CH365162A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        saurer        Monoazofarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung    ist ein  der Formel  
EMI0001.0007     
    worin R einen ein- oder zweikernigen aromatischen  Rest und w eine einfache Bindung oder ein     Brücken-          glied    bedeuten, oder von Derivaten von solchen  Farbstoffen, in welchen die     Benzolkerne    A und B       nichtionogene        Substituenten    enthalten.  



  Der aromatische Rest R kann ein     gegebenenfalls          substituierter    Benzol-, Naphthalin- oder     Tetrahydro-          naphthalinkern    sein, ist vorzugsweise jedoch ein       Benzolkern,    welcher in     mindestens    einer     ortho-Stel-          lung    durch Halogen oder     Alkyl    substituiert ist, bei  spielsweise ein     2-Chlor-,        2-Brom-,        2-Methyl-    oder       2-Äthyl-benzolrest,    ein 2,4-, 2,5- oder     2,6-Dichlor-,

            -Dibrom-    oder     -Dimethyl-benzolrest,    ein 2,4,5- oder       2,4,6-Trimethyl-benzolrest    oder ein     2,4,5,6-Tetra-          methyl-benzolrest.     



  Als Brückenglied w kommt Sauerstoff, Schwefel,  eine     Methylen-,        Carbonyl-,        Carbonylamino-,        Amino-          carbonyl-,        Sulfoxyd-    oder     Sulfonylgruppe        in    Frage.  Besonders     interessante    Farbstoffe sind diejenigen, in  welchen das     Brückenglied    w ein Sauerstoffatom, eine       Carbonyl-,        Carbonylamino-    oder     Aminocarbonyl-          gruppe    ist.  



  Von den     nichtionogenen        Substituenten,    welche  die beiden     Benzolkerne        enthalten    können, sind z. B.    Verfahren zur     Herstellung    saurer     Monoazofarbstoffe       zu erwähnen:     Alkyl-    und     Alkoxygruppen,    Chlor-,  Brom- und     Fluoratome,        Nitro-,    Cyan-,     Acetylamino-          und        Propionylaminogruppen.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aus einem Amin der Formel  
EMI0001.0061     
    mit 1     Mol    eines     Pyrazolons    der Formel  
EMI0001.0064     
    kuppelt.

        Die Kupplung der     Diazoverbindung    aus     einem     Amin der Formel     II    mit dem     Pyrazolon    der Formel       III    geschieht     vorteilhaft        in    der Weise, dass die wässe  rige Suspension der     Diazoverbindung    in die     alkalische     Lösung des     Pyrazolons    bei Temperaturen unterhalb  20  C     eingerührt    wird.

   Nach beendeter Kupplung  kann der     Monoazofarbstoff        mit        Salz    ausgefällt, ab  gesaugt, gegebenenfalls umgelöst, mit einer verdünn  ten Sole gewaschen und getrocknet werden.  



  Die erhaltenen sauren     Monoazofarbstoffe    stellen  gelbe     bis    hellbraune Pulver dar, welche sich in  Wasser mit gelber bis oranger Farbe lösen und auf  Wolle, Seide, Leder und synthetische     Polyamidfasern     aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf  ziehen. Die erhaltenen     grünstichig    gelben bis orangen  Färbungen zeichnen sich durch gute Licht- und     Nass-          echtheiten    (z. B. Wasch-, Walk-, Schweiss-,     Wasser-          und        Pottingechtheiten)    aus.  



       Im    folgenden     Beispiel    bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  
EMI0002.0026     
    worin R einen ein- oder     zweikernigen    aromatischen  Rest und w eine einfache Bindung oder ein Brücken  glied bedeuten, oder von Derivaten von solchen  Farbstoffen, in welchen die     Benzolkerne    A und B       nichtionogene        Substituenten    enthalten, dadurch     ge-          kennzeichnet,

      dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aus einem     Amin    der Formel  
EMI0002.0036     
         mit    1     Mol    eines     Pyrazolons    der     Formel     
EMI0002.0041     
    kuppelt.

      <I>Beispiel</I>  43,3 Teile der durch Kondensation von     1,3-Di-          amino-benzol    - 6 -     sulfonsäure    mit 2 -     (3',4'-Dichlor-          benzoyl)-benzoylchlorid    erhältlichen     1-Amino-3-[2'-          (3",4"-dichlor-benzoyl)        -benzoylamino]        -benzol-6-sul-          fonsäure    werden     in    üblicher Weise     diazotiert.    Die er  haltene     Diazosuspension    wird in die auf 0 bis 10   gehaltene Lösung von 22,

  25 Teilen     1-(2'-Chlor-6'-          methyl-phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon,    4,4 Teilen       Natriumhydroxyd    und 10 Teilen     Natriumcarbonat    in  150 Teilen Wasser eingerührt. Nach beendeter  Kupplung wird der     Monoazofarbstoff    mit     Salz    aus  gefällt,     abfiltriert    und getrocknet.  



  Weitere saure     Monoazofarbstoffe,    welche nach  den Angaben des genannten Beispiels erhältlich sind,  sind in der Tabelle der     schweizerischen    Patentschrift  Nr. 361873 aufgezeichnet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe der Formel UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatischen Rest R einen Benzolrest wählt, in welchem mindestens eine ortho-Stellung mit Halogen besetzt ist. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatischen Rest R einen Benzolrest wählt, in welchem mindestens eine ortho-Stellung mit Alkyl besetzt ist. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Brückenglied w ein Sauerstoffatom wählt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Brückenglied w eine Carbonylgruppe wählt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Brückenglied w eine Carbonylaminogruppe wählt. 6.

   Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Brückenglied w eine Aminocarbonylgruppe wählt.