CH350738A - Procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes de colorants monoazoïques - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes de colorants monoazoïquesInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes de colorants monoazoïques La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes du type 1 : 2 caractérisé en ce que l'on fait réagir un agent de chromatage avec un colorant de formule générale
EMI0001.0005
et avec un colorant o,o'-dihydroxyazoïque ou o- hydroxy-o'-carboxy-azoïque non sulfoné.
Dans la formule (1), le noyau benzénique A peut être substitué par des substituants non solubilisants tels que les atomes d'halogène et les radicaux alcoyle et alcoxy, B représente un noyau arylique substitué en ortho de la liaison azoïque par un groupe (Y) hydroxyle ou carboxy, ce noyau arylique étant substi tué par un ou deux groupes sulfoniques [n = 1 ou 2 dans la formule (1)] et, en outre, éventuellement par un ou des autres substituants tels que les atomes de chlore ou de brome, les radicaux méthyle,
nitro ou acylamino. Les colorants de formule (I) peuvent être obtenus par diazotation d'un dérivé d'o-aminophénol sulfoné, d'acide anthranilique sulfoné, d'orthaminonaphtol sulfoné ou d'acide o-aminonaphtalène-carboxylique sulfoné et copulation du dérivé diazoïque ainsi obtenu avec l'hydroxy-3-thionaphtène,
rindoxyle ou leurs dérivés substitués dans le noyau benzénique comme indiqué ci-dessus ou bien encore avec les acides carboxyliques-2 des mêmes dérivés. Dans ce dernier cas le groupe carboxy se trouve éliminé à la copu lation.
Les colorants o,o'-dihydroxyazoïques ou o-hydr- oxy-o'-carboxyazoïques utilisables peuvent être obte nus de manière classique par copulation d'un dérivé diazoïque d'o-aminophénol substitué ou d'acide anthranilique avec des copulants tels que les acyl- acétyl-arylamines, la phényl-méthyl-pyrazolone, le (3-naphtol, les hydroxy-indazoles,
l'hydroxy-8-quino- léine, la dihydroxy - 2,4- quinoléine, l'acylamino- naphtol-1,7.
Le procédé selon l'invention peut être exécuté suivant l'un des modes opératoires décrits dans les paragraphes suivants: 1) Chauffage d'une solution aqueuse des 2 colo rants, en quantités équimoléculaires, en pré sence d'un sel complexe métallique d'un acide o-hydroxy-carboxylique tel que le chromosa- licylate ou le chromotartrate d'un métal alca lin ou d'ammonium.
2) Chauffage d'une solution aqueuse à pH neu tre ou faiblement alcalin du complexe chromé 1/1 du colorant sulfoné (formule I) avec un équivalent moléculaire du colorant non sul- foné, non métallisé. 3) Chauffage d'une solution aqueuse à pH neu tre ou faiblement alcalin du colorant sulfoné (formule I) non métallisé, avec un équivalent moléculaire du complexe chromé 1/1 du colo rant non sulfoné. Les complexes mixtes ainsi obtenus teignent la laine en bain neutre ou faiblement acétique; ils tei gnent également les fibres à base de polyamides ou de polyuréthanes.
Par rapport aux complexes sulfonés homogènes des colorants de formule (I) et aux colo rants commerciaux du type Palatin ou Ino- chrome , ils présentent l'avantage de donner des nuances insensibles aux épreuves alcalines (foulon et lavage alcalins).
Les exemples suivants illustrent l'invention. Les parties s'entendent en poids sauf indication contraire. <I>Exemple 1</I> On dissout 2,4 parties du colorant obtenu par copulation du dérivé diazoïque de l'acide nitro-4- amino-2-phénolsulfonique-6 avec l'hydroxy-3-thio- naphtène ou avec l'hydroxy-3-carboxy-thionaphtène, 1,7 partie du colorant obtenu par copulation du dé rivé diazoïque du nitro-5-amino-2-phénol avec l'acide hydroxy-3-thionaphtène-carboxylique-2,
dans 75 par ties d'eau chaude et 15 parties d'une solution de chromosalicylate de sodium contenant 20,8 g de chrome par litre. On ajuste le pH entre 7 et 7,5 par addition d'acide acétique et porte à reflux. Après 4 heures on constate qu'une tache sur papier est gris bleu avec un centre plus rougeâtre et que le pH est monté à 10,2. On le ramène à 7,2 par addi tion d'acide acétique et chauffe à nouveau à reflux pendant 3 heures. Après ce temps une tache sur papier est d'un gris bleu homogène. On ajoute 40 parties de sel et rend légèrement acide par addition d'acide acétique, filtre le précipité et sèche à 100 C.
Le complexe ainsi obtenu teint la laine en nuance bleu vert, très solide au frottement, ne virant plus au foulon alcalin. En remplaçant dans cet exemple la solution de chromosalicylate de sodium par une solution de chro- motartrate à teneur en chrome équivalente et en poursuivant la préparation de façon semblable, on obtient un colorant complexe mixte de propriétés identiques.
<I>Exemple 2</I> On dissout une partie du complexe 1 : 1 de chrome du colorant obtenu par copulation du dérivé diazoïque de l'acide nitro-4-amino-2-phénolsulfoni- que-6 avec l'hydroxy-3-thionaphtène ou avec l'hydr- oxy-3-carboxy-2-thionaphtène, et une partie du colo rant obtenu par copulation du dérivé diazoïque de l'amino-2-phénol-isopropylsulfamido-4 avec l'acide hydroxy - 3 - thionaphtène - carboxylique - 2 dans 50 parties d'eau additionnées de 2,
5 parties en vo lume d'une solution de carbonate de sodium 2 N. On porte à reflux. Après 3 heures une touche sur papier donne une tache gris bleu homogène. On précipite par addition de 12 parties de sel et addition d'acide chlorhydrique jusqu'à légère acidité au papier Congo.
Ce colorant donne sur laine par teinture à 1 % et 3'% en bain légèrement acétique des nuances res- pectivement bleu marine et noire corsée douées d'excellentes solidités générales.
<I>Exemple 3</I> 25 parties d'une solution de formiate de chrome contenant 8,45 parties de chrome pour 100 parties sont concentrées à sec ; le résidu est redissous à chaud dans 60 parties de formamide. On ajoute 10 parties en volume d'acide acétique, chauffe à 100 C et ajoute par fractions en l'espace de 15 mi nutes,
8 parties du colorant obtenu par copulation du dérivé diazoïque du chloro-4-sulfamido-5-amino-2- phénol avec le sel de sodium de l'acide hydroxy-3- thionaphtène-carboxylique-2. On chauffe pendant 3 heures à 120-1300 C puis ajoute 300 parties en volume d'eau salée concentrée, laisse refroidir et filtre le précipité. Celui-ci est repris par 100 parties d'eau bouillante et le mélange agité pendant un quart d'heure ; la suspension obtenue est salée par addition de 20 parties de sel, filtrée et le précipité séché à 100,, C.
14 parties du complexe de chrome ainsi obtenu sont dissoutes dans 750 parties d'eau chaude addi tionnées de 25 parties de soude normale. On ajoute 12 parties du colorant non métallisé obtenu par copu lation du dérivé diazoïque de l'acide nitro-4-amino- 2-phénolsulfonique-6 avec l'hydroxy-3-thionaphtène ou avec l'hydroxy-3-carboxy-2-thionaphtène, porte le mélange à reflux et l'y maintient pendant 4 heures. Après ce temps la solution se trouve à pH 9,8. On abaisse le pH à 7,1 environ par addition d'acide acé tique. On chauffe à nouveau à reflux pendant 4 heu res.
Le pH qui est remonté à 7,8 est à nouveau ramené à 7,0 - 7,1 ; on chauffe à reflux encore pen dant 6 heures. Après ce temps on constate qu'une touche sur papier donne une tache bleu vert homo- g Cr ène. On sale à chaud avec 250 parties de sel, laisse refroidir et filtre le précipité. On essore et sèche à l'étuve. Ce colorant teint la laine à partir d'un bain légè- ment acétique, en donnant une nuance gris bleuté douée d'excellentes solidités générales, en particulier, aux épreuves alcalines.
Le tableau suivant résume un certain nombre d'exemples de complexes préparés d'une façon ana logue.
EMI0003.0001
Nuance <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemples <SEP> ler <SEP> colorant <SEP> 2e <SEP> colorant <SEP> du <SEP> complexe
<tb> chromé <SEP> mixte
<tb> 4 <SEP> Acide <SEP> nitro-4-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-4-amino-2-ph6nol->hydroxy 6->hydroxy-3-thionaphtène <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> bleuté
<tb> 5 <SEP> Acide <SEP> nitro-4-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-5-amino-2-phénol-->(3-naphtol
<tb> 6@hydroxy-3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> bleuté
<tb> 6 <SEP> <SEP> Isopropylsulfamido-4-amino-2 phénol->hydroxy 3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> bleuté
<tb> 7 <SEP> <SEP> Acide <SEP> anthranilique->ph6nyl-1 méthyl-3-pyrazolone <SEP> Vert <SEP> olive
<tb> 8 <SEP> Acide <SEP>
nitro-4-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Chloro-4-amino-2-phénol->
<tb> 6@hydroxy-3 <SEP> thionaphtène <SEP> (sulfamido-3'-phényl)-1 méthyl-3-pyrazolone <SEP> Brun <SEP> violacé
<tb> 9 <SEP> Acide <SEP> nitro-6-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-4-amino-2-phénol-->hydroxy 4-#-hydroxy-3-thionapht6ne <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> bleuté
<tb> 10 <SEP> Acide <SEP> nitro-6-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-5-amino-2-phénol-@hydroxy 4-@hydroxy-3-thionaphtène <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> vert
<tb> 11 <SEP> <SEP> Nitro-4-amino-2-phénol->p-naphtol <SEP> Violet <SEP> gris
<tb> 12 <SEP> <SEP> Sulfaniido-4-amino-2-phénol->
<tb> m6thyl-thio-2-ac6toacétyl amino-6-benzothiazole <SEP> Vert <SEP> olive
<tb> 13 <SEP> Acide <SEP> chloro-4-amino-2-phénol- <SEP> Nitro-5-amino-2-ph6nol-->hydroxy sulfonique-6-->hydroxy-3-thionaphtène <SEP>
3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> verdâtre
<tb> 14 <SEP> Acide <SEP> méthyl-4-amino-2-phénol- <SEP> Nitro-5-amino-2-phénol->hydroxy sulfonique-6->hydroxy-3-thionaphtène <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> verdâtre
<tb> 15 <SEP> Acide <SEP> nitro-4-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-4-amino-2-ph6nol--->hydroxy 6-->méthoxy-6-hydroxy-3-thionaphtène <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> neutre
<tb> 16 <SEP> Acide <SEP> nitro-4-amino-2-phénol-sulfonique 6-->méthyl-4-chloro-6-hydroxy <SEP>
<tb> 3-thionaphtène <SEP> Gris <SEP> neutre
<tb> 17 <SEP> Acide <SEP> nitro-6-amino-2-phénol-sulfonique- <SEP> Nitro-5-amino-2-phénol-3hydroxy 4@méthoxy-6-hydroxy-3-thionaphtène <SEP> 3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> vert
<tb> 18 <SEP> Acide <SEP> méthyl-4-amino-2-phénol- <SEP> Acide <SEP> anthranilique->phényl sulfonique-6-->hydroxy-3-thionaphtène <SEP>
méthyl-pyrazolone <SEP> Vert <SEP> bronze
<tb> 19 <SEP> <SEP> Nitro-4-amino-2-phénol-->hydroxy 3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> gris
<tb> 20 <SEP> Acide <SEP> méthyl-4-amino-2-phénol- <SEP> Chloro-4-amino-2-phénol--> sulfonique-6->hydroxy-3-thionaphtène <SEP> sulfamido-4'-phémyl-méthyl pyrazolone <SEP> Violet
<tb> 21 <SEP> Sulfamido-4-amino-2-phénol<U>@</U>
<tb> <SEP> méthyl-thio-2-acétoacétyl amino-6-benzothiazole <SEP> Vert <SEP> bronze
<tb> 22 <SEP> Acide <SEP> chloro-4-amino-2-phénol- <SEP> Acide <SEP> anthranilique->ph6nyl sulfonique-6-@hydroxy-3-thionaphtène <SEP> méthyl-pyrazolone <SEP> Vert <SEP> bronze
<tb> 23 <SEP> <SEP> N-isopropylsulfamido-4-amino-2 phénol->hydroxy 3-thionaphtène <SEP> Bleu <SEP> gris
<tb> 24 <SEP> Acide <SEP> chloro-4-amino-2-phénol- <SEP> Sulfamido-4-amino-2-phénol-@
<tb> sulfonique-6->hydroxy-3-thionaphtène
<SEP> méthyl-thio-2-acétoacétyl amino-6-benzothiazole <SEP> Vert <SEP> olive
<tb> 25 <SEP> <SEP> Nitro-4-amino-2-phénol-@phényl méthyl-pyrazolone <SEP> Brun
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes du type 1 : 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir un agent de chromatage avec un colo rant o,o'-dihydroxyazoïque ou o-hydroxy-o'-carboxy- azoïque non sulfoné et avec un colorant de formule générale EMI0004.0007 dans laquelle le noyau benzénique A peut être substi tué par des substituants non solubilisants, B repré sente un reste arylique,Y représente un groupe hydroxy ou carboxy situé en ortho de la liaison azoïque, n représente 1 ou 2, ledit reste B pouvant porter en outre un ou d'autres substituants. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir d'abord le colorant o,o'-dihydr- oxy-azoïque ou o-hydroxy-ô -carboxyazoïque avec l'agent de chromatage et que l'on fait réagir ensuite avec le complexe chromé ainsi formé le colorant de formule (I). 2.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir d'abord le colorant de formule (I) avec l'agent de chromatage et que l'on fait réagir ensuite le complexe chromé avec le colorant o,o =di- hydroxy-azoïque ou o-hydroxy-o'-carboxy-azoïque.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR350738X | 1956-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH350738A true CH350738A (fr) | 1960-12-15 |
Family
ID=8892873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH350738D CH350738A (fr) | 1956-11-09 | 1957-11-06 | Procédé de préparation de nouveaux complexes chromés mixtes de colorants monoazoïques |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH350738A (fr) |
-
1957
- 1957-11-06 CH CH350738D patent/CH350738A/fr unknown
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