Procédé de préparation de lactames N-vinyliques La présente invention concerne un procédé de préparation de lactames N-vinyliques par réaction en phase liquide d'un lactame ayant un atome d'hydro gène fixé sur l'atome d'azote et-d'acétylène en pré sence d'un catalyseur contenant un composé d'un métal alcalin.
On a proposé antérieurement de fabriquer des lactames N-vinyliques en faisant passer de l'acétylène gazeux sous pression dans du lactame contenant un catalyseur à base de métal alcalin à une température comprise entre 100 et 1500 C ou davantage. Cepen dant, vu que selon ces, procédés connus les matières utilisées sont, en partie consommées par des réac tions secondaires ceux-ci ne sont pas économiques.
La titulaire a trouvé que l'efficacité peut être améliorée considérablement, avec obtention en même temps d'une réaction rapide, lorsqu'on fait absorber de l'acétylène sous pression dans un liquide constitué par le lactame ou par une solution du lactame à une température inférieure à 301, C et en ce qu'on fait chauffer le mélange une fois l'acétylène absorbé, à une température comprise entre 150 et 280 C sous une pression suffisante pour maintenir le mélange en phase liquide.
Avec ce procédé il est nécessaire naturellement que le mélange réactionnel soit soumis à une pres sion importante, mais ceci n'occasionne aucun risque par suite de l'absence d'une phase gazeuse et puisque la pression est toujours suffisante pour maintenir l'acétylène à l'état dissous et garder le mélange réac tionnel à l'état liquide.
Selon une forme d'exécution particulière du pro cédé selon l'invention on opère dans la partie supé rieure de la gamme de température indiquée, à savoir entre 200 et 280 C, de préférence entre 210 et 250- C, en fournissant du catalyseur quand le mélange réactionnel a été amené dans cette gamme relativement élevée sous pression pour maintenir la phase liquide. On peut réduire la quantité de cata lyseur ainsi appliquée et faire des économies de matières.
En outre, la formation de produits secon daires est diminuée considérablement et le rendement de lactame N-vinylique est augmenté. Il convient de remarquer aussi que la réaction ne prend que quel ques minutes comparées aux nombreuses heures que nécessitaient le procédé antérieur.
Les lactames dont on se sert de préférence dans le procédé selon l'invention sont de formule suivante
EMI0001.0040
dans laquelle A représente un groupe alcoylène com prenant de 3 à 10 atomes de carbone dont 3 à 5 atomes relient le groupe -NH- au groupe car bonyle. Les lactames préférés comprennent ainsi un total de 4 à 11 atomes de carbone.
On peut se servir de la pyrrolidinone, de la pipéridone et du capro- lactame ou de ces substances hétérocycliques ayant des C-substituants tels que des restes méthyle, éthyle, propyle ou nonyle fixés à un ou à plusieurs atomes de carbone.
On se sert, de préférence, à titre de catalyseur de dérivés fortement alcalins des métaux alcalins, le sodium et le potassium, y compris l'hydroxyde de potassium ou l'hydroxyde de sodium, ces métaux alcalins en eux-mêmes, les sels sodiques et potassi ques des lactames, le métal remplaçant l'hydrogène fixé sur l'azote, ou un alcoolate de sodium ou de potassium tel que le méthylate de sodium, l'éthylate de sodium,
le butylate de potassium ou l'éthoxy- éthylate de potassium. Les types de catalyseurs men tionnés en dernier lieu peuvent être préparés en met tant en solution un métal alcalin dans un lactame ou dans un alcool et ils sont employés en solution en excès par rapport à ces dernières matières. Aussi, l'alcoolate de métal alcalin lui-même peut être fourni à titre de catalyseur.
Il convient de remarquer que les métaux alcalins préférés ont des poids atomiques compris entre 23 et 39.
Il est intéressant de constater que les hydroxydes de métaux alcalins que l'on trouve dans le commerce peuvent être employés ici ou même de fortes solu tions de ces hydroxydes, car il n'est pas nécessaire que la réaction soit effectuée sous des conditions anhydres.
Ainsi, on peut se servir de l'hydroxyde de potassium ordinaire, à 85 %, et on peut obtenir des résultats assez satisfaisants avec la soude caus- tique à 50 %.
La quantité de catalyseur utilisée dans le pro cédé de la présente invention peut varier d'environ 0,01 % en moles jusqu'à environ 5 % en moles basés sur le poids du lactame. De préférence,
la quantité de catalyseur utilisée est comprise entre 0,1 % en moles et 2,5 % en moles. Ladite quantité de cata- lyseur dépend, dans une certaine mesure,
du genre d'appareil utilisé et des conditions opératoires. On a observé lorsqu'on mélange la quantité totale de cata lyseur avec le lactame, qu'on ajoute l'acétylène et qu'on chauffe ensuite le mélange, une quantité appré ciable de catalyseur est consommée avant qu'une température soit atteinte à laquelle la réaction de vinylation s'effectue à une vitesse raisonnable.
Cette difficulté peut être évitée en fournissant au moins une partie du catalyseur après que le mélange de lactame et de l'acétylène aura atteint une température à laquelle la vitesse de vinylation est en excès sur la vitesse de consommation de catalyseur. La vinylation s'effectue ensuite à une vitesse considérable. La cha leur de la réaction est rapidement dégagée et il faut qu'on tienne compte de ce fait pour la conception de l'installation et le mode d'opération en effectuant, par exemple, des injections répétées de petites quan tités de catalyseur.
Il est tout à fait pratique de n'ajouter tout le catalyseur qu'après que le mélange de lactame et d'acétylène a été chauffé aux environs de 200 C ou plus. Ce catalyseur peut alors être pompé ou injecté dans le mélange chauffé en une charge unique ou de préférence en une série de charges. D'autre part, une partie du catalyseur peut être présente dans le lac- tame lors de l'addition de l'acétylène et/ou tandis que le mélange s'échauffe.
Ce qui reste du catalyseur peut alors être injecté dans le mélange à une température d'environ 200,, C ou plus et, de plus, le catalyseur peut être ajouté en une ou plusieurs charges. Il est préférable d'ajouter plus de la moitié du catalyseur aux températures réactionnelles.
Si le lactame reste liquide quand les températures sont abaissées au-dessous de 300 C, l'emploi d'un solvant n'est pas nécessaire car le lactame liquide est un bon solvant pour l'acétylène. Au fur et à mesure que l'acétylène est mis en solution, il abaisse le point de fusion du mélange lactamique. Ainsi, par exemple, on peut se servir de la a-pyrrolidinone en l'absence de solvant et obtenir des conversions satis- faisantes.
De même, on peut liquéfier un lactame qui est normalement à l'état solide et le traiter avec de l'acétylène, ce lactame pouvant être mélangé avec une partie du catalyseur, si on le désire. Le mélange reste liquide à mesure que l'acétylène se dissout.
Quand le lactame est un solide, un solvant peut être ajouté en vue d'obtenir une solution. Les alcanols inférieurs sont particulièrement utiles comme solvants bien qu'ils puissent former de l'éther vinylique comme le font aussi les alcoolates de métaux alcalins. Ce fait ne soulève pas de difficultés, car les éthers obtenus peuvent être facilement séparés.
On peut également dissoudre le lactame dans du lactame N-vinylique. On évite ainsi d'ajouter d'autres solvants dans le mélange réactionnel. On peut donc amener une certaine quantité de lactame N-vinylique en recyclant le lactame n'ayant pas réagi.
On peut se servir également d'un solvant de l'acétylène tel que le diméthylformal, le diéthylformal, le diméthylacétal, le diéthylacétal, le dioxane, le dioxalane, le 2-méthyl-dioxolane, les éthers mono- méthylique, diméthylique, monoéthylique, diéthylique, monopropylique,
dipropylique et butylique de l'éthyl ène glycol ou du diéthylèneglycol, du triéthylène- glycol ou du tétraéthylèneglycol, le tétrahydrofurane, l'éther éthylique, l'éther isopropylique et les éthers dans lesquels un atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, tels que CH30CH2CH2SCH2CH,OCH3. Des mélanges de deux ou de plusieurs de ces solvants ou des.
mélanges d'un tel solvant (ou de tels solvants) et d'un alcanol inférieur ou d'un lactame N-vinylique peuvent être appliqués.
La quantité <B>de</B> solvant peut varier de zéro à 50% ou plus du mélange réactionnel. Il va de soi que l'efficacité est au maximum quand la quantité de solvant est juste suffisante pour maintenir le mélange à l'état liquide, quoique non homogène, à la température la plus basse pour l'absorption.
On fait absorber l'acétylène à une température inférieure à 30,1 C. La température employée sera choisie en tenant compte du point de fusion du mélange particulier dans lequel l'acétylène se dissout et du degré de conversion désiré. La température du mélange peut être abaissée progressivement au fur et à mesure que l'acétylène se dissout, et des tempé ratures même au-dessous de 01, C et jusqu'à -201, C sont parfois désirables. En général la température du mélange est comprise entre 0 et 25o C.
On peut faire dissoudre l'acétylène sous une pression allant jusqu'à 35,15 kg/cm2.
Pour amener le mélange réactionnel à une tem pérature d'environ 200 et 280,1 C, de préférence entre 210 et 250,1 C, sous une pression suffisante pour maintenir la phase liquide, on peut faire passer celui-ci à travers une zone de chauffage. On veillera à ce que l'acétylène gazeux ne soit pas manipulé à ces températures et pressions.
Les pressions néces saires pour maintenir la phase liquide sont com prises en général entre 70 et 350 kg/cm2. Le temps de séjour dans la zone de chauffage est généralement d'environ une demi-minute à 10 minutes. Bien qu'on puisse avoir recours à des périodes plus longues, une augmentation de durée de séjour n'offre que peu d'avantages, en général, et présente quelques incon vénients.
Une installation qui convient pour effectuer la réaction sous. les conditions ci-dessus comprend un tube, en général sous forme de serpentin, dans lequel on fait passer le mélange d'acétylène et de lactame sous pression et dans lequel ledit mélange est chauffé. On injecte du catalyseur le long du tube, en particulier dans la section du tube qui a été chauffée jusqu'à la gamme de température désirée. La température du mélange qui traverse le tube aug mente presque immédiatement.
On peut injecter une ou plusieurs charges supplémentaires de catalyseur pour assurer une réaction totale de l'acétylène avec le lactame. On fait passer la charge par une soupape de détente. On traite le mélange réactionnel en vue de la libération de gaz pour récupérer et recycler l'acétylène libre. On sépare le solvant volatil, s'il y en a, ainsi que le lactame N-vinylique, ce dernier pouvant être purifié si on le désire. Le lactame n'ayant pas réagi est récupéré et recyclé.
<I>Exemple 1</I> On ajoute 13 parties de sodium métallique à 376 parties d'alcool butylique tout en agitant sous une atmosphère d'azote. Le sodium réagit avec l'alcool et après achèvement de la réaction, on ajoute 438 parties de pyrrolidinone. On fait passer ce mélange dans un récipient d'absorption dans lequel se trouve de l'acétylène sous pression.
On refroidit le mélange à 100 C et on porte la pression mano- métrique d'acétylène à 25,5 kg/cm2. Le mélange com prenant l'acétylène est pompé sous une pression de 105 kg/ce dans un appareil qui est maintenu à 190,, C. On a recours à une période de séjour de six minutes. Le mélange réactionnel est retiré de l'appareil avec détente de pression. Tout gaz qui se forme est éliminé. On fait alors passer le liquide dans un appareil à distillation qu'on chauffe sous vide.
On distille ainsi par détente les, produits vola tils, la pression étant réduite à 0,5 mm et la tem pérature du récipient dans lequel se trouvent les substances à distiller étant amenée à 1201, C. Le distillat obtenu par détente est alors soumis à un fractionnement. On retire une fraction constituée par de l'éther butyl vinylique à 550-600 <B>C/60</B> mm ; à 91-930 C/10 mm on obtient une fraction de pyrrolidinone N-vinylique. Le rendement est de 85 /o, calculé sur la base de la pyrrolidinone récupérée.
De manière analogue, on peut traiter la charge de pyrrolidinone avec plus ou moins d'acétylène en abaissant ou en augmentant la température et/ou la pression de l'acétylène. La réaction entre l'acétylène et la pyrrolidinone est rapide dans chaque cas. La quantité d'alcool butylique peut être variée.
En fait, on n'a pas besoin d'alcool lorsqu'on utilise la pyrro- lidinone. La charge de pyrrolidinone et de catalyseur est liquide aux environs de _300 C et elle fixe assez d'acétylène pour permettre une conversion d'environ 40 n/o. Si le mélange de pyrrohdinone et de cata lyseur est refroidi à 190 C et s'il est chargé d'acétylène comme ci-dessus,
on peut facilement obtenir une conversion d'environ 50 %.
<I>Exemple 2</I> On ajoute 20 parties d'hydroxyde de potassium à 85 1% à 510 parties de pyrrolidinone. La tempé- rature du mélange est portée à 40,,-50o C et on agite le mélange jusqu'à ce que l'hydroxyde de potassium soit dissous.
On fait passer la solution qui résulte dans un récipient à pression dans lequel on fait passer de l'acétylène jusqu'à ce que 80 parties soient absor bées. Pendant cette opération, on maintient la tem pérature à 290 C. La pression manométrique de l'acétylène est portée à 21 kg/cm2. On fait passer ensuite le mélange qui est entièrement à l'état liquide à travers une zone de réaction chauffée à 1900 C.
La pression manométrique est de 105 kg/em2 et le temps de séjour de 2,8 minutes. Le mélange réac tionnel est alors refroidi à 301, C. On évacue tout gaz qui se dégage. On effectue une distillation éclair du mélange à siccité, la température finale du réci pient dans lequel se trouvent les substances à distiller étant de 1150 C et la pression de 0,3 mm. Le distil lat ainsi obtenu est fractionné à l'aide d'une colonne garnie.
On obtient une fraction de 238 parties de pyrrolidinone N-vinylique qui distille à 71o- 730 C/3 mm et qui a un indice de réfraction nD = 1,5102. La pyrrolidinone n'ayant pas réagi dis tille à 92o-940 C/1,5 mm.
La conversion est de 36 et le rendement basé sur la pyrrolidinone qui n'est pas récupérée est de 79%. <I>Exemple 3</I> On met 511 parties de pyrrolidinone dans un récipient d'absorption.
On chasse l'air du récipient à l'aide d'azote et on fait passer de l'acétylène dans le récipient à 300 C. 52 parties d'acétylène sont absorbées jusqu'à une pression manométrique de 7 kg/cm2. Ensuite on refroidit le récipient à 161, C et on y fait entrer de l'acétylène à 20 kg/cm2 (pres sion manométrique) jusqu'à ce que 127 parties d'acétylène soient fixées.
On pompe alors la solution d'acétylène dans la pyrrolidinone sous une pression manométrique de 105 kg/cm2 dans une zone réactionnelle comprenant un tube sous forme d'un serpentin qui est chauffé aux environs de 2250 C.
Au fur et à mesure que la solution passe dans la zone réactionnelle on injecte une solution de 5 1% d'hydroxyde de potassium dans de la pyrrolidinone pour fournir 0,75,% en moles de catalyseur.
On injecte encore la même quantité de solution catalytique d'ans la partie centrale de la zone réactionnelle.. La -température est à ce moment là à 2301, C. Le temps de séjour dans la zone réac tionnelle est de 2,1 minutes. On fait passer le mélange réactionnel par une soupape de détente dans un récipient où les gaz sont libérés. On soumet alors le mélange à une distilla tion.
D'abord, on sépare des matières volatiles par distillation éclair, la température du récipient dans lequel se trouvent les produits à distiller étant portée à 120 C sous une pression de 0,5 mm et le récipient à distillat étant refroidi à l'aide d'un mélange d'acé tone et de neige carbonique. Le distillat obtenu par distillation éclair est redistillé et on obtient une frac tion à 90 -94o C/10 mm de pyrrolidinone N-vinyli- que, cette fraction comprenant 335 parties.
On récu père 242 parties de pyrrolidinone. Le rendement est donc de 94 % basé sur la pyrrolidinone. <I>Exemple 4</I> On ajoute 1,2 partie d'hydroxyde de potassium à 680 parties de pyrrolidinone. Après dissolution, la solution qui résulte est placée dans un récipient à absorption dans lequel on fait passer de l'acétylène à<B>250C</B> et sous une pression manométrique de 20 kg/cm\' jusqu'à ce que 135 parties d'acétylène soient absorbées.
On fait passer ce mélange liquide dans un ser pentin chauffé à 230o C, la pression étant de 105 kg/em2. Le temps de séjour est de 2,6 minutes. Au fur et à mesure que le mélange coule, on injecte dans la partie centrale du serpentin 20 parties d'une solution à 6 % d'hydroxyde de potassium dans de la pyrrolidinone. On amène le liquide dans un réci pient dans lequel il est refroidi, les gaz étant éli minés. On soumet alors le liquide à une distillation éclair comme ci-dessus et le distillat ainsi obtenu est fractionné.
On recueille une fraction de 266 parties entre 91o et 93o C/10 mm, cette fraction correspon dant par analyse et par ses propriétés à la pyrroli- dinone N-vinylique. On récupère 442 parties de pyrrolidinone. <I>Exemple S</I> On opère comme dans l'exemple 4 sauf que cha que charge de catalyseur comprend la moitié de la quantité utilisée ci-dessus, la température étant aug mentée à 250 C.
Dans ce cas, on obtient 243 par ties de pyrrolidinone N-vinylique et on récupère 458 parties de pyrrolidinone. <I>Exemple 6</I> On ajoute 2 parties de potassium métallique à 220 parties d'isopropanol sous une atmosphère d'azote.
Le potassium réagit avec formation d'une solution de l'alcoolate. On ajoute ensuite 100 par ties de diméthoxyéthane et 339 parties de E-capro- lactame. On agite le mélange jusqu'à ce qu'il devienne homogène et on le fait passer dans un récipient à absorption. On maintient la température à 301,
<B>C</B> et on charge le mélange de 114 parties d'acétylène sous une pression manométrique de 21 kg/cm2. On pompe la solution qui en résulte sous une pression mano- métrique de 105 kg/em2 dans un tube sous forme de serpentin qui est chauffé aux environs de 200 C. Le temps de séjour est environ 2 minutes. Dans la partie centrale du tube en serpentin on injecte 2 parties de potassium dans de l'isopropanol au fur et à mesure que le mélange réactionnel passe.
On recueille le mélange réactionnel dans un récipient et on dimi nue la pression dans le récipient, tandis que le mélange se refroidit. Le mélange réactionnel est sou mis à une distillation éclair, le récipient contenant le mélange ayant une température finale de 1400 C sous une pression de 0,5 mm. On soumet alors le distillat ainsi obtenu à un fractionnement soigneux. On recueille une fraction comprenant 206 parties de caprolactame N-vinylique à une température de 641, à 660 C/0,45 mm.
On n'essaie pas, à ce stade, de récupérer du caprolactame.
On répète le processus en se servant de 3,3,5-tri- méthyl-pyrrolidinone. On obtient un rendement de 93 % de 1-vinyl-3,3,6-triméthyl-pyrrolidinone qui distille entre 50o et 52o C/0,5 mm et qui a un indice de réfraction de 1,4817 à 25,, C.
On obtient de la même manière à partir de la 3-méthyl-pyrrolidinone un rendement de 94 % en 1-vinyl-3-méthyl-pyrrolidinone distillant à 86 C/10 mm et ayant un indice de réfraction égal à 1,4969 à 25o C.
De la même manière, on obtient à partir de la 5,5-diméthyl-2-pyrrolidinone la 1-vinyl-5,5-diméthyl- 2-pyrrolidinone qui distille entre 57 et 600 C/0,2 mm et quia un indice de réfraction de 1,4840 à 250 C.
<I>Exemple 7</I> On procède comme ci-dessus en se servant de 297 parties de piperidinonc au lieu du lactame. On recueille une fraction entre 701, et 721, <B>C/2</B> mm de 189 parties de piperidinone N-vinylique. <I>Exemple 8</I> On mélange 100 parties de diméthoxyéthane et 113 parties de caprolactame. On chauffe le mélange et on l'agite jusqu'à ce qu'il devienne homogène, on le refroidit à une température comprise entre 25,
1 et 30,1 C et on le charge de 40 parties d'acétylène. La solution qui résulte est pompée à une pression mano- métrique de 105 kg/cm2 dans un tube chauffé à 210o C.
Quand le liquide dans le tube atteint cette tem pérature, on injecte à trois endroits un total de 0,75 n/o en moles de butoxyde de potassium dans du butanol. Le temps de séjour est de 2,1 minutes. On traite le mélange réactionnel comme ci-dessus, la con version en caprolactame N-vinylique est de 33 %. Dans ce cas, on récupère le caprolactame et le ren dement est de 78 %, calculé sur la quantité de caprolactame qui n'est pas récupérée.
Le procédé selon l'invention est particulièrement efficace lorsqu'on a recours au caprolactame car le procédé connu aboutit à une proportion importante de produits secondaires. <I>Exemple 9</I> On ajoute à 100 parties d'alcool butylique 0,6 partie de sodium métallique en agitant et sous une atmosphère d'azote. Le butoxyde de sodium se forme. On ajoute 430 parties de pyrrolidinonc. On fait passer le mélange résultant dans un récipient à absorption dans lequel 70 parties d'acétylène sont amenées sous une pression manométrique de 25 kg/cm'. La température est abaissée à 100 C.
On pompe le mélange de lactame et d'acétylène sous une pression manométrique de 125 kg/cm' dans un serpentin chauffé à environ 250 C, le temps de séjour étant de 1,8 minute. Lorsque le mélange réac tionnel a traversé un tiers du serpentin, on injecte continuellement une solution de sodium dans du butanol en quantités qui représentent 0,6 partie pour tout le mélange. On répète cette opération à un endroit situé aux deux tiers de la longueur du ser pentin.
On sépare le mélange réactionnel, on libère les gaz et on le traite comme ci-dessus. On obtient une fraction comprenant 300 parties de pyrrolidinone N-vinylique recueillie entre 910 et 930 C/10 mm. Le rendement est supérieur à 95 %, calculé sur la quan tité de pyrrolidinone non récupérée.
Il convient de remarquer, cependant, qu'on pré fère le potassium au sodium à titre de catalyseur car dans beaucoup de systèmes les sels potassiques des lactames sont plus solubles dans le mélange réac tionnel que les sels sodiques. Naturellement, quand on a recours à des solvants auxiliaires, cette diffé- rence apparaît. <I>Exemple 10</I> On prépare une solution de 10 parties de potas sium métallique dans 442 parties de pyrrolidinone sous une atmosphère d'azote.
On place encore 442 parties de pyrrolidinone dans un absorbeur dans lequel cette substance est chauffée à 300 C avec de l'acétylène à une pression manométrique de 7 kg/cm'. La température est alors abaissée à 160 C et on fait passer de l'acétylène dans l'absorbeur à cette température et sous 21 km/ce. A ce moment, 78 parties d'acétylène sont absorbées.
On pompe le mélange d'acétylène et de pyrro- lidinone sous une pression manométrique de 125 kg/cm' dans un serpentin chauffé à 250 C. Le temps de séjour est de 1,8 minute. La solution potassique mentionnée ci-dessus est injectée continuellement en quantités égales à deux points du serpentin a) immédiatement après que la température a atteint 250o C, et b) dans la partie centrale du serpentin.
On atteint une température maximum de 2650 C. La solution catalytique est injectée à un taux suffi- sant pour fournir 1,2% en moles, basé sur la charge originale de pyrrolidinone. On traite le mélange réac tionnel comme ci-dessus. On obtient 298 parties de pyrrolidinone N-vinylique, ce qui correspond à une conversion de presque 55 0/0.
Basé sur la quantité de pyrrolidinone non récupérée, le rendement est d'environ 95 %.
Les lactames N-vinyliques sont utiles à titre de solvants, par exemple, pour mettre en solution des composés chimiques qui sont des herbicides en vue de réaliser des solutions utiles destinées. à être dis persées à titre de liquides pulvérisés.
Lesdits lacta- mes sont également utiles pour fournir des homo- polymères solubles et d'utilité connue ainsi que des copolymères avec d'autres composés vinylidéniques pouvant être polymérisés et appliqués dans les enduits, les apprêts pour textiles, les couches pour le papier, les agents d'addition pour huiles, les fibres synthétiques., les pellicules, les poudres à mouler et les moulages.
Le procédé selon la présente invention fournit de bonnes conversions avec des rendements élevés. Il s'effectue très rapidement avec formation de peu de produits secondaires ou même sans aucune for mation de tels produits. Il peut être réglé facilement et peut être mis en oeuvre dans une installation simple, sans risques et d'une manière efficace et éco nomique.
En réglant le taux d'injection de la solution catalytique et, en particulier, par l'injection du cata lyseur en plusieurs points, il est possible de régler la température réactionnelle et d'opérer à des taux de conversion et à des rendements élevés.