CH176361A - Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxy-2-amino-1-methylbenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3-Nethogy-2-amino-l-methylbenzol.       Es wurde gefunden, dass man zu substi  tuierten aromatischen     Aminoverbindungen     gelangen kann, wenn man     Azofarbstoffe    von  der allgemeinen Formel  
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    worin R den Rest einer beliebigen     Kupplungs-          komponente    bedeutet, X für Halogen steht  und worin der     Benzolkern    noch weiter sub  stituiert sein kann, bei erhöhter Temperatur  und zweckmässig unter Druck mit Verbin  dungen der allgemeinen Formel     Rs-O-Me,

       worin     Ri        Alkyl    und     lyle    ein     Alkalimetall     bedeutet, umsetzt und die so erhaltenen     Azo-          farbstoffe    in an sich bekannter Weise auf  spaltet. Zur Erleichterung der Umsetzung  hat sich der Zusatz von Kupfer bisweilen  als vorteilhaft     erwiesen.     



  Es ist überraschend, dass die Anwesenheit  der     Azogruppe    in     o-Stellung    zum Halogen    .dieses so beweglich macht, dass es sich glatt  durch die     Alkogygruppe    ersetzen lässt, wäh  rend die Umsetzung bei den als     Diazokom-          ponente    für die     Azofarbstoffe    verwendeten  Basen  
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    worin X die oben angegebene Bedeutung  hat, versagt.  



  Die so erhaltenen, durch     Alkogygruppen     substituierten     Azofarbstoffe    lassen sich je  nach Ur Art der Kupplungskomponente als  saure     Wollfarbstoffe,        Beizenfarbstoffe    usw.  verwenden. Bei der alkalischen oder Säuren  Spaltung der Farbstoffe erhält     man    in guter  Ausbeute neben dem     Aminoderivat    der Kup  plungskomponente Amine von der allgemeinen  Formel  
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      worin Z für     Alkoxy    steht und worin der       Benzolkera    noch weiter substituiert sein kann.  



  Diese     Ämine,    die zum Teil auf anderem  Wege nur     schwer    oder gar nicht zu erhalten  sind, stellenwertvolle Ausgangsstoffe, bei  spielsweise für die Herstellung von Farb  stoffen, dar.  



  Gegenstand. des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung von       3-Methoxy-2-amino-l-methylbenzol,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man den  durch Kupplung von dianotiertem     3-Chlor-          2-amino-l-methylbenzol    mit     Salicylsäure    er  hältlichen     Azofarbstoff    bei erhöhter Tem  peratur und unter Druck mit     Natrium-          methylat    umsetzt und den so erhaltenen       Azofarbstoff    durch Einwirkung eines Reduk  tionsmittels aufspaltet.

      <I>Beispiel</I>  43 Gewichtsteile des Farbstoffes der fol  genden Formel  
EMI0002.0013     
    erhältlich aus dianotiertem     3-Chlor-2-amino-          1-methylbenzol    und     Salicylsäure,    werden mit  10,6 Gewichtsteilen Natrium, welches in  500 Raumteilen Methylalkohol gelöst ist,  3 Stunden im Druckgefäss auf 145   C erhitzt.  Die dunkle Lösung wird filtriert und mit ver  dünnter Salzsäure gefällt. Der ausgeschiedene  rotgelbe Farbstoff wird abgesaugt, mit Was  ser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein  rotgelbes Pulver, das orange Farbtöne auf    Wolle liefert.

   Bei der Spaltung beispielsweise  mit     Zinnchlorür    und Salzsäure erhält man  neben     p-Aminosalicylsäure        3.Methoxy-2-amino-          1-methylbenzol.      Die erhaltene     Aminoverbindung    stimmt  in ihren Eigenschaften mit denen des im  Journal of     the        Chemical        Society    123, S. 2994  beschriebenen, auf sehr umständlichem Wege  hergestellten     3-Methoxy-2-amino-l-methyl-          benzols    überein.

   Lediglich der Schmelzpunkt  der     Acetylverbindung,    der nach den vor  liegenden Versuchen bei 129   C liegt, ist  in der angeführten Literaturstelle mit 168   C  angegeben. Zum Nachweis der Konstitution  wurde das beispielsweise nach den Angaben  von     Gibson    im Journal of     the        Cbemical          Society    123, S.

   1273 erhältliche     3-1flethoxy-          2-nitro-l-methylbenzol    vom Schmelzpunkt  54   C reduziert und     acetyliert.    Eine Misch  probe der so erhaltenen     Acetylverbindung     gibt mit dem durch Spaltung und     Acety-          lierung    erhaltenen Produkt keine Schmelz  punktserniedrigung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxy- 2-amino-l-methylbenzol, dadurch gekenn zeichnet, dass man den durch Kupplung von dianotiertem 3-Chlor-2-amino-l-methylbenzol mit Salicylsäure erhältlichen Azofarbstoff bei erhöhter Temperatur und unter Druck mit Natriummethylat umsetzt und den so erhal tenen Azofarbatoff durch Einwirkung eines Reduktionsmittels aufspaltet.