CH353477A - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen

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CH353477A
CH353477A CH353477DA CH353477A CH 353477 A CH353477 A CH 353477A CH 353477D A CH353477D A CH 353477DA CH 353477 A CH353477 A CH 353477A
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Karl-Heinz Dr Freytag
Carl Dr Taube
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Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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Description


  Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen     Trisazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle        kupferhal-          tige        Azofarbstoffe    erhält, wenn man     Trisazofarbstoffe     der folgenden Zusammensetzung       A-N=N-B-N=N-C-N=N    D  in saurem Medium bei Temperaturen über 100  mit  kupferabgebenden Mitteln behandelt.

   In der Formel  bedeuten A einen Rest der Benzol- oder     Naphthalin-          reihe,    B einen Rest der     Benzolreihe,    C den Rest     eines     in     p-Stellung    zur     Aminogruppe    gekuppelten     1-Amino-          2-alkoxy-naphthalins    bzw.

   eines     Sulfonsäured'erivates     desselben und D den Rest einer in     o-Stellung    zur     Oxy-          gruppe        gekuppelten    und gegebenenfalls an der     Amino-          gruppe        acylierten        1-Amino-8-oxy-naphthalinsulfon-          säure.     



  Die metallfreien     Trisazofarbstoffe    der oben an  gegebenen Zusammensetzung sind aus der deutschen  Patentschrift Nr. 481642 bekannt. Ihre     überführung     in die Kupferkomplexe erfolgt durch Einwirkung kup  ferabgebender Mittel in saurem, vorzugsweise essig  saurem Medium bei Temperaturen über 100 . Hierbei  wird unter Abspalten der     Alkylgruppe    der     Amino-          naphtholäther-Komponente    1 Atom Kupfer an die  Reste C und D gebunden.  



  Die so erhältlichen     gekupferten    Farbstoffe färben  Baumwolle und regenerierte     Cellulose    in     lichtechten,          ätzbaren,    grünen Tönen. Gegenüber den aus der deut  schen Patentschrift     Nr.481642        bekannten    metall  freien Farbstoffen analoger Zusammensetzung zeich  nen sich die erfindungsgemäss erhältlichen     Farbstoffe     durch eine     erheblich    verbesserte     Lichtechtheit    bei Er  haltung der     Ätzbarkeit    der Färbungen auf     Baumwolle     aus.  



  <I>Beispiel 1</I>  95,7 Gewichtsteile des     Trisazofarbstoffes,    der  nach dem Verfahren des     DRP        Nr.481642    durch  Kuppeln von     2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure    mit         1-Amino-3,5-dimethyl-benzol,        Weiterdiazotierung    und  Kupplung     mit        1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfon-          säure,        Weiterdiazotierung    und Kupplung mit     1-Ace-          tylamino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure    herge  stellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser ge  löst und,

   mit 25     Gewichtsteilen        kristallisiertem    Kup  fersulfat und 25     Gewichtsteilen        Natriumacetat    ver  setzt.  



  Das Reaktionsgemisch wird darauf 4     Stunden    im       Rührautoklaven    auf 1l5  C erhitzt und der entstan  dene Farbstoff mit 70-80 Gewichtsteilen     Salz    iso  liert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Was  ser mit grüner und in Schwefelsäure mit braunroter  Farbe löst und Baumwolle     in    lichtechten grünen Tönen  färbt, die sich reinweiss     ätzen        lassen.     



  Man erhält Farbstoffe mit     ähnlichen    Eigenschaf  ten, wenn man die Farbstoffe der folgenden Tabelle  nach dem in Beispiel 1     angegebenen    Verfahren     kup-          fert:     2.     1-Amino-benzol-4-sulfonsäure        ->        1-Amino-2-          methyl-benzol        ->.        1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sul-          fonsäure        ->        1-Benzoylamino-8-oxy-naphthaliii-3,6-di-          sulfonsäure.     



  3.     1-Amino-benzol-4-sulfonsäure        ->        1-Amino-2-          methyl-benzol        ->        1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sul-          fonsäure->        1-(2'-Chlor-benzoylamino)-8-oxy-naph-          thalin-3,6-disulfonsäure.     



  4.     2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure        ->        Amino-          benzol        ->        1-Amino-2-äthoxy-naphthalin        6-sulfons.äure     <B>--></B>     1-(2'-Chlor-benzoylamino)    - 8 -     oxy-naphthalin-3,6-          disulfonsäure.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Trisazo- farbstoffe der folgenden Zusammensetzung A--N=N-B-N=N-C-N=N-D worin A einen Rest der Benzol- oder Naphth.alinreihe, B einen Rest der Benzolreihe,
    C den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten 1-Amino-2- alkoxy-naphthalsns bzw. eines Sulfonsüurederivates desselben und D den Rest einer in o-Stellung zur Oxy- gruppe gekuppelten und gegebenenfalls an der Amino- gruppe acylierten. 1-Amino-8-oxy-naphthalin-sulfon- säure bedeuten,
    in saurem Medium bei Temperaturen über 100 C mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
CH353477D 1956-03-17 1957-02-25 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen CH353477A (de)

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