CH350283A - Verfahren zur Herstellung von bis-tertiären Glykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bis-tertiären GlykolenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von bis-tertiären Glykolen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer bis-tertiärer Glykole, die wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Bis-tertiäre Glykole der Formel EMI1.1 worin R, einen Alkylenrest mit insgesamt 4-7 Kohlenstoffatomen und 4 Kettengliedern zwischen den beiden Valenzen und R2 einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, sind bisher nicht bekanntgeworden. Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen eine ausgezeichnete hypnotische und sedative Wirksamkeit. Überdies kommen sie als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer pharmakologisch wertvoller Stoffe in Betracht. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Glykole ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Hydroxy-Keton (a-Ketol) der Formel EMI1.2 mit einer Metallacetylenverbindung kondensiert. Man kann die Kondensation beispielsweise in flüssigem, trockenem Ammoniak oder in wasserfreien organischen Lösungsmitteln, wie Methylal, Di äthyläther oder deren Gemisch, Formamid, Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid, durchführen. Als Metallacetylenverbindungen können beispielsweise Alkalimetallacetylide verwendet werden, welche z. B. in situ entweder vor der Reaktion durch Umsetzung von Acetylen mit den in Ammoniak gelösten Metallen oder während der Reaktion gebildet werden. Im letzteren Fall setzt man beispielsweise Acetylen mit dem a-Ketol in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines fein suspendierten Alkalihydroxyds um. Im weiteren kann man auch die a-Hydroxyketone mit Acetylenmonomagnesiumhalogenid in einem Äther, z. B. Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel umsetzen. Eine Suspension der Grignardkomponente in Tetrahydrofuran wird z. B. durch portionenweise Zugabe einer Lösung von Athyl- magnesiumbromid in Tetrahydrofuran zu einer gesättigten Lösung von Acetylen in Tetrahydrofuran unter ständigem weiterem Einleiten von Acetylen erhalten (E. R. H. Jones, L. Skatteböl und M. C. Whiting, J. Chem. Soc. 1956, 4765-68). Dabei erfolgt die weitere Zugabe von Magnesiumverbindung zweckmässig erst nach beendigter Äthanentwicklung und erneuter Sättigung des Reaktionsgemisches mit Acetylen, so dass letzteres stets im Überschuss vorhanden ist. Die Anwesenheit einer freien Hydroxylgruppe in der Ketonkomponente hat naturgemäss zur Folge, dass sowohl Metallacetylid wie Acetylenmagnesiumhalogenid in mindestens molarem Überschuss angewandt werden müssen. Zu den a-Ketolen der Formel II, worin R2 durch die Methylgruppe verkörpert ist, gelangt man beispielsweise durch Kondensation von cycloaliphatischen Ketonen mit Alkalimetallacetyliden und Wasseranlagerung an die so erhaltenen-2ithinyl- cycloalkanole. Ferner sei die von Billimoria et al. (J. Chem. Soc. 1951, 3067) beschriebene Umsetzung von a-Hydroxy-carbonsäuren mit Methyllithium erwähnt. Ausgangsstoffe der Formel II, die einen Alkyl rest R2 mit 2 4 Kohlenstoffatomen enthalten, er- hält man aus den Cyanhydrinen entsprechender cycloaliphatischer Ketone. Diese können zur Verschliessung der Hydroxylgruppe beispielsweise acyliert oder mit Dihydropyran oder einem Vinyläther umgesetzt werden. Die so erhaltenen Verbindungen, also z. B. l-Acyloxy-l-tetrahydropyranyloxy- oder l-(a-Alkoxy-äthoxy)-cycloalkancarbonsäurenitrile, lassen sich mit niedermolekularen Alkylmagnesiumhalogeniden zu Iminen umsetzen, aus welchen durch Hydrolyse die a-Hydroxy-ketone der Formel II erhältlich sind. Als Beispiele solcher Verbindungen seien das l-Acetyl-, l-Propionyl-, l-Butyryl- und 1 -Isobutyryl-cyclopentanol, l-Acetyl-methylcyclopen- tanol sowie l-Acetyl-dimethylcyclopentanol genannt. Beispiel In einem mit Kühler, Rührer, Toluolthermometer, Gaseinleitungsrohr und Tropftrichter ausgerüsteten Rührkolben von 350 ml Inhalt, der in einem Kohlendioxyd-Acetonbad unter 400 gekühlt wird, bringt man 100 ml trockenes Ammoniak. Bei -40 bis - 500 werden zunächst 0,1 g krist. Ferrinitrat zugegeben und darauf 0,4 g Natrium. Nachdem die zunächst auftretende tiefblaue Färbung in Grau übergegangen ist, werden weitere 4,6 g Natrium in feinen Stückchen zugegeben. Wenn die tiefblaue Färbung wiederum nach Grau umgeschlagen hat, wird noch eine halbe Stunde weitergerührt. Hierauf werden etwa 5 Liter trockenes Acetylengas eingeleitet und dann unter weiterem Einleiten von Acetylen innerhalb 10 Minuten 12,8 g l-Acetyl-cyclopentanol in 20 ml absolutem Äther zutropfen gelassen. Nach beendetem Zutropfen wird eine Stunde unter ständigem Einleiten von Acetylen weitergerührt. Dann lässt man innerhalb von 10-15 Stunden die Temperatur auf etwa 200 steigen, wobei durch Zugabe von absolutem Äther die Masse rührbar gehalten wird. Nun wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden unter Erwärmen am Äther-Rückfluss gerührt, dann bei 09 mit 50 ml gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und hydrolysiert und hierauf mit 500/obiger Schwefelsäure kongosauer gestellt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung nach dem Neutralwaschen und Trocknen über Magnesiumsulfat eingeengt. Bei der Vakuumdestillation des Rückstandes erhält man das 3-Methyl-4,4-tetramethylen-butin-( 1 )-diol-(3 4) vom Kp15 117118O.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von bis-tertiären Glykolen der Formel EMI2.1 worin R1 einen Alkylenrest mit insgesamt 4 7 Kohlenstoffatomen und 4 Kettengliedern zwischen den beiden Valenzen und R2 einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Hydroxy-keton der Formel EMI2.2 mit einer Metallacetylenverbindung in mindestens molarem Überschuss kondensiert und das Kondensationsprodukt hydrolysiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Metallacetylenverbindung ein Metallacetylid verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Metallacetylenverbindung ein Acetylenmagnesiumhalogenid verwendet wird, wobei die Umsetzung in einem Äther, z. B. Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel erfolgt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als a-Hydroxy-keton ein Methylketol (R2 = CH verwendet wird.
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