CH367182A - Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6- oxy-pyridazin.
Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeu tische Eigenschaften. Sie ist unter anderem beson ders gegen Coli-Bakterien wirksam und kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum, speziell bei infek tiösen Erkrankungen des Darmes, Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man in Verbindungen der Formel
EMI0001.0005
worin Y einen durch Hydrolyse in die Oxygruppe umwandelbaren Rest darstellt, Y durch Hydrolyse in eine Oxygruppe umwandelt.
Der Rest Y kann besonders eine veresterte Oxy- gruppe, vor allem ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, oder auch eine freie oder substituierte Mer- captogruppe, wie eine Alkyl- oder Benzylmercapto- gruppe, oder eine substituierte Oxygruppe, z. B. eine Alkoxygruppe, sein.
Die Umwandlung von Y in die freie Oxygruppe kann, falls Y ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, bedeutet, durch Behandlung mit alkalischen versei- fenden Mitteln, wie wässrigem Alkali, geschehen. Ist Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe oder eine substituierte Oxygruppe, so wird diese z. B. durch Behandlung mit sauren wässrigen Mitteln in die Oxygruppe übergeführt.
Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, dass man 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-chlor-pyridazin mit alkalischen Mitteln, z. B. wässriger Natronlauge, behandelt. Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erd- alkali-, Magnesium- oder Aluminumsalze.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Sie können auch unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden.
Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Prä parate, Verwendung finden. Diese enthalten den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B.
Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumsteaxat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder an dere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeuti schen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie steri lisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Kon- servierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgier- mittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Die Temperaturen sind in den nachfolgenden Beispielen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 143 g 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-chlor- pyridazin werden unter Zugabe von 900 g 30a/aiger Natronlauge und 600 cm3 Wasser während 24 Stun den auf l00-105 erhitzt. Nach Abkühlen auf 20 und Filtration mit Klärkohle fällt man das Produkt durch Einrühren der alkalischen Reaktionslösung in 700 g Eisessig.
Das ausgefallene 3-(p-Amino-benzol- sulfonamido)-6-oxy-pyridazin wird nach Absaugen, Auswaschen mit kaltem Wasser und Trocknen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei 243-244 . <I>Beispiel 2</I> Eine Lösung von 15 g 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-methylmercapto-pyridazin in 90 g 30o/aiger Natronlauge und 60 em3 Wasser wird während 24 Stunden auf 100-105 erhitzt.
Nach Abkühlen auf 20 und Filtration mit Klärkohle fällt man das Pro dukt durch Einrühren der alkalischen Reaktions lösung in 70g Eisessig. Das ausgefallene 3-(p-Amino- benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin wird nach Ab saugen, Auswaschen mit kaltem Wasser und Trock nen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei 243 bis 244 und ist mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch.
<I>Beispiel 3</I> Eine Lösung von 17 g 3-(p-Acetylamino-benzol- sulfonamido)-6-chlor-pyridazin in 90 g 30 /aiger Natronlauge und 60 cm3 Wasser wird während 24 Stunden auf 100-105 erhitzt. Nach Abkühlen auf 20 und Filtration mit Klärkohle fällt man das Pro ; dukt durch Einrühren der alkalischen Reaktions lösung in 70 g Eisessig.
Das ausgefallene 3-(p- Amino - benzolsulfonamido) - 6 - oxy - pyridazin wird nach Absaugen, Auswaschen mit kaltem Wasser und Trocknen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei 243-244 und ist mit dem im Beispiel 1 beschrie benen Produkt identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino- benzolsulfonamido) - 6 - oxy - pyridazin, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel EMI0002.0035 worin Y einen durch Hydrolyse in die Oxygruppe umwandelbaren Rest bedeutet, Y durch Hydrolyse in eine Oxygruppe umwandelt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man solche Ausgangsstoffe der im Patentanspruch gegebenen Formel verwendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-(p- Amino-benzolsuIfonamido)-6-chlor-pyridazin als Aus gangsstoff verwendet.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5887658A CH367182A (de) | 1958-04-28 | 1958-04-28 | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin |
| ES0248331A ES248331A1 (es) | 1958-04-28 | 1959-03-31 | Procedimiento para la obtenciën de una nueva sulfonomida de la serie piridacinica |
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|---|---|---|---|
| CH5887658A CH367182A (de) | 1958-04-28 | 1958-04-28 | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin |
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| CH367182A true CH367182A (de) | 1963-02-15 |
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Family Applications (1)
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1958
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1959
- 1959-03-31 ES ES0248331A patent/ES248331A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES248331A1 (es) | 1960-01-01 |
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