CH333518A - Procédé de préparation de complexes métallifères - Google Patents
Procédé de préparation de complexes métallifèresInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Procédé de préparation de complexes métallifères La présente invention concerne la prépa ration des complexes métallifères des colorants de formule générale
EMI0001.0002
dans laquelle R représente le reste d'une base diazotable possédant en position ortho du groupe NH:
> un groupe susceptible de prendre part à la formation d'un complexe métallifère, mais exemple, abstraction faite du groupement en position ortho, de groupe S03H, ou de groupe COOH, R' représente un groupe al coyle, cycloalcoyle ou aryle et R" représente un noyau hétérocyclique portant éventuelle ment des substituants non solubilisants tels que les atomes d'halogène, les groupes alcoyle, aryle, alcoxy, alcoylthio.
Conformément à l'invention, ces complexes métallifères sont obtenus en diazotant une base de formule R-NH, et en copulant le diazoïque ainsi obtenu avec un copulant de formule R'- CO - CH., - CONH - R" (II) R, R' et R" ayant les mêmes significations qu'au paragraphe précédent, les colorants ainsi produits étant transformés en complexes métal lifères.
Parmi les groupements susceptibles de prendre part à la formation d'un complexe métallifère et qui doivent se trouver en posi tion ortho du groupe NH2 des bases diazotables utilisables comme matières premières pour la préparation des colorants, on peut citer les groupements<I>-OH,</I> -OCH3, -O-CH2-COOH, -COOH. Ces bases diazotables peuvent, en outre, contenir d'autres substituants tels que des atomes d'halogène, des groupes alcoyle, -OCH3, -N02,
acylamino, arylamino, S02NH2, alcoyl-sulfonylamino, arylsulfonylamino, -CO- alcoyle, sulfone (-S02CH3, -S02C2H5 par exem ple).
Les copulants utilisés sont ceux de formule générale (II). Ils peuvent être constitués, par exemple, par les dérivés acylacétylés de la dihydrothioparatoluidine, par des dérivés acyl- acétylés décrits dans les brevets français 834513, 848290, 977972 et l'addition 55825 au brevet français 977972, par les dérivés acylacétylés d'amino-2 benzothiazole et de ses dérivés substitués par des groupes non solubi- lisants,
par des dérivés acylacétylés d'amino- carbazoles.
La transformation des colorants mono- azoïques ainsi préparés en colorants métalli fères peut avoir lieu suivant toute méthode générale connue de métallisage ; en particulier, elle peut être réalisée par des traitements métal- lisants qui conduisent à des complexes métalli fères contenant par molécule de colorant mono- azoïque moins d'un atome de métal complexé.
Toutes les méthodes conduisant à des com plexes répondant à cette dernière constitution peuvent être utilisées et parmi celles-ci il faut comprendre celles utilisant le chromatage en présence d'amides ou de sels d'ammonium d'acides carboxyliques, d'acides ortho-hydroxy- carboxyliques aromatiques, d'acides hydroxy- carboxyliques aliphatiques, d'acides aminocar- boxyliques,
le chauffage dans les sels alcalins d'acides aliphatiques monocarboxyliques conte nant de l'eau de cristallisation en présence d'un agent métallisant, le chromatage en pré sence de solvants organiques, le chauffage en solution aqueuse en présence d'un sel de cobalt, de nickel, de cuivre, de fer, de manga nèse ou d'aluminium et d'un excès de soude caustique, éventuellement en présence d'un acide hydroxycarboxylique aliphatique,
la réac tion du colorant non métallisé avec un agent de métallisage en présence d'un autre colorant métallisable, la réaction du colorant non mé tallisé avec un colorant métallifère contenant une molécule de métal par molécule de colo rant.
Les colorants métallifères obtenus par le procédé suivant la présente invention peuvent être utilisés pour la coloration des solvants organiques, des laques, des vernis et des masses à base d'esters et d'éthers cellulosiques; certains d'entre eux, en particulier ceux conte nant dans le reste R de la formule générale (1) un groupe -S02NH2, -S02NH-CH3, -S02CH3, -SO.,C2H5, sont capables de teindre en bain neutre ou faiblement acétique la laine, la soie naturelle, le cuir, les fibres animalisées,
les superpolyamides et les superpolyuréthanes en donnant des nuances présentant d'excellentes solidités générales, tout en réservant bien les fibres végétales et la rayonne d'acétate.
Les exemples suivants, dans lesquels les parties indiquées sont des parties en poids, illustrent l'invention. <I>Exemple 1</I> On dissout 2,3 parties d'acétoacétylamino-2 benzothiazole dans 30 parties d'eau et 2 parties de lessive de soude à 36,1 Bé. On coule peu à peu une solution du diazoïque obtenu en diazotant une solution de 2,3 parties d'hy- droxy-1 amino-2 sulfamido-4 benzène dans 50 parties d'eau et 2,
5 parties d'acide chlor hydrique à 220 Bé par addition entre 0O C et -I-50 C de 5 parties en volume d'une solu tion de nitrite de sodium<B>2N.</B> On maintient l'alcalinité du milieu par addition d'une solu tion de carbonate de sodium. On agite encore pendant une heure à 30-40,1 C, puis on filtre le colorant jaune précipité, le lave avec un peu d'eau froide et sèche à 60o C.
On porte à l'ébullition au reflux une solu tion d'une partie du colorant obtenu ci-dessus dans 50 parties d'eau additionnée de lessive de soude de façon que le<I>pH</I> soit voisin de 10. On ajoute 7,5 parties en volume d'une solution de cobalto-tartrate de sodium contenant 14,75 grammes de cobalt par litre. Le colorant se solubilise rapidement. Quand une touche sur papier filtre ne vire plus à l'acide acétique, on laisse refroidir et précipite le colorant par le chlorure de sodium. On filtre et sèche. Ce colorant teint la laine à partir d'un bain d'acé tate d'ammonium en une nuance jaune, très solide à la lumière et douée de bonnes solidités aux épreuves humides.
<I>Exemple 2</I> Dans l'exemple 1, on remplace l'acéto- acétylamino-2 benzothiazole par 3,2 parties de méthylthio-2 chloro-5 acétoacétylamino-6 ben- zothiazole. On fait bouillir au reflux une solu tion de 1,2 partie du colorant obtenu dans 50 parties d'eau additionnée de lessive de soude pour amener le<I>pH à</I> 10. On ajoute 7,5 parties en volume d'une solution de chro- motartrate de sodium, contenant 10,4 g de chrome par litre.
Après 5 heures, on laisse refroidir et précipite par le chlorure de sodium et un peu de bicarbonate de sodium. On filtre et sèche. Le colorant teint la laine à partir d'un bain neutre en jaune orangé.
EMI0003.0001
D'autres <SEP> exemples <SEP> sont <SEP> résumés <SEP> dans <SEP> le <SEP> tableau <SEP> suivant
<tb> Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemple <SEP> Base <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> du <SEP> complexe <SEP> de
<tb> diazotée
<tb> chrome <SEP> I <SEP> cobalt
<tb> I
<tb> 3 <SEP> HYdroxY-1 <SEP> chloro-5 <SEP> acétoacétYl-amino-6 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> amino-2 <SEP> benzothiazole <SEP> pâle <SEP> d'or
<tb> sulfamido-4
<tb> benzène
<tb> 4 <SEP> -do- <SEP> éthoxy-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> méthyl-6 <SEP> benzothiazole <SEP> rougeâtre <SEP>
pâle
<tb> 5 <SEP> -do- <SEP> éthylthio-2 <SEP> méthyl-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> d'or <SEP> d'or
<tb> 6 <SEP> -do- <SEP> méthylthio-2 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> d'or <SEP> d'or
<tb> 7 <SEP> -do- <SEP> méthylthio-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> méthyl-6 <SEP> benzothiazole <SEP> rougeâtre <SEP> d'or <SEP> vif
<tb> 8 <SEP> -d(,
- <SEP> méthylthio-2 <SEP> méthyl-5 <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 9 <SEP> -do- <SEP> méthylthio-2 <SEP> méthoxy-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> pâle <SEP> rougeâtre
<tb> 10 <SEP> -do- <SEP> méthylthio-2 <SEP> chloro-5 <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> jaunâtre <SEP> d'or <SEP> vif
<tb> 11 <SEP> -dq- <SEP> éthylthio-2 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 12 <SEP> -d,)
- <SEP> éthylthio-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> méthoxy-6 <SEP> benzothiazole <SEP> rougeâtre <SEP> pâle
<tb> 13 <SEP> -do- <SEP> éthylthio-2 <SEP> méthoxy-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> orangé
<tb> 14 <SEP> -do- <SEP> éthylthio-2 <SEP> chloro-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> orangé
<tb> 15 <SEP> -do- <SEP> méthyl-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> rnéthoxy-6 <SEP> benzothiazole <SEP> pâle <SEP> d'or <SEP> vif
<tb> rougeâtre
<tb> 16 <SEP> -dQ- <SEP> méthoxy-5 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> orangé <SEP> d'or
<tb> 17 <SEP> -dQ- <SEP> éthoxy-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> méthoxy-6 <SEP> benzothiazole <SEP> rougeâtre <SEP> pâle
EMI0004.0001
Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemple <SEP> Base <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> du <SEP> complexe <SEP> de
<tb> diazotée <SEP> chrome <SEP> I <SEP> cobalt
<tb> 18 <SEP> Hydroxy-1 <SEP> éthoxy-2 <SEP> méthoxy-5 <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> amino-2 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> jaunâtre <SEP> d'or <SEP> vif
<tb> sulfamido-4
<tb> benzène
<tb> 19 <SEP> -do- <SEP> diméthoxy-2,
5 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> d'or <SEP> pâle
<tb> 20 <SEP> -do- <SEP> méthoxy-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> verdâtre
<tb> 21 <SEP> -do- <SEP> méthoxy-2 <SEP> méthyl-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> acétoacétylamino-6 <SEP> benzothiazole <SEP> orangé <SEP> d'or
<tb> 22 <SEP> -do- <SEP> phényl-2 <SEP> acétoacétylamino-5 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> méthoxy-6 <SEP> benzothiazole <SEP> I <SEP> rougeâtre
<tb> 23 <SEP> -do- <SEP> acétoacétylamino-2 <SEP> éthoxy-6 <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> jaunâtre <SEP> d'or <SEP> vif
<tb> 24 <SEP> - <SEP> -do- <SEP> phényl-2 <SEP> acétoacétylamino-6 <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb> benzothiazole <SEP> pâle <SEP> d'or
<tb> i
<tb> 25 <SEP> -do- <SEP> acétoacétylamino-2 <SEP> carbazole <SEP> Jaune <SEP> Jaune
<tb>
orangé <SEP> d'or
<tb> 26 <SEP> nitro-4
<tb> amino-2 <SEP> acétoacétylamino-2 <SEP> éthoxy-6 <SEP> Jaune
<tb> phénol <SEP> benzothiazole <SEP> orangé
<tb> i
<tb> 27 <SEP> sulfamido-5 <SEP> -do- <SEP> Orangé <SEP> Jaune
<tb> chloro-4 <SEP> jaune <SEP> orangé
<tb> amino-2
<tb> phénol
<tb> I
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de complexes mé tallifères, caractérisé en ce que l'on diazote une base de formule R-NH2 dans laquelle R représente le reste, après suppression du groupe -NH2, d'une base diazotable possédant en position ortho du groupe -NH,> un groupe ment susceptible de prendre part à la forma tion d'un complexe métallifère, mais exemple, abstraction faite du groupement en position ortho, de groupe -S03H ou de groupe -COOH,en ce que l'on copule ensuite le dérivé dia- zoïque ainsi obtenu avec un composé de for mule R'-CO-CH.-CO-NH-R", dans laquelle R' représente un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou aryle et R" un noyau hétérocyclique portant éventuellement des substituants non solubili- sants, et en ce que l'on transforme enfin le colorant monoazoïque obtenu en complexe métallifère. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le groupe susceptible de pren dre pari à la formation d'un complexe métal lifère est un groupe:<I>-OH,</I> -OCH3, -O-CH2- COOH, -COOH. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que, en plus du groupe susceptible de prendre part à la formation d'un complexe métallifère, le radical R possède un atome d'halogène ou un groupe -N02 ou -S02NH2. 3.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le noyau hétérocyclique est un noyau benzothiazolique ou un noyau car- bazolique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que les substituants non solubili- sants du noyau hétérocyclique sont les atomes d'halogène ou les groupes alcoyle, aryle, alcoxy ou alcoylthio. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le métal complexé est le cobalt ou le chrome.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR333518X | 1954-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH333518A true CH333518A (fr) | 1958-10-31 |
Family
ID=8891083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH333518D CH333518A (fr) | 1954-07-26 | 1955-07-15 | Procédé de préparation de complexes métallifères |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH333518A (fr) |
-
1955
- 1955-07-15 CH CH333518D patent/CH333518A/fr unknown
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