CH361626A - Verfahren zur Überführung eines Farbstoffes in eine handelsfähige Form - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Überführung        eines    Farbstoffes in     eine    handelsfähige Form    In der     deutschen        Patentschrift    Nr. 276357 ist     ein          Verfahren    zur Herstellung     eines        bordeauxroten        Kü-          penfarbstoffes        beschrieben,    bei dem man     Naphthahn-          1,8-dricarbons:

  äureimid        bzw.    die     Produkte    aus der       Behandlung    von     Acenaphthenehinon    mit     Hydroxyl-          amin    oder     Hydroxylam@in    abspaltenden Verbindungen  mit     Atzkali        verschmilzt    und     aus    der     eventuell    mit       Wasser        verdünnten        Schmelze    den     Farbstoff        durch     Behandeln mit Luft oder     anderen-    Oxydationsmitteln  

  ausfällt.  



  Eine technische Verwendung hat dieses     iseit    mehr  als 40 Jahren     bekannte        Verfahrensprodukt,    das       Perylen-3,4,9,10-te@tracarbonsäurediknid,    bisher     nicht     gefunden, was     wohl    darauf     zurückzufübren    sein  dürfte, dass es     eine        schwer    lösliche     Le:

  ukoverbindung     bildet, so     dass    es als     Küpenfarbstoff        ausscheidet.    Als       organisches    Pigment     kommt    der     Farbstoff        für    die       Technik    auch     nicht    in     Frage,    da es     nicht        .gelingt,

       ihn nach den in der     .Literatur    bekannten     und    ge  bräuchlichen Methoden     in        eine        handelsfähige    Form       zu    bringen.     .So    versagen z. B.

   Lösen in     konzentrierter          Schwefelsäure,    Monohydrat     oder        Oleum    und     an-          schliessendes,Eintragen    -in     Eis    oder     Wasser,    oder Um  lösen aus     wasserfreier    Phosphorsäure.

       Ein        Umküpen     scheitert an .der schwer löslichen     Leukovembindung.     Auch ein Behandeln des     feuchten        oder        trockenen     Produktes mit den modernsten     Mahlapparaten        führt     nicht zum Ziel. Der nach den genannten     Verfahren          behandelte    Farbstoff ergibt z.

   B.     beim    Färben von       weächmacherhaltigem        Palyvinylchloridentweder    Über  haupt keine oder nur     ganz        schwache    graublaue     und     stumpfe,     völlig        unbrauchbare    Färbungen.  



  Es     wurde    nun gefunden,     ,dass    man     ein.    in     colori-          stiseher        Hinsicht    völlig     andersartiges,    für     eine    tech  nische     Verwendung    sehr gut geeignetes     Produkt    @er-    hält,     wenn    man     eine    z.

   B. nach     einem        der        üblichen          Feinverteilungsverüahren        erhältliche,        ein        niedrigsie-          dendes        Verdünnungsmittel        und        feinverteiltes        Perylen-          3,4,9,

  10-tetracarbonsäurediirnidenthaltende    Paste       mit        einem        hochsiedenden        organischen        Verdünnungs-          mcttel,wie    z.

   B.     Dichlorbenzol,        Trichlo#benzol,        Nitro-          benzol,        Chinolin    oder     1-Chlornaphthalin,        gegebenen-          falls    in Gegenwart eines     Emulgators        mischt,    das     Ge-          misch        erhitzt    unter     Abdestilkeren    des     niedrigsieden-          den        Verdünnungsmittels,    wie     Wasser,

          Methanol    oder       andere        niedrigsiedende    organische     Verdünnungsmittel,     und nach     Eichen    des     Siedepunktes    des hochsieden  den     organischen        Verdünnungsmittels        noch        einige    Zeit  am     Rückfluss    kocht.  



  Diese     neuartige    Wirkung ist     völlig        übernaschend;     säe     beruht    offenbar auf     einer        Veränderung        der        Ober-          fläche        der        Faxbstoffteilchen.    Der     erfindungsgemäss          erhältliche    Pigmentfarbstoff zeichnet     sich    durch     eine     besonders grosse     Farbstärke,        Brillanz    und hohe Rein  heit aus.

   Er färbt     weichmacherhaltiges        Polyvinyl-          chlorid    in stark     blaustichigen        Bordeaux-    bzw.     Marron-          Tönen    von     ;

  höchsten        Echtheitseigenschaften    und eignet  sich     ebenso        vorietilhaft    für     alle        ianderen    Zwecke der       Druckfarben-    und     Lackindustrie,        zum        Eahtfärben    von       Kunststoffen    und     Gummi,    in     Einbmennlackem,

      zum  Färben     'm    der     Spinnmasse    und     in        textilen        Agment-          druckverfrahren.            Dass        Rohprodukt    kann durch     Verschmelzen    von       Naphthalin-1,8-4däcarbonsäureimid,        Acenaphth:

  enchi-          nonrnonoxim    oder     -dioxim    mit     Ätzkali    nach     dem          Verfahren.        -der    deutschen     Patentschrift    Nr. 276357  oder durch Kondensation von     Perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäure        bzw.        ihres        Anhydrildes    mit wässerigem  oder flüssigem     Ammoniak        hergestellt    werden.

        <I>Beispiel l</I>  20 Gewichtsteile des nach dem     Verfahren    der       deutschen        Patentschrift    Nr. 276357     erhältlichen        Fanb-          stoffes    werden in 300     Volumteilen        konzentrierter     Schwefelsäure gelöst und durch     Aufgiessen    der     Lö-          ssung    auf     Eis    bei einer Temperatur von 0 bis -7   wieder     ausgefällt.    Der Farbstoff     wird    bei     Zimmer-          

  temperaturabgesaugt,    neutral gewaschen,     einige    Male  mit Methanol gewaschen und die erhaltene Paste       anschliessend    in 400     Volumteilen    Nitrobenzol unter       Abdestillieren    von Methanol und Wasser     zum    Sieden       erhitzt    und dann noch einige     Stunden        @am    Rück     fluss     gekocht. Das     Produkt        wird    kalt abgesaugt, m=it Metha  nol gewaschen und bei     etwa    50      getrocknet.     



       Der        @so    erhaltene,     feinverteilte        Farbstoff    färbt       weichmacherhaltiges        Polyvinylchlorüd        in    stark     blau-          stichigen        .Bordeaux-    bzw.     Marron-Tönen    und zeich  net sich durch     :

  aussergewöhnliche    Farbstärke und       Brillanz,        hohe    Reinheit und sehr hohe     Echtheits-          eigenschaften        sowohl    in Lacken als     .auch        in        Polyvinyl-          chloridmischungen    aus     und    besitzt     eine        hervorragende          Ölechtheit,        Überspritzechthemt,        Lö;

  sungsmittelechtheit,          Ausblutechtheiit        und        Lichtechtheit.        Ereignet        ,sich     ebenso     vorteilhaft    für     alle        anderen        Zwecke    der       Druckfarben-    und     Lackindustrie,    zum     Echtfärben     von     Kunststoffen    und     Gummi,        zum    Färben     in.    ,

  der       Spinnmasse    und in     textilen        Pigmentdruckverfahren.     



       Ähnlich    hervorragende     Ergebnsse    werden     erhal-          ten,        wenn        man    als     hochsledend    es     organisches        Verdün-          nungsmittel        Dichlorbenzol,        Trichlombienzol,        Chlnolin     oder     1-Chlornaphthalin        ,anstelle    von     Nitrobenzol    ver  wendet.

       Anstelle    von     konzentrierter    Schwefelsäure  kann mit     gleich    gutem Erfolg     Chlorsulfonsäure    ange  wandt werden.  



  Ein     Produkt    von den     gleichen    guten Eigenschaf  ten wird auch erhalten,     wenn    der     wässerige        Press-          kuchen        statt        mit        Methanol        mit        Isopro@panol    oder  Aceton oder     auch    überhaupt     nicht    mehr mit einem       organischen        -Lösungsmittel    vor der     Behandlung    mit  dem hochsiedenden     organischen     <RTI  

   ID="0002.0113">   Lösungsmittel    aus  gewaschen wird.  



  <I>Beispiel 2</I>  20     Gewichtstelle        Perylen-3,4,9,10-tetracarbon-          säurcdiimüd        werden    in 400     Volumteilen    konzentrier  ter     Schwefelsäure    gelöst und durch     Eintropfen    in       Methanol    bei 0 bis -5  wieder     ausgefällt,        a#b#ge,saugt,     mit Methanol     neutral    gewaschen,     worauf    die     erhaltene     Paste nach den Angaben des     Beispieles    1 weiter be  handelt     wird.     



  Der     erhaltene        Pigmentfarbstoff        stimmt    in seinen       Eigenschaften    mit     dein    nach Beispiel 1 erhältlichen       Farbstoff        überein.     



  <I>Beispiel 3</I>  20     Gewichtsteile        Perylen-3,4,9,10-tetracarbon-          säuredü        id        werden        in        einer        Schwingmühle        mit    200       Gewichtsteilen        Natriumsulfat    8     Stunden        vermahlen.     Das M     Mahlhilfsmittel        wird    dann mit     Wasser    bei     Zim-          mertemperaturherausgelöst.    Der so 

      eihalteme        wässe-          rige        Presskuchen    wird     nach    ,den Angaben des     B;    i  spieles 1     weiter        verarbeitet.        Man    erhält     ein    Produkt,    das     in        seinen    Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1       erhaltenen        Farbstoff        übereinstimmt.     



  <I>Beispiel 4</I>       Die        nach    den Angaben     des        Beispieles    1     erhältliche     wässerige     neutrale    Paste     wird        mit    100     Gewichts-          teilen        eines        Emulgators,    wie z.

   B. des     Einwirkungs-          produktes    von etwa 7     Mol        Äthylenoxyd    auf 1     Mol          Nonylphenol,        in    320     Volumteilen        Nitrobenzol        ver-          rührt,

      anschliessend     unter        Abdestilüere-n    von     Wasser     zum Sieden erhitzt     und    noch einige Stunden     @am    Rück  fluss     gekocht.    Das Produkt wird     kalt        abgesaugt,    mit       Methanol        gewaschen    und bei etwa 50      getrocknet.     



  Der     @so    erhaltene     Pigmentfarbstoff        entspricht    in  seinen Eigenschaften dem     -in    Beispiel 1 beschriebenen  Produkt.  



  <I>Beispiel S</I>  Die     nach    den Angaben des     Betspieles    1 erhält  liche     wässerige    neutrale Paste wird mit 200     Volum-          teilen        Nitrobenzol    im     Vakuum    unter einem Druck  von 15 mm     Hg        erhitzt,

          bis        -alles    Wasser     und    60       Volumteile        Nitrobenzol        abdestilliert        sind.        Dann        wird     noch etwa     zwei    Stunden unter vermindertem     Druck     am     Rückfluss    gekocht.

   Der Farbstoff wird     nach    den  Angaben des     .Betspieles    1 aufgearbeitet.     Er        entspricht     in     .seinen        Eigenschaften    dem nach     Beispiel    1 erhält  lichen Produkt.  



  <I>Beispiel 6</I>  Die nach Beispiel 1     erhältliche    wässerige     neutrale     Paste wird     mit    400     Volumteilen        Chlorbenzol        ange-          teigt        und,daraus    das Wasser in Form eines     Wass:

  er-     RTI ID="0002.0244" WI="36" HE="4" LX="1132" LY="1488">  Chlorbenzol-Ge#misches        abdestilliert.        Dann    wird 24       Stunden    in 100-200     Volumteilen        Chlorbenzol    am       Rückfluss    gekocht, nach dem     Erkalten        :abgesau;

  gt    und       im        Vakuum        getrocknet.    Der     erhaltene        Farbstoff    ist       identisch        mit        dem    nach Beispiel 1     erhältlichen          Produkt.     



  Das     gleiche        Produkt,erhält    man, wenn man die       Abtrennung    des     Wasser-Chlorbenzol-Gemisches    im       Vakuum        vornimmt.     



  <I>Beispiel 7</I>  Die nach den     Angaben    der     deutschen    Patent  schrift Nr. 386057 durch     Umsetzung    von     Perylen-          3,4,9,10-tetracarbonsäure    mit     Ammoniak        erhältliche          wässerige    neutrale Paste,     entsprechend    20     Gewichts-          teilen    100     o/olgen        Farbstoffes,    wird     mit    20 Gewichts  teilen eines Emu     lgators,    z.

   B. des Einwirkungsproduk  tes von     etwa    7     Mol        Äthylenoxyd    auf 1     Mol        Nonyl-          phenol,    in 200     Volumteilen    Nitrobenzol     verrührt,    an  schliessend     unter        Abdestillieren    des Wassers zum Sie  den     erhitzt        und    noch 4 Stunden am     Rückfluss    ge  kocht.

   Das     Produkt    wird     kaltabgesaugt,        mit        Methanol     gewaschen     und        bei    70-80      getrocknet.     



  Der so     :erhaltene        Pigmentfarbstoff    ist gelber als  das     nm    Beispiel 1 beschriebene Produkt; er     entspricht     im übrigen     jedoch    :in     allen        Eigenschaften        diesem     Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Überführung eines Farbstoffes in eine handelsfähige Form, dadurch gekennzeichnet, dass man eine ein niedrigsiedendes Verdünnungsmittel und feinverteiltes PeryleDn-3,4,9,10-tetracarbonsäure- dümid enthaltende Paste mit einem hochsiedenden organischen Verdünnungsmittel mischt,

   das Gemisch unter Abdestillieren des niedrigsiedenden Verdün- nungsmittels erhitzt und nach Erreichen des Siede- punktes des hochsiedenden organischen Verdünnungs- mittels noch einige Zeit am Rückfluss kocht. UNTERANSPRUCH Verfahren <RTI

   ID="0003.0028"> ;nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, @dass das Gemisch än Gegenwart eines Emul- gators unter Abdestilheren d es niedrigsiedenden Ver dünnungsmittels erhitzt wird.