CH348156A - Procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl-4-acétyl-indane - Google Patents
Procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl-4-acétyl-indaneInfo
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Description
Procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl-4-acétyl-indane On sait que les cétones mégacycliques C15H280 à C17Hg20 présentent l'odeur vraie du musc, mais leur préparation est relativement coûteuse. En raison de leur structure particulière elles possèdent, indé pendamment de leur odeur, la qualité d'augmenter considérablement le pouvoir de diffusion des mélan ges parfumés.
On obtient également une certaine sorte d'odeur musquée avec certains muscs aromatiques tels que les muscs nitrés et les muscs polycycliques. Les muscs nitrés sont colorés et peu solubles et ne sont utilisés que dans les parfums très bon marché auxquels con vient leur bas prix.
Les essais effectués pour remédier à la mauvaise qualité des muscs nitrés et se rappro cher des bonnes qualités des muscs mégacycliques ont conduit aux muscs polycycliques. M.G. Carpenter, en particulier, s'est livré,à de nombreuses recherches ( Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Association , No 23, Mai 1955)
..I1 a constaté que l'odeur du musc n'apparaissait que lorsque le noyau non aromatique des substances polycycliques contenait au moins deux atomes de carbone quater naire ou un atome de carbone quartenaire et un atome de carbone tertiaire. Il a, en outre, déclaré que le remplacement du groupe méthyle nucléaire par un groupe butyle tertiaire affaiblissait l'odeur musquée.
A l'encontre de ces affirmations, il a été décou vert (v. brevet allemand NI, 1037622 ou brevet bri tannique No 824851) que le 1,1-diméthyl-6-tert.- butyl-4-acétyl-indane possédait une odeur très intense et très fine de musc et des qualités de diffusion voi sines de celles des muscs mégacycliques. Le 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl-4-acétyl-indane ré pond à la formule
EMI0001.0025
La présente invention a pour objet un procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert, butyl-4-acétyl- indane,
par acétylation du produit de la butylation tertiaire du 1,1-diméthyl-indane avec un agent acé- tylant en présence d'un catalyseur apte à catalyser les réactions de Friedel et Crafts ; ce procédé est caractérisé en ce que l'on exécute l'acétylation avec une molécule d'agent acétylant pour 3 à 4 molécules dudit produit de butylation tertiaire et à une tempé rature inférieure à -121) C.
Le catalyseur peut être le chlorure d'aluminium anhydre ou le trifluorure de bore. Selon le catalyseur employé, le mélange réactionnel peut ou non être étendu de nitrobenzène.
Le 1,1-diméthyl-indane (II) est bien connu et facile à se procurer (M.I. Bogart & D. Davidson, J. AM. Soc., 56, 185 (1934)). Sa butylation par les procédés connus conduit très facilement au 1,1- diméthyl-5-tert.-butyl-indane (III) ou au 1,1-di- méthyl-6-tert.-butyl-indane (IV) ou à un mélange de ces deux isomères.
EMI0001.0050
Pendant l'acétylation, il se produit une transpo sition du groupe tert.-butyle en 5 (composé<B>111)</B> qui quitte cette position pour se fixer dans la position 6.
L'acétylation de l'un de ces isomères ou du mé lange de ceux-ci ne donne que de très faibles rende ments dans les conditions usuelles (par exemple selon l'exemple 4 du brevet allemand No 951267). Les produits III et IV perdent leur groupe butylique ter tiaire et donnent principalement le 1,1-diméthyl-5- acétyl-indane. C'est probablement en raison de cette difficulté que le domaine des muscs polycycliques n'avait pas encore été exploré.
Si l'on travaille selon l'exemple 2 du brevet alle mand No<B>1037622,</B> l'acétylation du mélange obtenu par butylation du 1,1-diméthyl-indane livre le com posé 1 avec un rendement ne dépassant pas 55 0/0.
En revanche, si l'on opère conformément à l'in vention en maintenant la température au-dessous de -120 C et de préférence -151) C, le produit de buty- lation tertiaire du 1,1-diméthyl-indane étant ou non étendu au moyen de nitrobenzène et utilisé en quan tité moléculaire de 3 à 4 fois celle de l'agent acéty- lant,
on peut obtenir des rendements supérieurs à 80 % avec production d'un musc de bonne qualité à un faible prix de revient.
Le produit de la butylation tertiaire du 1,1- diméthyl-indane, utilisé comme matière de départ, est soit le 1,1-diméthyl-5-butyl-indane, soit le 1,1- diméthyl-6-butyl-indane ou un mélange des deux isomères.
Ce produit peut se préparer, par exemple, de la manière suivante a) A un mélange de 746 g (5 moles) de 1,1- diméthyl-indane dans 1000 g de sulfure de carbone humide on ajoute à -20 C 20 g de trichlorure d'alu minium anhydre puis, en l'espace de deux heures, à la même température, 470 g<B>(</B>5 moles) de chlorure de butyle tertiaire et 95 g de 1,1-diméthyl-indane dans 200 g de sulfure de carbone. Après six nou velles heures d'agitation au-dessous de 00 C on verse le mélange réactionnel sur de la glace, on lave au moyen d'une solution de peroxyde de sodium et on distille.
On retire d'abord 105 g de têtes constituées par du 1,1-diméthyl-indane ; un mélange de l,l- diméthyl-5- et -6-tert. butyl-indane distille ensuite à 80-84o C sous 2 mm de mercure. Rendement 914 g soit 89 à 90 % du rendement théorique.
Le sulfure de carbone peut être remplacé par un excès de 1,1-diméthyl-indane.
b) A 1200 g d'acide sulfurique concentré on ajoute lentement 440 g (3 moles) de 1,1-diméthyl- indane mélangés avec 148 g d'alcool butylique ter tiaire à -15o C. Au bout de deux heures d'agitation à -50 C on verse le mélange réactionnel sur de la glace et on procède au traitement. On obtient 143 g de 1,1-diméthyl-indane et 336 g d'un mélange de 1,1- diméthyl-5- et -6-tert.-butyl-indane identique au pro duit mentionné ci-dessus (d40=0,9050; nD =1,5106). Rendement 89 0/0.
L'exemple qui suit illustre les faibles rendements obtenus par les procédés d'acétylation courants, comme celui décrit à l'exemple 4 du brevet allemand No 951267 du 7 décembre 1954 On ajoute en l'espace de quarante minutes entre 20 et 250 C un mélange de 18 g de chlorure d'acé tyle, 50 g de chlorure d'éthylène et 41,4 g de 1,1- diméthyl-5- et/ou -6-tert.-butyl-indane à une suspen sion de 30 g de chlorure d'aluminium dans 100 g de chlorure d'éthylène. On verse alors le mélange réac tionnel sur de la glace, on lave à neutralité et on distille.
La première fraction distille sous 2 mm de mercure entre 106 et 1080 C (9,8 g) et est essen tiellement constituée de 1,1-diméthyl-5-acétyl-indane (point de fusion de la 2,4-dinitrophénylhydrazone 188-189o C).
Il distille ensuite 4 g d'une fraction intermédiaire à 108-118 C, enfin à 118-125 C, 1,7 g d'une fraction qui cristallise partiellement après ensemencement au moyen de 1,1-diméthyl-6-tert.- butyl-4-acétyl-indane. Rendement: 0,7 g soit 1,4 % ; point de fusion 77-77,50 C.
Les exemples suivants, qui sont conformes à l'in vention, montrent l'amélioration de l'acétylation par rapport aux procédés connus.
<I>Exemple 1</I> On ajoute une solution de 173 g de chlorure d'acétyle dissous dans 808 g d'un mélange de 1,1- diméthyl-5- et -6-tert. butyl-indane (obtenu comme décrit ci-dessus sous<I>a)</I> ou b)) (P.M. 202) en l'espace de 5 heures et demie à une suspension bien agitée de 268 g de chlorure d'aluminium dans 808 g du mélange de 1,1-diméthyl-5- et -6-tert: butyl-indane refroidi entre -15 et -180 C.
On poursuit l'agitation pendant 7 heures à la même température, on verse le mélange réactionnel sur de la glace, on le lave à neutralité et on le distille sous 2 mm de pression de mercure. On obtient ainsi: 1). 1278 g de 1,1-di- méthyl-5- et -6-tert.-butyl-indane de point d'ébulli tion de 780 C, 2) du l,l-diméthyl-6-tert.-butyl-4- acétyl-indane, à l'état solide, de point d'ébullition de 1171, C qui, après cristallisation au sein de méthanol, donne 330 g de produit pur fondant à 77,2 - 77,9 C. (P.M. 244).
Analyse: calculé pour C17H240 : C = 83,55 0/0 ; H = 9,90 % ; trouvé: C = 83,42% ;
H = 9,70 0/0. Rendement 81 % du rendement théo- rique.
<I>Exemple 2</I> A un mélange agité de 202g de 1,1-diméthyl- 5- et -6-tert: butyl-indane (obtenu comme décrit ci- dessus sous<I>a)</I> ou<I>b)),</I> 30g d'anhydride acétique et 246 g de nitrobenzène, à -151) C, on ajoute 40 g de trifluorure de bore.
On continue à agiter pendant encore quatre heu res à -120 C. On verse alors le mélange réactionnel sur de la glace, on le lave à neutralité et on le distille à plusieurs reprises sous 2 mm de mercure. On obtient 1) 240 g de nitrobenzène passant à 50-550 C ; 2) 147 g de 1,1-diméthyl-5- et/ou -6-tert.-butyl-indane passant à 78-80 C ; 3) 47,5 g de 1,1-diméthyl-6- tert.-butyl-4-acétyl-indane passant à 115-120Q C, fon dant à 77-77,5o C. Rendement 71,5 % du rendement théorique.
Le composé nouveau obtenable par le procédé selon l'invention est utile dans l'industrie de la par fumerie. En particulier, dans la préparation de par fums de très bonne qualité, on peut facilement utiliser ce composé à la place du musc Tonkin, très coûteux. Les exemples 3 et 4 qui suivent en sont des illus trations.
EMI0003.0007
<I>Exemple <SEP> 3</I>
<tb> Voici <SEP> la <SEP> composition <SEP> d'un <SEP> parfum
<tb> Composants <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Bergamotte <SEP> .................... <SEP> 60
<tb> Cascarilla <SEP> 10'0/0 <SEP> ................ <SEP> 50
<tb> Jasmin <SEP> absolu <SEP> .................. <SEP> 20
<tb> <SEP> Jasmanthia <SEP> a <SEP> (Firmenich <SEP> et <SEP> Cie) <SEP> . <SEP> . <SEP> 40
<tb> <SEP> Olibanol <SEP> B <SEP> <SEP> <SEP> . <SEP> . <SEP> 20
<tb> <SEP> Cédarone <SEP> <SEP> <SEP> 200
<tb> Ambre <SEP> 205 <SEP> <SEP> 50
<tb> Géranium <SEP> de <SEP> Grasse <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5
<tb> Aldéhyde <SEP> <B><U>CI,,,</U></B> <SEP> 10'% <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> 10
<tb> Narcisse <SEP> absolu, <SEP> 10'% <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 40
<tb> Néroli <SEP> absolu, <SEP> 10 <SEP> 0/0 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 60
<tb> Vétyver <SEP> de <SEP> Java <SEP> ................ <SEP> 50
<tb> Méthyl-ionone <SEP> <B>..... <SEP> ......... <SEP> . <SEP> . <SEP> .</B> <SEP> 100
<tb> Santal <SEP> chimiquement <SEP> pur <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 30
<tb> Hydroxycitronellal <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 20
<tb> Coumarine <SEP> ....... <SEP> .......... <SEP> 20
<tb> 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl 4-acétyl-indane <SEP> ..............
<SEP> 25
<tb> 800 <I>Exemple 4</I> En raison de sa stabilité à l'égard des bases, le composé nouveau obtenable par le procédé selon l'invention convient également comme parfum pour savons. On n'observe pas de coloration quand on incorpore au savon un parfum de la composition suivante à note fleurie.
EMI0003.0011
Composants <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Muguet <SEP> pour <SEP> savon <SEP> 3558
<tb> (Firmenich <SEP> et <SEP> Cie) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 100
<tb> Jasmin <SEP> pour <SEP> savon <SEP> 296
<tb> (Firmenich <SEP> et <SEP> Cie) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50
<tb> Terpinéol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 40
<tb> Aldéhyde <SEP> amyl-cinnamique <SEP> <B>--------</B> <SEP> 20
<tb> lonone <SEP> pour <SEP> savons <SEP> .............. <SEP> 10
EMI0003.0012
Bergamotte <SEP> <B>...... <SEP> .............</B> <SEP> 10
<tb> Bois <SEP> de <SEP> Rose <SEP> du <SEP> Brésil <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 15
<tb> Géraniol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 60
<tb> Alcool <SEP> phényléthylique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 20
<tb> Méthyl-naphtyl-cétone <SEP> ............
<SEP> 10
<tb> Géranium <SEP> Bourbon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5
<tb> 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl 4-acétyl-indane <SEP> .............. <SEP> 10
<tb> 350 On ajoute le parfum ci-dessus à du savon blanc broyé à la concentration d'environ 1 '% en poids. L'odeur et la couleur du savon ainsi parfumé ne se distinguent pas d'un savon préparé à l'aide d'un par fum dans lequel le 1,
1-diméthyl-5-tert.-butyl-6-acétyl- indane est remplacé par la muscone provenant du musc Tonkin naturel.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert.- butyl-4-acétyl-indane, par acétylation du produit de la butylation tertiaire du 1,1-diméthyl-indane avec un agent acétylant en présence d'un catalyseur apte à cataylser les réaction de Friedel et Crafts,caractérisé en ce que l'on exécute l'acétylation avec une molécule d'agent acétylant pour 3 à 4 molécules dudit produit de butylation tertiaire et à une température inférieure à -12o C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on étend le mélange réactionnel avec du nitrobenzène, à raison de 6 molécules de nitroben- zène par molécule d'agent acétylant. 2.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction à une température comprise entre -15 et -20Q C. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur est le chlorure d'aluminium anhydre. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur est le trifluorure de bore. 5. Procédé selon la revendication et les sous- revendications 1, 2 et 4. 6. Procédé selon la revendication et les sous- revendications 2 et 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US348156XA | 1956-10-01 | 1956-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH348156A true CH348156A (fr) | 1960-08-15 |
Family
ID=21878780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH348156D CH348156A (fr) | 1956-10-01 | 1957-09-30 | Procédé de préparation du 1,1-diméthyl-6-tert.-butyl-4-acétyl-indane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH348156A (fr) |
-
1957
- 1957-09-30 CH CH348156D patent/CH348156A/fr unknown
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