CH362774A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe     der Formel  
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    worin     Reinendirekt    oder über ein Sauerstoffatom mit  dem     Kohlenstoffatom    der     Carbonylgruppe    verbun  denen, mindestens<B>5,</B> gegebenenfalls durch Sauer  stoffatome voneinander getrennte,     Kohlenstoffatome     aufweisenden organischen Rest und x einen     niedrig-          molekularen        Alkylrest    bedeuten,

   und worin der Rest       R-OC-HN-    in 4- oder     5-Stellung    steht, oder  von Derivaten von solchen Farbstoffen, in denen  
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    die     Acetylgruppe    durch Hydrolyse abspaltet und die  gebildete freie     Aminogruppe    mit einer Verbindung    der Kern<B>A</B>     undloder    der Kern B weitere     Substi-          tuenten    trägt. Der Kern B kann z. B.     niedrigmoleku-          lare        Alkylreste,    vorzugsweise 2 solche     Alkylreste,    in       4'-    und     6-Stellung    tragen.

    



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet,     dass    man in sauren     Monoazofarbstoffen     der Formel    der Formel     R-CO-Hal     worin     Hal    Chlor oder Brom bedeutet, verschliesst.      Die neuen sauren     Monoazofarbstoffe    färben  Wolle,<B>Seide-,</B>     Lederund    synthetische     Polyamidfascrn     aus neutralem bis schwach saurem Bade in reinen,  blaustichig roten Tönen von sehr guten Licht- und       Nassechthelten.     



  Die     Acylierung    kann mit     aliphatischen    oder aro  matischen     Säureanhydriden    oder     Säurehalogeniden,     insbesondere mit Säurechloriden, in bekannter Weise  durchgeführt werden.

   Als     Acylierungsmittel    kommen  beispielsweise in Betracht die Chloride der     Capryl-          säure,        2-Äthyleapronsäure,        Caprinsäure,        Laurin-          säure,        Palmitinsäure,        Stearinsäure,        Butylglycoloxy-          essigsäure,        Phenoxy-    und     Kresoxyessigsäuren,          Benzoesäure,    Mono- und     Dichlorobenzoesäuren,

            4-tert.-Butyl-benzoesäure    oder     Cyclohexylcarbon-          säure.    Besonders wertvolle     Acylierungsmittel    sind  auch die     Chlorameisensäurcester    verschiedener     ali-          phatischer    und aromatischer Alkohole, wie beispiels  weise des     Amyl-,        Hexyl-,        Octyl-,        Decyl-,        Lauryl-          oder        Cetylalkohols    sowie der     Chlorameisensäure-          phenyl-,

          -benzyl-    oder     -cyclohexylester,    oder der       Chlorameisensäureester    des     4-Octyl-    oder     4-Cyclo-          hexy.1-1-hydroxy-benzols.    Ganz vorzügliche,     Acylie-          rungsmittel    sind sodann die     Chlorameisensäureester     einiger Ätheralkohole, wie beispielsweise des     Äthy-          lenglycol-monobutyl-,        -hexyl-,        -octyl-    oder     -phenyl-          äthers,

      wie auch des     Diäthylen,-,lycol-mono-methyl-,          butyl-    oder     -phenyläthers.     



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und  die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel</I>  <B>59,8</B> Teile des durch saures Kuppeln von<B>23</B>  Teilen,     diazotierter        1-Amino-4-acetylamino-benzol-          2-sulfonsäure    mit<B>35,7</B> Teilen     2-(2,4',6-Trimethyl-          phenylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure    er  hältlichen.     Monoazofarbstoffes    werden in Form des       Dinatriumsalzes    in<B>1000</B> Teilen Wasser und<B>1000</B>  Teilen Alkohol heiss gelöst.

   Nach Zugabe von<B>50</B>       Teilen        30%iger        Salzsäure        wird        die        Lösung        während     <B>3</B> Stunden auf<B>950</B> erhitzt, um die     Acetylgruppe    des       Monoazofarbstoffes    abzuspalten. Der     hydrolysierte     Farbstoff fällt vollständig aus; er wird kalt     abfiltriert     und hierauf in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von  <B>10</B> Teilen     Natriumcarbonat    gelöst.

   Zu der<B>500</B>  warmen Lösung     lässt    man im Verlauf von einigen  Stunden<B>25</B> Teile     Chlorameisensäurelaurylester    nach  Massgabe des Verbrauches     zutropfen.    Während der       Acylierung    streut man<B>10</B> Teile     Natriumbiearbonat     in kleinen Portionen derart in die Reaktionsmasse,       dass    deren pH-Wert stets<B>7,5-8</B> beträgt. Der sich  bildende Farbstoff fällt vollständig aus; er wird nach  dem Erkalten der     Reaktion#smasse        abgcsaugt    und ge  trocknet.

   Der getrocknete neue     Monoazofarbstoff    ist  ein dunkelrotes Pulver, das auf Wolle, Seide und  synthetischen     Polyamidfasern    aus neutralem bis  schwach essigsaurem Bade ein volles Rubin mit sehr  guter Licht- und sehr guten     Nassechtheiten    färbt.  



  Ersetzt man die<B>25</B> Teile     Chlorameisensäure-          laurylester    durch eine äquivalente Menge     Chlor-          ameisensäu,reoctylester    oder     C"hloram#ei,sensäurecatyl-          ester,    so erhält man ähnliche Farbstoffe.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe der Formel EMI0002.0095 worin R einendirekt okr über ein Sauerstoffatom, mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbun denen, mindestens<B>5,</B> gegebenenfalls durch Sauer stoffatome voneinander getrennte Kohlenstoffatome aufweisenden organischen Rest und x einen niedrig- molekularen Alkylrest bedeuten, wobei der Rest R-0C-HN- in 4- oder 5-Stellung steht, oder von Derivaten von solchen Farbstoffen,

   in welchen die Kerne<B>A</B> und/oder B weitere Substituenten tragen, dadurch gekennzeichnet, dass man in sauren Mono- azofarbstoffen. der Formel EMI0003.0001 die Acetylgruppe durch Hydrolyse abspaltet und, die gebildete freie Aminogruppe mit einer Verbindung der Formel R-CO-Hal worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, verschliesst.