CH304992A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur        Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0010     
    mit     3,3'-Dielilor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in braunen Tönen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     sätirehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta-    Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels       Thionylchlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird zweckmässig in einem indifferenten orga  nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen     überschuss    der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.      <I>Beispiel:</I>  85,5 Teile des trockenen     Azofarbstoffes    aus       7.-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol    und     3-Oxy-          carbazol-2-carbonsäure    werden in 400 Teilen  trockenem Chlorbenzol suspendiert. Man er  wärmt die Mischung unter Rühren auf 100   und tropft bei dieser Temperatur in 15 Mi  nuten 34.

   Teile     Thionylchlorid    hinzu. Man  rührt die Mischung 1 Stunde bei 120 bis 130   weiter, bis sich aller Farbstoff gelöst hat.  Beim Erkalten kristallisiert das     Carbonsäure-          chlorid    in braunen Kristallen aus. Man kühlt  auf 10 , filtriert und wäscht mit Benzol nach.  Man trocknet das Säurechlorid im     Vakuum     bei 60 bis     7011.     



  12,6 Teile     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl     werden in 50 Teilen trockenem     o-Dichlorbenzol     und 5 Teilen wasserfreiem     Pyridin    bei 80  ge  löst und zur 80 bis 90  warmen Lösung von  44,6 Teilen des erhaltenen     Farbstoffsäure-          ehlorides    und 400 Teilen trockenem     o-Dichlor-          benzol    unter Rühren eingetragen. Das Kon  densationsprodukt scheidet sich augenblicklich  als brauner Niederschlag ab. Man erwärmt  nun 10 Stunden auf 130 . Dann lässt man auf       80     erkalten und filtriert ab.

   Der Filterrück  stand wird mit 100  warmem     o-Dichlorbenzol     und anschliessend mit Äthylalkohol gut ausge  waschen und im Vakuum bei 60 bis 70  ge  i trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0024 mit 3,3'-Diehlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in braunen Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organisehen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.