CH361067A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe       Gegenstand des Patentes Nr. 354873 ist ein Verfahren zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe    der  Formel  
EMI0001.0003     
    worin x Wasserstoff, Chlor,     Methyl,        Methoxy    oder       Methylsulfonyl,        R1    einen gegebenenfalls substituier  ten     Alkyl-,        Alkoxy-,        Aryl-    oder     Aryloxyrest,

          R2    die       Hydroxy-    oder eine gegebenenfalls substituierte       Aminogruppe    und     R3    Wasserstoff oder einen sub  stituierten     Phenylrest    bedeuten, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man 1     Mol    der     Diazoverbin-          dung    aus einem Amin der Formel  
EMI0001.0020     
    mit 1     Mol    einer     Azokomponente    der Formel  
EMI0001.0023     
    in saurem Medium kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls zu  wertvollen sauren     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man in sauren     Monoazofarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0026     
    worin     R2    die     Hydroxy-    oder eine gegebenenfalls sub  stituierte     Aminogruppe    und     R3    Wasserstoff oder  einen substituierten     Phenylrest    bedeuten, oder in  Derivaten von solchen Verbindungen, in welchen der  Kern I weitere     Substituenten        trägt,

      die     Acetylgruppe     durch Hydrolyse abspaltet und die gebildete freie       Aminogruppe    mit einem funktionellen Derivat einer       Monocarbonsäure    der Formel       R1    -     COOH     worin     R1    einen gegebenenfalls substituierten     Alkyl-          rest    mit     mindestens    2     C-Atomen    oder     einen    gege  benenfalls substituierten     Alkoxy-,        Cycloalkyl-,        Cyclo-          alkoxy-,

          Aryl-    oder     Aryloxyrest    bedeutet,     verschliesst.     



  Die neuen sauren     Monoazofarbstoffe    färben  Wolle, Seide, Leder und     künstliche        Polyamidfasern     aus neutralem bis schwach saurem Bade in reinen  gelb- bis blaustichigen Rottönen. Die Färbungen mit      den neuen Farbstoffen zeigen durchwegs sehr gute  Lichtechtheit und ausserdem, je nach der Grösse des       Molekulargewichtes    des verwendeten Farbstoffes,,  gute bis sehr gute     Nassechtheiten.    Diejenigen     Mono-          azofarbstoffe,

      welche eine     Azokomponente    mit ver  schlossener     Sulfonsäuregruppe    und somit nur eine  einzige     löslichmachende        Sulfonsäuregruppe    in der       Diazokomponente    enthalten, ergeben naturgemäss be  sonders gute Resultate bei der Wasch-,     Schweiss-          und        Walkechtheitsprüfung.     



  Als     Acylierungsmittel    kommen beispielsweise in  Betracht die Chloride der     Propionsäure,    Butter  säure,     Caprylsäure,        2-Äthylcapronsäure,        Caprinsäure,          Laurinsäure,        Palmitinsäure,        Stearinsäure,        Butylglycol-          oxyessigsäure,        Phenoxy-    und     Kresoxyessigsäure,        Ben-          zoesäure,    Mono- und     Dichlorbenzoesäuren,

          4-tert.-          Butyl-benzoesäure    oder     Cyclohexylcarbonsäure.    Be  sonders wertvolle     Acylierungsmittel    sind die Chlor  ameisensäureester verschiedener     aliphatischer    und  aromatischer     Alkohole,    wie beispielsweise des     Butyl-,          Hexyl-,        Octyl-,        Decyl-,        Lauryl-    oder     Cetylalkohols,     sowie der     Chlorameisensäurephenyl-,        -benzyl-    oder       -cyclohexylester,

      oder der     Chlorameisensäureester     des     4-Octyl-    oder     4-Cyclohexyl-l-hydroxy-benzols.     Ganz     vorzügliche        Acylierungsmittel    sind     sodann    die       Chlorameisensäureester    einiger Ätheralkohole wie  beispielsweise des     Äthylenglycol-mono-äthyl-,        -butyl-,          -hexyl-,        -octyl-    oder     -phenyläthers    wie auch des       Diäthylenglycol-mono-methyl-,

          -butyl-    oder     -phenyl-          äthers.     



  Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  59,8 Teile des durch saures Kuppeln von 23  Teilen     diazotierter        2-Amino-4-acetylamino-benzol-l-          sulfonsäure    mit 35,7 Teilen     2-(2',4',6'-Trimethyl-          phenyl)-amino-8-hydroxy-näphthalin-6-sulfonsäure    er  hältlichen     Monoazofarbstoffes    werden in Form des       Dinatriumsalzes    in 1000 Teilen Wasser und<B>100</B>  Teilen Alkohol heiss gelöst.

   Nach Zugabe von 50  Teilen Salzsäure     3011/o    zur Lösung wird durch     3stün-          diges    Erhitzen auf 95  die     Acetylgruppe    des     Mono-          azofarbstoffes    abgespalten. Der     hydrolysierte    Farb  stoff fällt vollständig aus; er wird kalt     abfiltriert    und    hierauf in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 10  Teilen Soda gelöst.

   Zu der 50  warmen Lösung lässt  man im Verlauf von einigen Stunden 25 Teile Chlor  ameisensäurelaurylester nach Massgabe des Ver  brauches     zutropfen.    Während der     Acylierung    streut  man 10 Teile     Natriumbikarbonat    in kleinen Por  tionen derart in die Reaktionsmasse, dass deren     pH-          Wert    stets 7,5-8 beträgt. Der sich bildende Farb  stoff fällt vollständig aus; er wird nach dem Erkalten  der Reaktionslösung abgesaugt und getrocknet.

   Der  getrocknete neue     Monoazofarbstoff    ist ein dunkel  rotes Pulver, das auf Wolle, Seide und synthetischen       Polyamidfasern    aus neutralem bis schwach essig  saurem Bade ein volles Rot mit sehr guten     Licht-          und    sehr guten     Nassechtheiten    färbt.  



  Ersetzt man die 25 Teile     Chlorameisensäure-          laurylester    durch eine äquivalente Menge     Chlor-          ameisensäureoctylester    oder     Chlorameisensäurecetyl-          ester,    so erhält man ähnliche Farbstoffe.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man in sauren Monoazofarbstoffen der Formel EMI0002.0094 worin R2 die Hydroxy- oder eine gegebenenfalls sub stituierte Aminogruppe und R3 Wasserstoff oder einen substituierten Phenylrest bedeuten, oder in Derivaten von solchen Verbindungen, in welchen der Kern I weitere Substituenten trägt,

   die Acetyl- gruppe durch Hydrolyse abspaltet und die gebildete freie Aminogruppe mit einem funktionellen Derivat einer Monocarbonsäure der Formel R1 - COOH worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- rest mit mindestens 2 C-Atomen oder einen gege benenfalls substituierten Alkoxy-, Cycloalkyl-, Cyclo- alkoxy-,

   Aryl- oder Aryloxyrest bedeutet, verschliesst.