CH353477A - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle kupferhal- tige Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe der folgenden Zusammensetzung A-N=N-B-N=N-C-N=N D in saurem Medium bei Temperaturen über 100 mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In der Formel bedeuten A einen Rest der Benzol- oder Naphthalin- reihe, B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten 1-Amino- 2-alkoxy-naphthalins bzw. eines Sulfonsäured'erivates desselben und D den Rest einer in o-Stellung zur Oxy- gruppe gekuppelten und gegebenenfalls an der Amino- gruppe acylierten 1-Amino-8-oxy-naphthalinsulfon- säure. Die metallfreien Trisazofarbstoffe der oben an gegebenen Zusammensetzung sind aus der deutschen Patentschrift Nr. 481642 bekannt. Ihre überführung in die Kupferkomplexe erfolgt durch Einwirkung kup ferabgebender Mittel in saurem, vorzugsweise essig saurem Medium bei Temperaturen über 100 . Hierbei wird unter Abspalten der Alkylgruppe der Amino- naphtholäther-Komponente 1 Atom Kupfer an die Reste C und D gebunden. Die so erhältlichen gekupferten Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, ätzbaren, grünen Tönen. Gegenüber den aus der deut schen Patentschrift Nr.481642 bekannten metall freien Farbstoffen analoger Zusammensetzung zeich nen sich die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe durch eine erheblich verbesserte Lichtechtheit bei Er haltung der Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle aus. <I>Beispiel 1</I> 95,7 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes, der nach dem Verfahren des DRP Nr.481642 durch Kuppeln von 2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure mit 1-Amino-3,5-dimethyl-benzol, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfon- säure, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Ace- tylamino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure herge stellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser ge löst und, mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kup fersulfat und 25 Gewichtsteilen Natriumacetat ver setzt. Das Reaktionsgemisch wird darauf 4 Stunden im Rührautoklaven auf 1l5 C erhitzt und der entstan dene Farbstoff mit 70-80 Gewichtsteilen Salz iso liert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Was ser mit grüner und in Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und Baumwolle in lichtechten grünen Tönen färbt, die sich reinweiss ätzen lassen. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaf ten, wenn man die Farbstoffe der folgenden Tabelle nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren kup- fert: 2. 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure -> 1-Amino-2- methyl-benzol ->. 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sul- fonsäure -> 1-Benzoylamino-8-oxy-naphthaliii-3,6-di- sulfonsäure. 3. 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure -> 1-Amino-2- methyl-benzol -> 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sul- fonsäure-> 1-(2'-Chlor-benzoylamino)-8-oxy-naph- thalin-3,6-disulfonsäure. 4. 2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure -> Amino- benzol -> 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin 6-sulfons.äure <B>--></B> 1-(2'-Chlor-benzoylamino) - 8 - oxy-naphthalin-3,6- disulfonsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Trisazo- farbstoffe der folgenden Zusammensetzung A--N=N-B-N=N-C-N=N-D worin A einen Rest der Benzol- oder Naphth.alinreihe, B einen Rest der Benzolreihe,C den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten 1-Amino-2- alkoxy-naphthalsns bzw. eines Sulfonsüurederivates desselben und D den Rest einer in o-Stellung zur Oxy- gruppe gekuppelten und gegebenenfalls an der Amino- gruppe acylierten. 1-Amino-8-oxy-naphthalin-sulfon- säure bedeuten,in saurem Medium bei Temperaturen über 100 C mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE353477X | 1956-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH353477A true CH353477A (de) | 1961-04-15 |
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ID=6282309
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH353477D CH353477A (de) | 1956-03-17 | 1957-02-25 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH353477A (de) |
-
1957
- 1957-02-25 CH CH353477D patent/CH353477A/de unknown
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