CH348411A - Procédé de préparation de nouvelles amides - Google Patents
Procédé de préparation de nouvelles amidesInfo
- Publication number
- CH348411A CH348411A CH348411DA CH348411A CH 348411 A CH348411 A CH 348411A CH 348411D A CH348411D A CH 348411DA CH 348411 A CH348411 A CH 348411A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- radical
- formula
- process according
- amino
- methoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 2
- -1 substituted alkyloxy radical Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical class [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 201000004409 schistosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de nouvelles amides La présente invention a pour objet un procédé de préparation de composés de formule
EMI0001.0003
dans laquelle B représente un radical méthyle ou un radical alcoyloxy éventuellement substitué ne conte nant pas plus de 4 atomes de carbone, X représente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote, tel qu'un radical carbonamido, nitro, nitroso, alcoyloxycarbonylamino, alcoylidène amino, arylazo, acylalcoylamino ou ammonium quaternaire,
ou encore tel qu'un radical de formule
EMI0001.0012
dans laquelle Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle inférieur, A représente un radical d'hydrocarbure aliphatique à chaîne droite contenant de cinq à neuf atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liai sons éthyléniques et R représente un radical amino acylé, notamment par un acide monocarboxylique,
un acide dicarboxylique pouvant donner lieu à la formation d'imides, monoamides et diamides, un acide sulfonique ou sulfonique-carboxylique mixte, éventuellement substitué par un atome de chlore ou un radical méthoxy. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on acyle un composé de formule
EMI0001.0029
dans laquelle D est un radical identique à B ou un radical hydroxy, R' est un radical amino contenant au moins un atome d'hydrogène, et en ce que, lors que D est un radical hydroxy,
on le transforme en radical alcoyloxy éventuellement substitué par alcoy lation.
Comme exemples de radicaux que peut repré senter D, on peut citer les radicaux hydroxy et les radicaux hydroxy protégés tels que méthoxy-méthoxy. Dans tous les cas la conversion en le radical alcoyl- oxy désiré peut être effectuée à n'importe quel stade, par exemple par alcoylation.
Les composés de formule 1 ci-dessus dans laquelle X est un groupe de formule
EMI0001.0044
sont doués de propriétés thérapeutiques précieuses, qui en permettent l'emploi en médecine humaine et vétérinaire, en particulier pour le traitement des bilharzioses.. Il s'agit en particulier des composés dans lesquels Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent des radicaux méthyle, éthyle, propyle, hydroxyéthyle, ou hydroxypropyle,
A représente un radical polyméthylénique dont la chaîne comporte de cinq à huit atomes de carbone et R représente un radical phtalimido ou benzamido.
Comme autres exemples de radicaux R, on peut citer les radicaux acétamido, diacétamido, et ben- zène-sulfonamido. Un radical amido peut être trans formé en un autre par hydrolyse (ou dans le cas du radical phtalimido, par traitement à l'hydrazine) et acylation ultérieure (y compris sulfonylation).
Les composés de formule I dans lesquels X dési gne l'un ou l'autre des radicaux mentionnés, à l'exception de
EMI0002.0013
peuvent être eux-mêmes convertis en nouveaux com posés doués d'activité thérapeutique analogue, dans lesquels X est remplacé par un groupement amino, répondant à la formule générale
EMI0002.0017
dans laquelle R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxy- alcoyle inférieur.
Les radicaux X transformables en radicaux amino primaires sont les suivants: acylamino, car- bonamido, nitro, nitroso, alcoyloxycarbonylamino, alcoylidèneamino et arylazo.
Les radicaux X transformables en radicaux amino secondaires sont les suivants : anil, alcoyloxy- carbonylamino et acylamino (par déduction) et acyl- alcoylamino (par hydrolyse).
Les radicaux X transformables en radicaux amino tertiaires sont les suivants : radicaux ammo nium quaternaire (par pyrolyse) et acylalcoylamino (par réduction).
De plus, les composés ainsi obtenus et qui con tiennent des radicaux amino primaires ou secondai res, peuvent être subséquemment transformés en pro duits contenant des radicaux amino fortement substi tués., par les méthodes connues. Par exemple, un produit contenant un radical amino primaire peut être soumis à l'action d'un agent d'alcoylation ou de l'oxyde d'alcoylène.
Lorsque X n'est pas identique à
EMI0002.0045
il n'est pas nécessaire de le transformer en une seule opération. On peut citer comme particulièrement intéres sants les produits suivants (amino-4'-méthoxy-2'-phénoxy)-1-phtalimido-5-pen- tane, (amino -4 '- méthoxy-T- phénoxy) -1- phtalimido- 6 - hexane, (amino-4'-méthoxy-2'-phénoxy) -1-phtalimido- 8 -oc tane, (amino-4'-méthoxy-2'-phénoxy)-1-benzamido-5-pen- tane,
et [(dihydroxy-2"-éthylamino)-4'-méthoxy-2'-phénoxyl- 1-phtalimido-5-pentane. <I>Exemple</I> On ajoute lentement du chlorure de benzoyle à une suspension agitée de (méthoxy-2'-nitro-4'-phé- noxy)-1-amino-5-pentane dans un excès d'hydroxyde de sodium dilué.
Après une heure, le solide est filtré, lavé à l'eau et recristallisé dans l'éthanol ; on obtient le (méthoxy-2'-nitro-4'-phénoxy)-1-benzamido-5-pen- tane, fondant à 131-1320. En réduisant ce composé nitré à l'hydrogène en milieu éthanolique sur oxyde de platine, puis recristallisant le produit dans le ben zène, on obtient l'(amino-4'-méthoxy-2'-phénoxy)-1- benzamido-5-pentane, fondant à 103-104.
L'amine de départ peut être préparée de la façon suivante On chauffe à reflux pendant 3 heures, 100 g de (méthoxy-2'-nitro-4'-phénoxy)-1-phtalimido-5-pen- tane et 45 ce d'hydrate d'hydrazine à 60 % dans 300 cm3 d'éthanol. On évapore le solvant et agite le résidu avec 700 cm3 d'hydroxyde de sodium 2 N chaud et 200 cm3 de chloroforme.
On sépare le chlo roforme et extrait la solution alcaline avec une nou velle portion de 200 ce de chloroforme. Les extraits sont rassemblés, lavés, séchés et évaporés ; le résidu est recristallisé dans l'éther de pétrole bouillant à 100-120o. On obtient le (méthoxy-2'-nitro-4'-phé- noxy)-l-amino-5-pentane, fondant à 80-81,1.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de composés de formule EMI0002.0091 dans laquelle B représente un radical méthyle ou un radical alcoyloxy éventuellement substitué ne con tenant pas plus de 4 atomes de carbone, X repré sente un radical dont la valence libre est portée par un atome d'azote, A représente un radical hydro- carboné aliphatique à chaîne droite contenant de 5 à 9 atomes de carbone, saturé ou comportant une ou plusieurs liaisons éthyléniques,et R représente un radical amine acylé caractérisé en ce que l'on acyle un composé de formule EMI0003.0003 dans laquelle D est un radical identique à B ou un radical hydroxy, R' est un radical amine contenant au moins un atome d'hydrogène, et en ce que, lors que D est un radical hydroxy, on le transforme en radical alcoyloxy éventuellement substitué par alcoy- lation. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylamino. 2.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical carbonamido. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitre. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical nitroso. 5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical alcoyloxycarbonyl- amino. 6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical alcoylidèneamino. 7.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical arylazo. 8. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical acylalcoylamino. 9. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical ammonium quater naire. 14.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un radical de formule EMI0003.0022 dans laquelle RI et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un radical alcoyle, mono- ou polyhydroxyalcoyle ou alcoyloxyalcoyle inférieur. <B>11.</B> Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que, le radical A étant non saturé, on le réduit subséquemment.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB348411X | 1955-05-19 | ||
| CH345018T | 1956-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH348411A true CH348411A (fr) | 1960-08-31 |
Family
ID=25736963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH348411D CH348411A (fr) | 1955-05-19 | 1956-05-18 | Procédé de préparation de nouvelles amides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH348411A (fr) |
-
1956
- 1956-05-18 CH CH348411D patent/CH348411A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2692575A1 (fr) | Nouveaux dérivés du pyrazole, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant. | |
| DE3783751T2 (de) | Glyzirrhetinsaeure-derivate und ihre anwendung. | |
| DE2165554A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazin-5-on-derivaten | |
| CH348411A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles amides | |
| US2759972A (en) | 2-amino and acylamino-1-(hydrocarbylsulphonylphenyl)-1, 3-propanediols | |
| US3238201A (en) | Isatoic anhydride derivatives | |
| US2759927A (en) | Hexamethylenetetramine adducts of haloaceto-mercaptophenones | |
| CH347203A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles amides | |
| CH345018A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles amides | |
| Wu et al. | Substituted phenyltetrazoles. Alkoxynitrophenyl-tetrazoles and alkoxyaminophenyltetrazoles | |
| CH496693A (fr) | Procédé de préparation des nouveaux dérivés de l'isoindolino-sulfonylurée | |
| US2418173A (en) | Production of diketones | |
| US2759976A (en) | Aminoaceto-mercaptophenones | |
| EP0069012B1 (fr) | Dérivés de benzoyl-phényl-pipéridine, procédé de préparation et application en thérapeutique | |
| DE2365624C3 (de) | Substituierte Benzylalkohol | |
| CH345017A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles amides | |
| CH345015A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles amides | |
| EP0307777B1 (fr) | 2-Méthyle-4-fluoro-phénols et leur procédé de préparation | |
| FR2665442A1 (fr) | Derives d'alkyl-6 pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. | |
| US3475487A (en) | Oxocycloalkylideneamino benzoic acids | |
| DE1159431B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclohexyl-2-amino-propanon-(1) und dessen Salzen | |
| CH426858A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| CH420107A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés d'aralcoylaminoalcoylcyclohexanes substitués | |
| EP0515257A1 (fr) | Dérivés de phényl-1 dihydro-1,4 hydroxy-3 oxo-4 pyridazines leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| LU85106A1 (fr) | Derives benzylideniques alkyles,leur preparation et leur application en therapeutique |