-215 ) ;
p-nitro-phénoxy-1-benzamido-8-octane, fondant à 100o, réductible en p-amino-phénoxy-1-benzami- do-8-octane, fondant à 81-82 ; p -nitro-phénoxy-1-benzènesulfonamido - 5 -pentane, fondant à 67-68, réductible en p-amino-phénoxy- 1-benzènesulfonamido-5-pentane, fondant à 124 126 ;
p-nitro-phénoxy-1-méthanesulfonamido-5-pentane, fondant à 94-96 , réductible en p-amin.ophén.oxy- 1-méthanesulfonamido-5-pentane, fondant à 12.2- 123,, (son méthane sulfonate fond à 158-160 ) ; p-nitro-phénoxy-1-o-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondant à 90-93, réductible en p-amino-phénoxy- 1-o-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondant à 107-110 ;
p-nitro-phénoxy-1-m-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondant à 100-102 , réductible en p-amino-phén- oxy-1-m-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondantà 84-86 ; p-nitro-phénoxy-1-p-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondant à 134-l36 , réductible en p-amino-phén- oxy-1-p-méthoxy-benzamido-5-pentane, fondant à 120-121 ;
p - nitro - phénoxy-1- p - chloro-benzamido-5-pentane, fondant à 133-1340, réductible en p-amino-phén- oxy-1-p-chloro-benzamido-5-pentane, fondant à 120e ; p-nitro-phénoxy-1-phénylacétamido-5-pentane, fon dant à 96-98e, réductible en p-amino-phénoxy-1- phénylacétamido-5-pentane, fondant à 74-77() (son méthane sulfonate fond à 168-170) ;
p-nitro-phén.oxy-1-phénoxyacétamido-5-pentane, fon dant à 101-102, réductible en p-amino-phénoxy- 1-phénoxyacétamido-5-pentane, fondant à88-90 ; p - nitro-phénoxy-1-chloro-phénoxyacétamido-5 -pen- tane, fondant à 101-1040, réductible en p-amino- phénoxy-1-chloro-phénoxyacétamido-5-pentane, fondant à 112-113e ;
p - nitro - phénoxy -1- (naphtoyl - l') - amino-5-pentane, fondant à 117-119o, réductible en p-amino-phén- oxy-1-(naphtoyl-l')-amino-5-pentane, fondant à 89-91 ; p-nitro-phénoxy-1-nicotinamido-5-pentane, fondant à 130-131 , réductible en p-amino-phénoxy-1-nico- tinamido-5-pentane, fondant à 98-1000 ;
p-nitro-phénoxy-isonicotinamido-5-pentane, fondant à 108-110o, réductible en p-amino-phénoxy-isoni- cotinamido-5-pentane, fondant à 121-122. <I>Exemple 3:</I> On ajoute 2,03 g de chlorure de phtalyle à une solution da 4,48 g de p-nitro-phénoxy-1-amino-5- pentane dans 10 cmI de pyridine ; on maintient pen dant 20 heures à la température ambiante. On ajoute de l'eau, on filtre et lave à l'eau le solide qui se sé pare.
Par recristallisation dans l'éthanol et le mé lange chloroforme-éther, on obtient le di[N-(p-nitro- phénoxy-5'-pentyl)-carbamoyl]-1,2-benzène, fondant à 130-132.
On peut réduire catalytiquement une solution de 1,65 g de ce dérivé nitro dans 50 cm3 d'éthanol. Par refroidissement de la solution filtrée, on obtient le di [N- (p - amino - phénoxy-5'-pentyl) - carbamoyl]-1,2- benzène qui, purifié par chromatographie sur alumine dans le chloroforme, puis recristallisé dans l'éthanol, fond à 148-150. Son picrate fond à 189-191 (dé- comp.).
<I>Exemple 4:</I> On ajoute lentement 11,2=3 de chlorure de benzoyle à une solution agitée de 25g de p-nitro- phénoxy-1-anilino-5-pentane dans 100 cm3 de pyri- dine sèche. On chauffe au bain de vapeur pendant 2 heures et verse dans l'eau.
On filtre le produit solide, lave à l'acide méthanesulfonique dilué, à l'hydroxyde de sodium dilué et à l'eau et par recristallisation dans l'éthanol, on obtient le p-nitro-phénoxy-l-(N- phényl-benzamido)-5-pentane, fondant à 89-90,
1. On peut réduire par l'hydrogène sur 2 % d'oxyde de pla- tine une solution de 23 g du dérivé benzoylé ci-dessus dans 300 cm3 d'éthanol.
Par recristallisation dans le mélange éther-éther de pétrole (bouillant à 40-600) du produit recueilli, on obtient le p-amino-phénoxy- 1-(N-phénylbenzamido)-5-pentane, fondant à 86-870.
L'amine de départ peut être préparée comme suit On chauffe à reflux pendant 20 heures un mé lange de 57,6 g de bromure de p-nitro-phénoxy-5- pentyle et 50 cm3 d'aniline dans 200 em3 d'éthanol. On élimine l'alcool par distillation et ajoute de l'eau au résidu. On filtre le produit et par recristallisation dans l'éthanol, on obtient le p-nitro-phénoxy-1-anili- no-5-pentane, fondant à 87-89.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de composés de formule générale EMI0003.0131 dans laquelle X représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote, A représente un radical d'hydrocarbure aliphatique à chaîne droite contenant de cinq à neuf atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liaisons éthyléniques, et R représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote d'amide ou d'imide, caractérisé en ce que l'on condense un composé de formule EMI0004.0002 dans laquelle Q est un atome d'hydrogène ou un reste d'hydrocarbure substitué ou non, avec un acide organique ou\ un chlorure ou un anhydride d'un acide organique. SOUS-REVENDICATIONS <B>:</B> 1.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylamino. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical carbonamido. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitro. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitroso. 5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical alcoyloxycarbonyl- amino. 6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical anil. 7.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical azo. 8. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylalcoylamino. 9. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical ammonium quater naire. 10. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical de formule EMI0004.0012 dans laquelle Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle d'au plus six atomes de carbone.11. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que, le radical A étant non saturé, on le réduit subséquemment.
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH345018D CH345018A (fr) | 1954-04-30 | 1955-04-29 | Procédé de préparation de nouvelles amides |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH345018A (fr) |
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1955
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